Facile palladium-catalyzed hydrocarboxylation of olefins without external CO gas

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5960-5963

  Wang, Yang ^a   Ren, Wenlong ^a   Li, Jingfu ^a   Wang, Haining ^a   Shi, Yian ^a,b,c  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912550710     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502987f     Document Type: Article

References (52)

1. Rieu, J. P.; Boucherle, A.; Cousse, H.; Mouzin, G. Tetrahedron 1986, 42, 4095
2. Feng, E.; Ye, D.; Li, J.; Zhang, D.; Wang, J.; Zhao, F.; Hilgenfeld, R.; Zheng, M.; Jiang, H.; Liu, H. ChemMedChem 2012, 7, 1527
3. Kiss, G. Chem. Rev. 2001, 101, 3435
4. Rio, I.; Claver, C.; Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2719
5. Ali, B. E.; Alper, H. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2002; pp 2333.
6. Ali, B. E.; Alper, H. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2 nd ed.; Beller, M.; Bolm, C., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2004; Vol. 1, pp 113.
7. Brennfuhrer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
8. Alper, H.; Woell, J. B.; Despeyroux, B.; Smith, D. J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1270
9. Fuchikami, T.; Ohishi, K.; Ojima, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 3803
10. Alper, H.; Hamel, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2803
11. Ali, B. E.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1992, 77, 7
12. Ali, B. E.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1993, 80, 377
13. Ali, B. E.; Alper, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3595
14. Ali, B. E.; Vasapollo, G.; Alper, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4739
15. Yoon, J. Y.; Jang, E. J.; Lee, K. H.; Lee, J. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 118, 181
16. Jang, E. J.; Lee, K. H.; Lee, J. S.; Kim, Y. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 25
17. Serrano, M. D. M.; Aghmiz, A.; Dieguez, M.; Bulto, A. M. M.; Claver, C.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4463
18. Real, J.; Prat, E.; Cabello, S. G.; Pagès, M.; Polo, A. Organometallics 2000, 19, 4715
19. Rio, I. D.; Ruiz, N.; Claver, C. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 166
20. Rio, I.; Ruiz, N.; Claver, C.; Veen, L. A.; Leeuwen, P. W. N. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 161, 39
21. Ali, B. E.; Fettouhi, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182, 195
22. Aghmiz, A.; Pedros, M. G.; Bulto, A. M. M.; Schmidtchen, F. P. Catal. Lett. 2005, 103, 191
23. Sarkar, B. R.; Chaudhari, R. V. Catal. Surv. Asia. 2005, 9, 193
24. Estorach, C. T.; Orejon, A.; Ruiz, N.; Bulto, A. M. M.; Laurenczy, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3524
25. Tang, C. M.; Zeng, Y.; Yang, X. G.; Lei, Y. C.; Wang, G. Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 314, 15
26. Konrad, T. M.; Fuentes, J. A.; Slawin, A. M. Z.; Clarke, M. L. Angew. Chem. 2010, 122, 9383
27. Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5580
28. Mvorimoto, T.; Fuji, K.; Kakiuchi, K. J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2004, 62, 861
29. Kolomnikov, I. S.; Erman, M. P.; Kukolev, V. P.; Volpin, M. E. Kinet. Catal. 1972, 13, 227
30. Drury, D. J.; Williams, P. S. (BP Chemicals) EP 106656, 1983.
31. Pruett, R. L.; Burke, P. L. (EXXON) EP 092350, 1983.
32. Simonato, J. P.; Walter, T.; Métivier, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 91
33. Simonato, J. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61
34. For a leading review on catalytic processes using methyl formate, see: Jenner, G. Appl. Catal. A: Gen. 1995, 121, 25
35. Wang, H.; Dong, B.; Wang, Y.; Li, J.; Shi, Y. Org. Lett. 2014, 16, 186
36. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Moro-oka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197
37. Nahmed, E. M.; Jenner, G. J. Mol. Catal. 1990, 59, L15
38. Lavigne, G.; Lugan, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669
39. Jenner, G.; Taleb, A. B. J. Mol. Catal. 1994, 91, 31
40. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173
41. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1092
42. Ko, S.; Na, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 750
43. Na, Y.; Ko, S.; Hwang, L. K.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4475
44. Wang, L.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2004, 6, 4207
45. Park, E. J.; Lee, J. M.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 4355
46. Konishi, H.; Ueda, T.; Muto, T.; Manabe, K. Org. Lett. 2012, 14, 4722
47. Profir, I.; Beller, M.; Fleischer, I. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6972
48. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23
49. Katafuchi, Y.; Fujihara, T.; Iwai, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 475
50. Fleischer, I.; Jennerjahn, R.; Cozzula, D.; Jackstell, R.; Franke, R.; Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 417
51. Baird, J. M.; Kern, J. R.; Lee, G. R.; Morgans, D. J.; Sparacino, M. L., Jr. J. Org. Chem. 1991, 56, 1928
52. Reference 3d,3e.