DFT as a Powerful Predictive Tool in Photoredox Catalysis: Redox Potentials and Mechanistic Analysis

Organometallics

Volumn 34, Issue 17, 2015, Pages 4218-4228

  Demissie, Taye B ^a   Ruud, Kenneth ^a   Hansen, Jørn H ^a  

^a UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPUTATION THEORY; DESIGN FOR TESTABILITY; DIGITAL STORAGE; EXCITED STATES; LIGHT; REDOX REACTIONS;

C-H FUNCTIONALIZATION; COMPUTATIONAL PROTOCOLS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; MECHANISTIC ANALYSIS; MOLECULAR CONSTRUCTION; PHOTOREDOX CATALYSIS; RELATIVISTIC CORRECTION; ZERO ORDER REGULAR APPROXIMATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84941578388     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00582     Document Type: Article

References (88)

1. Reckenthäler, M.; Griesbeck, A. G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2727-2744 10.1002/adsc.201300751
2. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
3. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
4. Olson, J. Photosynth. Res. 2006, 88, 109-117 10.1007/s11120-006-9040-5
5. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176 10.1126/science.1239176
6. Albini, A.; Fagnoni, M. Green Chem. 2004, 6, 1-6 10.1039/b309592d
7. Albini, A.; Fagnoni, M. In New Methodologies and Techniques for a Sustainable Organic Chemistry; Mordini, A.; Faigl, F., Eds.; Springer: Netherlands, 2008; Vol. 246, pp 279-293.
8. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Peter, M.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 917-920 10.1002/marc.201100098
9. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852-3855 10.1021/ol201376v
10. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437-440 10.1126/science.1255525
11. Cuthbertson, J. D.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 519, 74-77 10.1038/nature14255
12. Bitterwolf, T. E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3939-3952 10.1016/j.jorganchem.2004.06.023
13. Geoffroy, G. L. J. Chem. Educ. 1983, 60, 861-866 10.1021/ed060p861
14. Leadbeater, N. E. Comments Inorg. Chem. 1998, 20, 57-82 10.1080/02603599808012252
15. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802-4806 10.1002/anie.201402023
16. Fagnoni, M.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Albini, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2725-2756 10.1021/cr068352x
17. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052-1103 10.1021/cr0680336
18. Nguyen, J. D.; D'Amato, E. M.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854-859 10.1038/nchem.1452
19. Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104-3107 10.1021/ol101146f
20. Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815-4824 10.1021/ja00511a007
21. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77-80 10.1126/science.1161976
22. Haga, M.; Dodsworth, E. S.; Eryavec, G.; Seymour, P.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1985, 24, 1901-1906 10.1021/ic00206a041
23. Venturi, M.; Mulazzani, Q. G.; Ciano, M.; Hoffman, M. Z. Inorg. Chem. 1986, 25, 4493-4498 10.1021/ic00245a009
24. Vicendo, P.; Mouysset, S.; Paillous, N. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 647-655 10.1111/j.1751-1097.1997.tb01906.x
25. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227-7234 10.1021/ja0421856
26. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2001.
27. Luo, P.; Feinberg, A. M.; Guirado, G.; Farid, S.; Dinnocenzo, J. P. J. Org. Chem. 2014, 79, 9297-9304 10.1021/jo501761c
28. Roy, L. E.; Batista, E. R.; Hay, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 9228-9237 10.1021/ic800541w
29. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104-113 10.1016/S0031-8914(34)90011-2
30. Uudsemaa, M.; Tamm, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9997-10003 10.1021/jp0362741
31. Charles-Nicolas, O.; Lacroix, J. C.; Lacaze, P. C. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1457-1460 10.1051/jcp:1998304
32. Namazian, M.; Lin, C. Y.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2721-2725 10.1021/ct1003252
33. Shimodaira, Y.; Miura, T.; Kudo, A.; Kobayashi, H. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 789-795 10.1021/ct700015t
34. Haya, L.; Sayago, F. J.; Mainar, A. M.; Cativiela, C.; Urieta, J. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17696-17703 10.1039/c1cp21576k
35. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805 10.1039/p29930000799
36. Pyykko, P. Chem. Rev. 1988, 88, 563-594 10.1021/cr00085a006
37. Waern, J. B.; Desmarets, C.; Chamoreau, L.-M.; Amouri, H.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 3340-3348 10.1021/ic702327z
38. Kumar, M.; Galezowski, W.; Kozlowski, P. M. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 479-488 10.1002/qua.24155
39. Marenich, A. V.; Ho, J.; Coote, M. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 15068-15106 10.1039/c4cp01572j
40. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495 10.1039/b103490c
41. Bokarev, S. I.; Bokareva, O. S.; Kühn, O. J. Chem. Phys. 2012, 136, 214305 10.1063/1.4723808
42. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170 10.1063/1.478522
43. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815 10.1021/jp000497z
44. Creutz, C. Inorg. Chem. 1978, 17, 1046-1051 10.1021/ic50182a049
45. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277 10.1016/0010-8545(88)80032-8
46. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118 10.1063/1.2831900
47. Jacquemin, D.; Planchat, A.; Adamo, C.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372 10.1021/ct300326f
48. Devery Iii, J. J.; Douglas, J. J.; Nguyen, J. D.; Cole, K. P.; Flowers, R. A., II; Stephenson, C. R. J. Chem. Sci. 2015, 6, 537-541 10.1039/C4SC03064H
49. Jung, S.; Kang, Y.; Kim, H.-S.; Kim, Y.-H.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J.; Lee, S.-K.; Kwon, S.-K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 3415-3423 10.1002/ejic.200400114
50. Sakakibara, M.; Eriyama, Y.; Yasuda, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2003, 19
51. Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144-4147 10.1002/anie.201200961
52. Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510 10.1021/ja0427101
53. Weiner, M. A.; Basu, A. Inorg. Chem. 1980, 19, 2797-2800 10.1021/ic50211a060
54. Doeven, E. H.; Zammit, E. M.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Barnett, N. W.; Hogan, C. F. Chem. Sci. 2013, 4, 977-982 10.1039/C2SC21707D
55. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. In Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds II; Balzani, V.; Campagna, S., Eds.; Springer: Berlin, 2007; Vol. 281, pp 143-203.
56. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; González, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478-5488 10.1021/om9003785
57. Norman, S.; Carol, C. Inorganic and Organometallic Photochemistry; American Chemical Society: Washington, DC, 1978; Vol. 168, pp 1-27.
58. Sullivan, B. P.; Conrad, D.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 3640-3645 10.1021/ic00216a033
59. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J.; Peedin, J. Inorg. Chem. 1979, 18, 3369-3374 10.1021/ic50202a018
60. Dürr, H.; Dörr, G.; Zengerle, K.; Curchod, J.-M.; Braun, A. M. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2652-2655 10.1002/hlca.19830660833
61. Gonzales-Velasco, J.; Rubinstein, I.; Crutchley, R. J.; Lever, A. B. P.; Bard, A. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 822-825 10.1021/ic00147a024
62. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387 10.1021/ja034537z
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
64. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Berces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fischer, L.; Fan, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Gruning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Sola, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; teVelde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S.; Woo, T.; Yakovlev, A.; Ziegler, T. ADF molecular modeling suite; Scientific Computing & Modelling: Amsterdam, The Netherlands, 2013. http://www.scm.com/.
65. van Lenthe, E.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505-6516 10.1063/1.472460
66. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868 10.1103/PhysRevLett.77.3865
67. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
68. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156 10.1002/jcc.10255
69. Demissie, T. B.; Jaszuński, M.; Malkin, E.; Komorovský, S.; Ruud, K. Mol. Phys. 2015, 113, 1576-1584 10.1080/00268976.2014.993343
70. Demissie, T. B.; Repisky, M.; Liu, H.; Ruud, K.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 2125-2136 10.1021/ct400769t
71. Herrmann, C.; Solomon, G. C.; Subotnik, J. E.; Mujica, V.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2010, 132, 024103 10.1063/1.3283062
72. Wang, W.; Nilges, M. J.; Rauchfuss, T. B.; Stein, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3633-3639 10.1021/ja312458f
73. Hohloch, S.; Schweinfurth, D.; Sommer, M. G.; Weisser, F.; Deibel, N.; Ehret, F.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2014, 43, 4437-4450 10.1039/C3DT52898G
74. Hu, X.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2010, 132, 054109 10.1063/1.3304922
75. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
76. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627 10.1021/j100096a001
77. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211 10.1139/p80-159
78. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
79. te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84-98 10.1016/0021-9991(92)90277-6
80. Boerrigter, P. M.; Te Velde, G.; Baerends, J. E. Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87-113 10.1002/qua.560330204
81. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57 10.1016/j.cplett.2004.06.011
82. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Methods of Electronic Structure Theory; Schaefer, H., III, Ed.; Springer: US, 1977; Vol. 3, p 1-27.
83. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094 10.1021/cr9904009
84. Fawcett, W. R. Langmuir 2008, 24, 9868-9875 10.1021/la7038976
85. Isse, A. A.; Gennaro, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7894-7899 10.1021/jp100402x
86. Diggle, J. W.; Parker, A. J. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1617-1621 10.1071/CH9741617
87. Adamo, C.; Jacquemin, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856 10.1039/C2CS35394F
88. Crutchley, R. J.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1982, 21, 2276-2282 10.1021/ic00136a030