Intermolecular Hydropyridylation of Unactivated Alkenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 28, 2016, Pages 8718-8721

  Ma, Xiaoshen ^a   Herzon, Seth B ^a,b  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ATOMS;

GENERAL METHOD; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; QUATERNARY CENTERS; SITE SELECTIVITY;

HYDROCARBONS;

ALKENE; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN;

ACETYLATION; ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN ATOM TRANSFER; INTERMOLECULAR HYDROPYRIDYLATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY;

EID: 84979261532     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b05271     Document Type: Article

References (88)

1. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826 10.1021/ar960318p
2. Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585 10.1021/ar800183j
3. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 6 10.3762/bjoc.6.6
4. Andreatta, J. R.; McKeown, B. A.; Gunnoe, T. B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 305 10.1016/j.jorganchem.2010.09.030
5. Zeng, X. Chem. Rev. 2013, 113, 6864 10.1021/cr400082n
6. Crisenza, G. E. M.; Bower, J. F. Chem. Lett. 2016, 45, 2 10.1246/cl.150913
7. Eisenberg, D. C.; Norton, J. R. Isr. J. Chem. 1991, 31, 55 10.1002/ijch.199100006
8. Gansäuer, A.; Shi, L.; Otte, M.; Huth, I.; Rosales, A.; Sancho-Sanz, I.; Padial, N.; Oltra, J. E. Hydrogen Atom Donors: Recent Developments. Radicals in Synthesis III; Springer: Berlin, 2012; Vol. 320, pp 93-120.
9. Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 577 10.1039/C5CS00423C
10. Iwasaki, K.; Wan, K. K.; Oppedisano, A.; Crossley, S. W.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300 10.1021/ja412342g
11. King, S. M.; Ma, X.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6884 10.1021/ja502885c
12. Ma, X.; Herzon, S. B. Chem. Sci. 2015, 6, 6250 10.1039/C5SC02476E
13. Obradors, C.; Martinez, R. M.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4962 10.1021/jacs.6b02032
14. Isayama, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 18, 573 10.1246/cl.1989.573
15. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420 10.1021/ja078192m
16. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904 10.1021/ja809842b
17. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428 10.1021/ol300173v
18. Girijavallabhan, V.; Alvarez, C.; Njoroge, F. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 6442 10.1021/jo201016z
19. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5758 10.1002/anie.200801760
20. Barker, T. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13588 10.1021/ja3063716
21. Kato, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1992, 21, 1137 10.1246/cl.1992.1137
22. Waser, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5676 10.1021/ja048698u
23. Waser, J.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294 10.1021/ja052164r
24. Gui, J.; Pan, C.-M.; Jin, Y.; Qin, T.; Lo, J. C.; Lee, B. J.; Spergel, S. H.; Mertzman, M. E.; Pitts, W. J.; La Cruz, T. E.; Schmidt, M. A.; Darvatkar, N.; Natarajan, S. R.; Baran, P. S. Science 2015, 348, 886 10.1126/science.aab0245
25. Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Otrubova, K.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 985 10.1021/ml400281w
26. Leggans, E. K.; Duncan, K. K.; Barker, T. J.; Schleicher, K. D.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 628 10.1021/jm3015684
27. Allemann, O.; Brutsch, M.; Lukesh, J. C.; Brody, D. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, ASAP, DOI: 10.1021/jacs.6b04330 (accessed July 5, 2016).
28. Lo, J. C.; Yabe, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1304 10.1021/ja4117632
29. Choi, J.; Tang, L.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 234 10.1021/ja066325i
30. Choi, J.; Pulling, M. E.; Smith, D. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4250 10.1021/ja710455c
31. Li, G.; Han, A.; Pulling, M. E.; Estes, D. P.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14662 10.1021/ja306037w
32. Lo, J. C.; Gui, J.; Yabe, Y.; Pan, C.-M.; Baran, P. S. Nature 2014, 516, 343 10.1038/nature14006
33. Kuo, J. L.; Hartung, J.; Han, A.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1036 10.1021/ja511883b
34. Dao, H. T.; Li, C.; Michaudel, Q.; Maxwell, B. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8046 10.1021/jacs.5b05144
35. Crossley, S. W. M.; Barabé, F.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16788 10.1021/ja5105602
36. Waser, J.; Gaspar, B.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693 10.1021/ja062355+
37. Hartung, J.; Pulling, M. E.; Smith, D. M.; Yang, D. X.; Norton, J. R. Tetrahedron 2008, 64, 11822 10.1016/j.tet.2008.10.030
38. Taniguchi, T.; Goto, N.; Nishibata, A.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 112 10.1021/ol902562j
39. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4519 10.1002/anie.200700575
40. Gaspar, B.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13214 10.1021/ja904856k
41. Crossley, S. W. M.; Martinez, R. M.; Guevara-Zuluaga, S.; Shenvi, R. A. Org. Lett. 2016, 18, 2620 10.1021/acs.orglett.6b01047
42. Minisci, F. Synthesis 1973, 1973, 1 10.1055/s-1973-22123
43. Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79 10.1002/jhet.5570270107
44. Duncton, M. A. J. MedChemComm 2011, 2, 1135 10.1039/c1md00134e
45. Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1625 10.1016/0040-4039(90)80034-J
46. Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. Tetrahedron 1991, 47, 4077 10.1016/S0040-4020(01)86445-0
47. Artis, D. R.; Cho, I.-S.; Jaime-Figueroa, S.; Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 2456 10.1021/jo00088a029
48. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2135 10.1039/p19950002135
49. Yamazaki, O.; Togo, H.; Matsubayashi, S.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1921 10.1016/S0040-4039(98)00048-3
50. Duncton, M. A. J.; Estiarte, M. A.; Johnson, R. J.; Cox, M.; O'Mahony, D. J. R.; Edwards, W. T.; Kelly, M. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6354 10.1021/jo9010624
51. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194 10.1021/ja1066459
52. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852 10.1021/ol2003572
53. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 14411 10.1073/pnas.1109059108
54. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. Nature 2011, 480, 224 10.1038/nature10647
55. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494 10.1021/ja211422g
56. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95 10.1038/nature11680
57. Zhou, Q.; Ruffoni, A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sella, E.; Shabat, D.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3949 10.1002/anie.201300763
58. Antonchick, A. P.; Burgmann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3267 10.1002/anie.201209584
59. Wu, X.; See, J. W. T.; Xu, K.; Hirao, H.; Roger, J.; Hierso, J.-C.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13573 10.1002/anie.201408355
60. Gianatassio, R.; Kawamura, S.; Eprile, C. L.; Foo, K.; Ge, J.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9851 10.1002/anie.201406622
61. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802 10.1002/anie.201402023
62. Prier, C. K.; MacMillan, D. W. Chem. Sci. 2014, 5, 4173 10.1039/C4SC02155J
63. He, L.; Natte, K.; Rabeah, J.; Taeschler, C.; Neumann, H.; Brückner, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4320 10.1002/anie.201411066
64. Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 525, 87 10.1038/nature14885
65. Fang, L.; Chen, L.; Yu, J.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 1910 10.1002/ejoc.201403479
66. Paul, S.; Guin, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 17618 10.1002/chem.201503809
67. Tang, R.-J.; Kang, L.; Yang, L. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2055 10.1002/adsc.201500268
68. Cuthbertson, J. D.; MacMillan, D. W. Nature 2015, 519, 74 10.1038/nature14255
69. McCallum, T.; Barriault, L. Chem. Sci. 2016, 7, 4754 10.1039/C6SC00807K
70. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778 10.1021/ja00184a081
71. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666 10.1021/ja106514b
72. Andou, T.; Saga, Y.; Komai, H.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3213 10.1002/anie.201208666
73. Yamamoto, S.; Saga, Y.; Andou, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 401 10.1002/adsc.201300991
74. Yamamoto, S.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Heterocycles 2015, 90, 89 10.3987/COM-14-S(K)7
75. Li, Y.; Deng, G.; Zeng, X. Organometallics 2016, 35, 747 10.1021/acs.organomet.5b01021
76. Minisci, F.; Bernardi, R.; Bertini, F.; Galli, R.; Perchinummo, M. Tetrahedron 1971, 27, 3575 10.1016/S0040-4020(01)97768-3
77. Dyall, L. K.; Pausacker, K. H. J. Chem. Soc. 1961, 18 10.1039/jr9610000018
78. Saeki, S.; Yamashita, A.; Morinaka, Y.; Hamana, M. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2509 10.1248/cpb.24.2509
79. Fife, W. K.; Boyer, B. D. Heterocycles 1984, 22, 1121 10.3987/R-1984-05-1121
80. Asahara, H.; Kataoka, A.; Hirao, S.; Nishiwaki, N. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 3994 10.1002/ejoc.201500443
81. Katz, R. B.; Mistry, J.; Mitchell, M. B. Synth. Commun. 1989, 19, 317 10.1080/00397918908050984
82. Biyouki, M. A. A.; Smith, R. A. J.; Bedford, J. J.; Leader, J. P. Synth. Commun. 1998, 28, 3817 10.1080/00397919808004935
83. Everson, D. A.; Shrestha, R.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920 10.1021/ja9093956
84. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433 10.1126/science.1253647
85. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437 10.1126/science.1255525
86. Primer, D. N.; Karakaya, I.; Tellis, J. C.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2195 10.1021/ja512946e
87. Huihui, K. M.; Caputo, J. A.; Melchor, Z.; Olivares, A. M.; Spiewak, A. M.; Johnson, K. A.; DiBenedetto, T. A.; Kim, S.; Ackerman, L. K.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5016 10.1021/jacs.6b01533
88. Qin, T.; Cornella, J.; Li, C.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.; Kawamura, S.; Maxwell, B. D.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Science 2016, 352, 801 10.1126/science.aaf6123