Nucleohomolytic substitution at Boron: A computational approach

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2008, Pages 4454-4459

  Carra, Claudio ^a   Scaiano, Juan C ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

Boron; Density functional calculations; Nucleophilic substitution; Radicals

Indexed keywords

EID: 53849097033     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800187     Document Type: Article

References (60)

1. G. E. Coates, K., Wade, Organometallic Compounds, Methuen and Co, New York, 1969, vol. 1.
2. J. J. Eisch, The Chemistry of Organometallic Compounds, MacMillam Co, New York, 1967.
3. K. U. Ingold, B. P. Roberts, Free-Radical Substitution Reactions, Wiley-Interscience, New York, 1971, p. 245.
4. A. G. Davies, D. Griller, B. P. Roberts, R. Tudor, J. Chem. Soc. D 1970, 640;
5. A. G. Davies, T. Maki, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 744;
6. P. J. Krusic, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3942.
7. A. G. Davies, K. U. Ingold, B. P. Roberts, R. Tudor, J. Chem. Soc. B 1971, 698;
8. A. G. Davies, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. B 1971, 1830;
9. K. U. Ingold, J. Chem. Soc. D 1969, 911.
10. C. Ollivier, P. Renaud, Chem. Rev. 2001, 101, 3415.
11. D. Griller, K. U. Ingold, L. K. Patterson, J. C. Scaiano, R. D. Small, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3780.
12. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, 2003.
13. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Physical Review B 1988, 37, 785.
14. K. Burke, J. P. Perdew, Y. Wang, Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions, Plenum, 1998.
15. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
16. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
17. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
18. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
19. D. E. Woon, J. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
20. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503;
21. M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 112;
22. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275;
23. S. Saebo, J. Almlof, Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83.
24. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221;
25. L. A. Curtiss, J. E. Carpenter, K. Raghavachari, A. Pople, J. Chem. Phys. 1992, 96, 9030;
26. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, B. J. Smith, L. Radom, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5148;
27. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1995, 103, 4192;
28. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
29. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703;
30. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2001, 114, 108;
31. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
32. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1938;
33. G. A. DiLabio, D. A. D. L. A. Pratt, J. S. Wright, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653;
34. J. S. Wright, D. J. Carpenter, D. J. McKay, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245;
35. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
36. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
37. J. E. Carpenter, F. Weinhold, THEOCHEM 1988, 169, 41;
38. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
39. J. E. Carpenter, PhD Thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987;
40. F. Weinhold, J. E. Carpenter, The Structure of Small Molecules and Ions, Plenum, New York, 1988, p. 227.
41. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann, Weber, J. Molekel 4.0, Swiss National Supercomputing Centre CSCS, Manno, Switzerland, 2000.
42. R. G. Parr, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
43. V. Van Speybroeck, J. K. Van Cauter, B. Coussens, M. Waroquier, Chemphyschem 2005, 6, 180;
44. B. J. Lynch, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936;
45. Y.-B. Fan, Z.-B. Ding, Q.-R. Wang, F.-G. Tao, Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 39;
46. B. S. Jursic, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 637;
47. T. Hori, H. Takahashi, T. Nitta, J. Chem. Phys. DOI:10.1063/1.1611175;
48. P. Hirva, M. Haukka, M. Jakonen, M. A. Moreno, J. Mol. Modeling 2008, 14, 171.
49. D. A. Spiegel, K. B. Wiberg, L. N. Schacherer, M. R. Medeiros, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12513.
50. M. v. Bochove, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10738.
51. A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2007, 72, 2201.
52. J. M. Mayer, Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363.
53. G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222.
54. J. M. Mayer, D. A. Hrovat, J. L. Thomas, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11142.
55. G. A. DiLabio, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6693.
56. C. Carra, F. Fiussello, G. Tonachini, J. Org. Chem. 1999, 64, 3867;
57. P. Maslak, T. M. Vallombroso, W. J. Chapman Jr, J. N. Narvaez, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 73.
58. L. M. Tolbert, Z. Li, S. R. Sirimanne, D. G. VanDerveer, J. Org. Chem. 1997, 62, 3927.
59. A. L. Perrott, D. R. Arnold, Can. J. Chem. 1992, 70, 272.
60. M. Mella, M. Freccero, E. Fasani, A. Albini, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 81.