Enantioselective Synthesis of α-Allyl-α-aryldihydrocoumarins and 3-Isochromanones via Pd-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation

Organic Letters

Volumn 18, Issue 21, 2016, Pages 5472-5475

  Akula, Ramulu ^a   Guiry, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84994666207     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02584     Document Type: Article

References (34)

1. Harborne, J. B. Plant, Cell Environ. 1982, 5, 435-436 10.1111/1365-3040.ep11611630
2. Bedalov, A.; Gatbonton, T.; Irvine, W. P.; Gottschling, D. E.; Simon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 15113-15118 10.1073/pnas.261574398
3. Hirao, M.; Posakony, J.; Nelson, M.; Hruby, H.; Jung, M.; Simon, J. A.; Bedalov, A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52773-52782 10.1074/jbc.M308966200
4. Trost, B. M.; Bream, R. N.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3109-3112 10.1002/anie.200504421
5. Trost, B. M.; Lehr, K.; Michaelis, D. J.; Xu, J.; Buckl, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8915-8917 10.1021/ja103771w
6. Trost, B. M.; Schäffner, B.; Osipov, M.; Wilton, D. A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3548-3551 10.1002/anie.201007803
7. Trost, B. M.; Xu, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17180-17181 10.1021/ja055968f
8. Trost, B. M.; Xu, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2846-2847 10.1021/ja043472c
9. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343-18357 10.1021/ja9053948
10. Murakata, M.; Jono, T.; Hoshino, O. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2087-2092 10.1016/S0957-4166(98)00212-2
11. Murakata, M.; Jono, T.; Mizuno, Y.; Hoshino, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11713-11714 10.1021/ja972065g
12. Murakata, M.; Jono, T.; Shoji, T.; Moriya, A.; Shirai, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2479-2483 10.1016/j.tetasy.2008.10.031
13. Chattopadhyay, K.; Jana, R.; Day, V. W.; Douglas, J. T.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2010, 12, 3042-3045 10.1021/ol101042x
14. Li, X.-H.; Wan, S.-L.; Chen, D.; Liu, Q. R.; Ding, C.-H.; Fang, P.; Hou, X.-L. Synthesis 2016, 48, 1568-1572 10.1055/s-0035-1561574
15. Teng, B.; Chen, W.; Dong, S.; Kee, C. W.; Gandamana, D. A.; Zong, L.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9935-9940 10.1021/jacs.6b05053
16. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044-15045 10.1021/ja044812x
17. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1476-1491 10.1002/asia.200700183
18. Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2745-2759 10.1002/ejoc.201201761
19. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2011, 4, 130-133 10.1038/nchem.1222
20. Keith, J. A.; Behenna, D. C.; Sherden, N.; Mohr, J. T.; Ma, S.; Marinescu, S. C.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19050-19060 10.1021/ja306860n
21. Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Sherden, N. H.; Marinescu, S. C.; Harned, A. M.; Tani, K.; Seto, M.; Ma, S.; Novák, Z.; Krout, M. R.; McFadden, R. M.; Roizen, J. L.; Enquist, J. A.; White, D. E.; Levine, S. R.; Petrova, K. V.; Iwashita, A.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14199-14223 10.1002/chem.201003383
22. Franckevicius, V.; Cuthbertson, J. D.; Pickworth, M.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2011, 13, 4264-4267 10.1021/ol201613a
23. McDougal, N. T.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Synlett 2010, 1712-1716 10.1055/s-0030-1258094
24. Doran, R.; Guiry, P. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 9112-9124 10.1021/jo5014806
25. Doran, R.; Carroll, M. P.; Akula, R.; Hogan, B. F.; Martins, M.; Fanning, S.; Guiry, P. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15354-15359 10.1002/chem.201405246
26. Carroll, M. P.; Muller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 11142-11144 10.1039/c2cc36452b
27. Akula, R.; Doran, R.; Guiry, P. J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 9938-9942 10.1002/chem.201602250
28. Malmgren, J.; Santoro, S.; Jalalian, N.; Himo, F.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10334-10342 10.1002/chem.201300860
29. Butts, C. P.; Filali, E.; Lloyd-Jones, G. C.; Norrby, P.-O.; Sale, D. A.; Schramm, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9945-9957 10.1021/ja8099757
30. Ritchie, D. J.; McCann, H. S. R.; White, J. A.; MacCormick, K. R.; Jones, V. H.; Fieldhouse, R. US Patent 6207840, 2001.
31. McCann, H. S. R.; Jones, R. V. H. US Patent 6184392, 2001.
32. Williams, A. G.; Standen, M. C. H.; Foster, N. R.; Jones, R. V. H. US Patent 6008381, 1999.
33. Geissler, H. US Patent 6653502, 2003.
34. Ritchie, D. J.; McCann, H. S. R.; Standen, M. C. H.; Jones, R. V. H. US Patent 6048998, 2000.