Au-Pd alloy nanoparticles supported on layered double hydroxide for heterogeneously catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation of cyclohexanols and cyclohexanones to phenols

Chemical Science

Volumn 7, Issue 8, 2016, Pages 5371-5383

  Jin, Xiongjie ^a   Taniguchi, Kento ^a   Yamaguchi, Kazuya ^a   Mizuno, Noritaka ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; ALUMINUM; BENZENE REFINING; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; DEHYDROGENATION; GOLD; GOLD ALLOYS; KETONES; NANOPARTICLES; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIMETALLIC NANOPARTICLES; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HIGH CATALYTIC PERFORMANCE; LAYERED DOUBLE HYDROXIDES; MG-AL LAYERED DOUBLE HYDROXIDE; OXIDATIVE DEHYDROGENATIONS; RATE DETERMINING STEP; SUBSTITUTED ANILINES;

PALLADIUM;

EID: 84979302776     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc00874g     Document Type: Article

References (111)

1. Z. Rappoport, The Chemistry of Phenols, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
2. J. H. P. Tyman, Synthetic and Natural Phenols, Elsevier, New York, 1996
3. H. Fiege, H.-W. Voges, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe and W. Paulus, Phenol Derivatives: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012
4. M. Weber, M. Weber and M. Kleine-Boymann, Phenol: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012
5. J. Wallace, Phenol: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
6. E. Klemm, A. Reitzmann and B. Vogel, Direct Ring Oxidation of Aromatics to Phenols: Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed., G. Ertl, H. Knözinger, F. Schüth, and, J. Weitkamp, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
7. T. Jiang W. Wang B. Han New J. Chem. 2013 37 1654
8. S. Fukuzumi K. Ohkubo Chem. Sci. 2013 4 561
9. Y. Izawa D. Pun S. S. Stahl Science 2011 333 209
10. D. Pun T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8213
11. S. Kusumoto M. Akiyama K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18726
12. Z. Zhang T. Hashiguchi T. Ishida A. Hamasaki T. Honma H. Ohashi T. Yokoyama M. Tokunaga Org. Chem. Front. 2015 2 654
13. J. Zhang Q. Jiang D. Yang X. Zhao Y. Dong R. Liu Chem. Sci. 2015 6 4674
14. N. Mizuno, Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
15. C. Louis and O. Pluchery, Gold Nanoparticles for Physics, Chemistry and Biology, Imperial College Press, London, 2013
16. G. C. Bond, C. Louis and D. T. Thompson, Catalysis by Gold, Imperial College Press, London, 2006
17. M. Boronat A. Leyva-Pérez A. Corma Acc. Chem. Res. 2014 47 834
18. K. J. Stowers R. J. Madix C. M. Friend J. Catal. 2013 308 131
19. M. S. Ide R. J. Davis Acc. Chem. Res. 2014 47 825
20. L. Prati A. Villa Acc. Chem. Res. 2014 47 855
21. I. X. Green W. Tang N. Neurock J. T. Yates Jr Acc. Chem. Res. 2014 47 805
22. Y. Mikami A. Dhakshinamoorthy M. Alvaro H. García Catal. Sci. Technol. 2013 3 58
23. S. E. Davis M. S. Ide R. J. Davis Green Chem. 2013 15 17
24. L. L. Chng N. Erathodiyil J. Y. Ying Acc. Chem. Res. 2013 46 1825
25. N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez G. J. Hutchings Chem. Sci. 2012 3 20
26. H. Cong J. A. Porco Jr ACS Catal. 2012 2 65
27. K. Kusada H. Kitagawa Adv. Mater. 2016 28 1129
28. Q. Zhang I. Lee J. B. Joo F. Zaera Y. Yin Acc. Chem. Res. 2013 46 1816
29. A. K. Singh Q. Xu ChemCatChem 2013 5 652
30. J. K. Edwards S. J. Freakley A. F. Carley C. J. Kiely G. J. Hutchings Acc. Chem. Res. 2014 47 845
31. G. J. Hutchings Catal. Today 2014 238 69
32. A. Villa N. Dimitratos C. E. Chan-Thaw C. Hammond L. Prati G. J. Hutchings Acc. Chem. Res. 2015 48 1403
33. M. Sankar N. Dimitratos P. J. Miedziak P. P. Wells C. J. Kiely G. J. Hutchings Chem. Soc. Rev. 2012 41 8099
34. H. Zhang N. Toshima Catal. Sci. Technol. 2013 3 268
35. G. J. Hutchings C. J. Kiely Acc. Chem. Res. 2013 46 1759
36. H. Miyamura S. Kobayashi Acc. Chem. Res. 2014 47 1054
37. A. Wang X. Y. Liu C.-Y. Mou T. Zhang J. Catal. 2013 308 258
38. F. Gao D. W. Goodman Chem. Soc. Rev. 2012 41 8009
39. R. W. J. Scott C. Sivadinarayana O. M. Wilson Z. Yan D. W. Goodman R. M. Crooks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1380
40. G. Glaspell L. Fuoco M. S. El-Shall J. Phys. Chem. B 2005 109 17350
41. Z. Suo C. Ma M. Jin T. He L. An Catal. Commun. 2008 9 2187
42. J. Zhang H. Jin M. B. Sullivan F. C. H. Lim P. Wu Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 1441
43. Z. Li F. Gao W. T. Tysoe J. Phys. Chem. C 2010 114 16909
44. J. Xu T. White P. Li C. He J. Yu W. Yuan Y.-F. Han J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10398
45. D. Cheng H. Xu A. Fortunelli J. Catal. 2014 314 47
46. T. Ward L. Delannoy R. Hahn S. Kendell C. J. Pursell C. Louis B. D. Chandler ACS Catal. 2013 3 2644
47. H. Y. Kim G. Henkelman ACS Catal. 2013 3 2541
48. J. Wang S. A. Kondrat Y. Wang G. L. Brett C. Giles J. K. Bartley L. Lu Q. Liu C. J. Kiely G. J. Hutchings ACS Catal. 2015 5 3575
49. T. A. G. Silva E. Teixeira-Neto N. López L. M. Rossi Sci. Rep. 2014 4 5766
50. T. Jiang C. Jia L. Zhang S. He Y. Sang H. Li Y. Li X. Xu H. Liu Nanoscale 2015 7 209
51. X. Wan C. Zhou J. Chen W. Deng Q. Zhang Y. Yang Y. Wang ACS Catal. 2014 4 2175
52. S. Sarina S. Bai Y. Huang C. Chen J. Jia E. Jaatinen G. A. Ayoko Z. Bao H. Zhu Green Chem. 2014 16 331
53. S. Sarina H. Zhu E. Jaatinen Q. Xiao H. Liu J. Jia C. Chen J. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5793
54. S. Nishimura Y. Yakita M. Katayama K. Higashimine K. Ebitani Catal. Sci. Technol. 2013 3 351
55. S. Xie H. Tsunoyama W. Kurashige Y. Negishi T. Tsukuda ACS Catal. 2012 2 1519
56. W.-J. Yoo H. Miyamura S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3095
57. D. Wang A. Villa P. Spontoni D. S. Su L. Prati Chem.-Eur. J. 2010 16 10007
58. N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez D. Morgan A. F. Carley R. Tiruvalam C. J. Kiely D. Bethell G. J. Hutchings Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5142
59. W. Hou N. A. Dehm R. W. J. Scott J. Catal. 2008 253 22
60. N. Dimitratos A. Villa D. Wang F. Porta D. Su L. Prati J. Catal. 2006 244 113
61. D. I. Enache J. K. Edwards P. Landon B. Solsona-Espriu A. F. Carley A. A. Herzing M. Watanabe C. J. Kiely D. W. Knight G. J. Hutchings Science 2006 311 362
62. P. Landon P. J. Collier A. J. Papworth C. J. Kiely G. J. Hutchings Chem. Commun. 2002 2058
63. J. Pritchard L. Kesavan M. Piccinini Q. He R. Tiruvalam N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez A. F. Carley J. K. Edwards C. J. Kiely G. J. Hutchings Langmuir 2010 26 16568
64. J. Pritchard M. Piccinini R. Tiruvalam Q. He N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez D. J. Morgan A. F. Carley J. K. Edwards C. J. Kiely G. J. Hutchings Catal. Sci. Technol. 2013 3 308
65. B. E. Solsona J. K. Edwards P. Landon A. F. Carley A. Herzing C. J. Kiely G. J. Hutchings Chem. Mater. 2006 18 2689
66. J. K. Edwards B. E. Solsona P. Landon A. F. Carley A. Herzing C. J. Kiely G. J. Hutchings J. Catal. 2005 236 69
67. Y.-F. Han Z. Zhong K. Ramesh F. Chen L. Chen T. White Q. Tay S. N. Yaakub Z. Wang J. Phys. Chem. C 2007 111 8410
68. Y. Nomura T. Ishihara Y. Hata K. Kitawaki K. Kaneko H. Matsumoto ChemSusChem 2008 1 619
69. Z. Ma S. Dai ACS Catal. 2011 1 805
70. T. Mitsudome K. Kaneda Green Chem. 2013 15 2636
71. M. Flytzani-Stephanopoulos Acc. Chem. Res. 2014 47 783
72. T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno ACS Catal. 2011 1 1351
73. K. Yamaguchi Y. Wang T. Oishi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5627
74. X. Jin K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 455
75. T. Yatabe X. Jin K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13302
76. K. Motokura D. Nishimura K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5662
77. K. Ebitani K. Motokura T. Mizugaki K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3423
78. T. Mitsudome Y. Mikami H. Funai T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 138
79. T. Mitsudome S. Arita H. Mori T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7938
80. T. Mitsudome A. Noujima T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Green Chem. 2009 11 793
81. T. Mitsudome A. Noujima Y. Mikami T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5545
82. A. Noujima T. Mitsudome T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2986
83. A. Noujima T. Mitsudome T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2012 48 6723
84. T. Mitsudome A. Noujima T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2012 48 11733
85. T. Mizugaki T. Yamakawa Y. Nagatsu Z. Maeno T. Mitsudome K. Jitsukawa K. Kaneda ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 2243
86. X. Liu H.-Q. Li S. Ye Y.-M. Liu H.-Y. He Y. Cao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7624
87. R. W. J. Scott O. M. Wilson S.-K. Oh E. A. Kenik R. M. Crooks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15583
88. T. Mitsudome T. Umetani N. Nosaka K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 481
89. R. A. Sheldon M. Wallau I. W. C. E. Arends U. Schuchardt Acc. Chem. Res. 1998 31 485
90. S. A. Girard X. Hu T. Knauber F. Zhou M.-O. Simon G.-J. Deng C.-J. Li Org. Lett. 2012 14 5606
91. A. Hajra Y. Wei N. Yoshikai Org. Lett. 2012 14 5488
92. M. T. Barros S. S. Dey C. D. Maycock P. Rodrigues Chem. Commun. 2012 48 10901
93. Y. Xie S. Liu Y. Liu Y. Wen G.-J. Deng Org. Lett. 2012 14 1692
94. J. Zhao H. Huang W. Wu H. Chen H. Jiang Org. Lett. 2013 15 2604
95. M. Sutter M.-C. Duclos B. Guicheret Y. Raoul E. Métay M. Lemaire ACS Sustainable Chem. Eng. 2013 1 1463
96. Y. Liao P. Jiang S. Chen F. Xiao G.-J. Deng RSC Adv. 2013 3 18605
97. X. Cao Y. Bai Y. Xie G.-J. Deng J. Mol. Catal. A: Chem. 2014 383-384 94
98. K. Taniguchi X. Jin K. Yamaguchi N. Mizuno Chem. Commun. 2015 51 14969
99. K. Taniguchi X. Jin K. Yamaguchi N. Mizuno Catal. Sci. Technol. 2016 10. 1039/c5cy01908g
100. M. Conte H. Miyamura S. Kobayashi V. Chechik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7189
101. A. C. Albéniz P. Espinet R. López-Fernández A. Sen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11278
102. E. H. P. Tan G. C. Lloyd-Jones J. N. Harvey A. J. J. Lennox B. M. Mills Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9602
103. D. J. Vyas E. Larionov C. Besnard L. Guénée C. Mazet J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6177
104. M. C. Denney N. A. Smythe K. L. Cetto R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2508
105. M. M. Konnick B. A. Gandhi I. A. Guzei S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2904
106. B. V. Popp S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4410
107. K. M. Gligorich M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6612
108. J. M. Keith R. J. Nielsen J. Oxgaard W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13172
109. J. M. Keith W. A. Goddard III J. Oxgaard J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10361
110. M. S. Sigman D. R. Jensen Acc. Chem. Res. 2006 39 221
111. D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 3rd edn, 1988