A visible-light photocatalytic N-radical cascade of hydrazones for the synthesis of dihydropyrazole-fused benzosultams

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 86, 2016, Pages 12749-12752

  Zhao, Quan Qing ^a   Hu, Xiao Qiang ^a   Yang, Meng Nan ^a   Chen, Jia Rong ^a   Xiao, Wen Jing ^a,b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOSULTAM DERIVATIVE; HYDRAZONE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; PYRAZOLE DERIVATIVE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; AROMATIZATION; ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; LIGHT; PHOTOCATALYSIS;

EID: 84992391277     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cc05897c     Document Type: Article

References (57)

1. M. E. Welsch S. A. Snyder B. R. Stockwell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 347 361
2. W. R. Roush S. L. Gwaltney J. Cheng K. A. Scheidt J. H. McKerrow E. Hansell J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10994 10995
3. G. J. Wells M. Tao K. A. Josef R. Bihovsky J. Med. Chem. 2001 44 3488 3503
4. Y. Xie G. Gong Y. Liu S. Deng A. Rinderspacher L. Branden D. W. Landry Tetrahedron Lett. 2008 49 2320 2323
5. L. H. Silver Am. J. Ophthalmol. 1998 126 400 408
6. K. H. Ahn C. Ham S. Kim C. Cho J. Org. Chem. 1997 62 7047 7048
7. K. H. Ahn H.-H. Baek S. J. Lee C.-W. Cho J. Org. Chem. 2000 65 7690 7696
8. G. Kumaraswamy M. Padmaja B. Markondaiah N. Jena B. Sridhar M. U. Kiran J. Org. Chem. 2006 71 337 340
9. K. C. Majumdar S. Mondal Chem. Rev. 2011 111 7749 7773
10. K. C. Majumdar RSC Adv. 2011 1 1152 1170
11. P. Dauban R. H. Dodd Org. Lett. 2000 2 2327 2329
12. X.-Y. Liu C.-H. Li C. M. Che Org. Lett. 2006 8 2707 2710
13. D. K. Rayabarapu A. Zhou K. O. Jeon T. Samarakoon A. Rolfe H. Siddiqui P. R. Hanson Tetrahedron 2009 65 3180 3188
14. S. Hanessian H. Sailes E. Therrien Tetrahedron 2003 59 7047 7056
15. D. Freitag P. Schwab P. Metz Tetrahedron Lett. 2004 45 3589 3592
16. C. Bressy C. Menant O. Piva Synlett 2005 577 582
17. J. Lee Y. L. Zhong R. A. Reamer D. Askin Org. Lett. 2003 5 4175 4177
18. S. Z. Zard Chem. Soc. Rev. 2008 37 1603 1618
19. J.-R. Chen X.-Q. Hu L.-Q. Lu W.-J. Xiao Chem. Soc. Rev. 2016 45 2044 2056
20. T. Xiong Q. Zhang Chem. Soc. Rev. 2016 45 3069 3087
21. E. S. Sherman S. R. Chemler T. B. Tan O. Gerlits Org. Lett. 2004 6 1573 1575
22. E. S. Sherman P. H. Fuller D. Kasi S. R. Chemler J. Org. Chem. 2007 72 3896 3905
23. W. Zeng S. R. Chemler J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12948 12949
24. S. R. Chemler Org. Biomol. Chem. 2009 7 3009 3019
25. K. Kaneko T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Org. Lett. 2013 15 2502 2505
26. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828 6838
27. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
28. Y.-M. Xi H. Yi A.-W. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387 2403
29. T. Koike M. Akita Inorg. Chem. Front. 2014 1 562 576
30. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 985 994
31. J. Xuan Z.-G. Zhang W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 15632 15641
32. M. D. Karkas J. A. Porco, Jr. C. R. Stephenson Chem. Rev. 2016 116 9683 9747
33. N. A. Romero D. A. Nicewicz Chem. Rev. 2016 116 10075 10166
34. J.-R. Chen X.-Q. Hu L.-Q. Lu W.-J. Xiao Acc. Chem. Res. 2016 49 1911 1923
35. G. Cecere C. M. Konig J. L. Alleva D. W. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11521 11524
36. L. J. Allen P. J. Cabrera M. Lee M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5607 5610
37. A. J. Musacchio L. Q. Nguyen G. H. Beard R. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12217 12220
38. L. Song L. Zhang S. Luo J. P. Cheng Chem.-Eur. J. 2014 20 14231 14234
39. H. Kim T. Kim D. G. Lee S. W. Roh C. Lee Chem. Commun. 2014 50 9273 9276
40. Q. Qin S. Yu Org. Lett. 2015 17 1894 1897
41. H. Jiang X. An K. Tong T. Zheng Y. Zhang S. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4055 4059
42. D. C. Miller G. J. Choi H. S. Orbe R. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13492 13495
43. J. Davies S. G. Booth S. Essafi R. A. W. Dryfe D. Leonori Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 14017 14021
44. J. Davies T. D. Svejstrup D. Fernandez Reina N. S. Sheikh D. Leonori J. Am. Chem. Soc. 2016 138 8092 8095
45. M. S. Oderinde N. H. Jones A. Juneau M. Frenette B. Aquila S. Tentarelli D. W. Robbins J. W. Johannes Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 13219 13223
46. X.-Q. Hu J.-R. Chen Q. Wei F.-L. Liu Q.-H. Deng A. M. Beauchemin W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12163 12167
47. X.-Q. Hu X. Qi J.-R. Chen Q.-Q. Zhao Q. Wei Y. Lan W.-J. Xiao Nat. Commun. 2016 7 11188
48. X.-Q. Hu J. Chen J.-R. Chen D.-M. Yan W.-J. Xiao Chem.-Eur. J. 2016 22 14141 14146
49. CCDC 1494112 (2a) and 1494086 (3a) (ESI)
50. Q.-Y. Meng J.-J. Zhong Q. Liu X.-W. Gao H.-H. Zhang T. Lei Z.-J. Li K. Feng B. Chen C. H. Tung L.-Z. Wu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 19052 19055
51. X.-W. Gao Q.-Y. Meng J.-X. Li J.-J. Zhong T. Lei X.-B. Li C.-H. Tung L.-Z. Wu ACS Catal. 2015 5 2391 2396
52. M. Xiang Q.-Y. Meng J.-X. Li Y.-W. Zheng C. Ye Z.-J. Li B. Chen C. H. Tung L.-Z. Wu Chem.-Eur. J. 2015 21 18080 18084
53. G. Zhang C. Liu H. Yi Q. Meng C. Bian H. Chen J. X. Jian L. Z. Wu A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2015 137 9273 9280
54. P. Du K. Knowles R. Eisenberg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12576 12577
55. J. L. Dempsey B. S. Brunschwig J. R. Winkler H. B. Gray Acc. Chem. Res. 2009 42 1995 2004
56. V. Artero M. Chavarot-Kerlidou M. Fontecave Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7238 7266
57. P. Du J. Schneider G. Luo W. W. Brennessel R. Eisenberg Inorg. Chem. 2009 48 4952 4962