Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes via visible light induced photocatalysis

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 66, 2014, Pages 9273-9276

  Kim, Hyejin ^a   Kim, Taehoon ^a   Gil Lee, Dong ^a   Weon Roh, Sang ^a   Lee, Chulbom ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; NITROGEN; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; RADICAL; HYDROCARBON; IMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; LIGHT; PHOTOCATALYSIS; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY;

CATALYSIS; HYDROCARBONS; IMIDES; LIGHT; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 84904735160     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03905j     Document Type: Article

References (66)

1. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron 2006, 62, 2439
2. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
4. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11062
5. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Organometallics 2012, 31, 7753
6. G. Dequirez, V. Pons, P. Dauban, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7384
7. G. Y. Song, F. Wang, X. W. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
8. J. Y. Kim, S. H. Park, J. Ryu, S. H. Cho, S. H. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
9. K.-H. Ng, Z. Zhou, W.-Y. Yu, Org. Lett. 2012, 14, 272
10. C. Grohmann, H. Wang, F. Glorius, Org. Lett. 2012, 14, 656
11. M. Shang, S. H. Zeng, S. Z. Sun, H. X. Dai, J. Q. Yu, Org. Lett. 2013, 15, 5286
12. L. D. Tran, J. Roane, O. Daugulis, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6043
13. T. Matsubara, S. Asako, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 646
14. M. Shang, S.-Z. Sun, H.-X. Dai, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3354
15. M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078
16. Z. Li, D. A. Capretto, R. O. Rahaman, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058
17. H. Togo, Y. Hoshina, T. Muraki, H. Nakayama, M. Yokoyama, J. Org. Chem. 1998, 63, 5193
18. A. P. Antonchick, R. Samanta, K. Kulikov, J. Lategahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8605
19. H. J. Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
20. A. A. Kantak, S. Potavathri, R. A. Barham, K. M. Romano, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960
21. R. Shrestha, P. Mukherjee, Y. Tan, Z. C. Litman, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8480
22. G. B. Boursalian, M.-Y. Ngai, K. N. Hojczyk, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13278
23. R. S. Neale, Synthesis 1971, 1
24. F. Minisci, Synthesis 1973, 1
25. W. C. Danen, F. A. Neugebauer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 783
26. P. Mackiewicz, R. Furstoss, Tetrahedron 1978, 34, 3241
27. L. Stella, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 337
28. S. Z. Zard, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603
29. H. Bock, K.-L. Kompa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 783
30. H. Bock, K.-L. Kompa, Chem. Ber. 1966, 99, 1347
31. J. C. Day, M. G. Katsaros, W. D. Kocher, A. E. Scott, P. S. Skell, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1950
32. R. A. Lidgett, E. R. Lynch, E. B. McCall, J. Chem. Soc. 1965, 3754
33. J. I. G. Cadogan, A. G. Rowley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1069
34. R. C. Petterson, A. Wambsgans, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1648
35. J. C. Martin, P. D. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2533
36. H. W. Johnson, D. E. Bublitz, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3150
37. P. S. Skell, J. C. Day, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 381
38. Y. L. Chow, Y. M. A. Naguib, Rev. Chem. Intermed. 1984, 5, 325
39. U. Lüning, P. S. Skell, Tetrahedron 1985, 41, 4289
40. J. C. Day, N. Govindaraj, D. S. McBain, P. S. Skell, J. M. Tanko, J. Org. Chem. 1986, 51, 4959
41. H. Kim, C. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12303
42. J. D. Nguyen, E. M. D’Amato, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2012, 4, 854.
43. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
44. J. Xuan, W. J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828
45. C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322
46. D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science 2014, 343, 1239176
47. G. Cecere, C. M. König, J. L. Alleva, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11521
48. J. Xuan, B.-J. Li, Z.-J. Feng, G.-D. Sun, H.-H. Ma, Z.-W. Yuan, J.-R. Chen, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, Chem. – Asian J. 2013, 8, 1090
49. K. Foo, E. Sella, I. Thomé, M. D. Eastgate, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5279
50. L. J. Allen, P. J. Cabrera, M. Lee, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5607
51. F. Minisci, R. Galli, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1679
52. F. Minisci, R. Galli, M. Cecere, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4663
53. A. Citterio, A. Gentile, F. Minisci, V. Navarrini, M. Serravalle, S. Ventura, J. Org. Chem. 1984, 49, 4479
54. H. Zimmer, L. F. Audrieth, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3856
55. Y. L. Zhong, H. Zhou, D. R. Gauthier, J. Lee, D. Askin, U. H. Dolling, R. P. Volante, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1099
56. B. R. Cowley, W. A. Waters, J. Chem. Soc. 1961, 1228
57. D. Mackay, W. A. Waters, J. Chem. Soc. C 1966, 813
58. A. Good, J. C. J. Thynne, J. Chem. Soc. B 1967, 684
59. J. Lind, X. H. Shen, T. E. Eriksen, G. Merenyi, L. Eberson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4629
60. D. I. Pattison, R. J. O’Reilly, O. Skaff, L. Radom, R. F. Anderson, M. J. Davies, Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 371
61. R. J. O’Reilly, A. Karton, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 460
62. A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
63. L. Flamigni, A. Barbieri, C. Sabatini, B. Ventura, F. Barigelletti, Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
64. M. S. Lowry, J. I. Goldsmith, J. D. Slinker, R. Rohl, R. A. Pascal, G. G. Malliaras, S. Bernhard, Chem. Mater. 2005, 17, 5712
65. C. K. Ingold, M. S. Smith, J. Chem. Soc. 1938, 905
66. D. A. DiRocco, K. Dykstra, S. Krska, P. Vachal, D. V. Conway, M. Tudge, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4802