Convenient synthesis of pentafluoroethyl thioethers: Via catalytic Sandmeyer reaction with a stable fluoroalkylthiolation reagent

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 3, Issue 8, 2016, Pages 949-952

  Matheis, C ^a   Bayarmagnai, B ^a   Jouvin, K ^a   Goossen, L J ^a  

^a University of Koblenz Landau   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULES;

A-STABLE; BIOACTIVE MOLECULES; CATALYTIC AMOUNTS; DIAZONIUM SALTS; LATE STAGE; SANDMEYER REACTION; THIOETHERS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84979085818     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6qo00194g     Document Type: Article

References (54)

1. J. Wang M. Sánchez-Roselló J. L. Aceña C. del Pozo A. E. Sorochinsky S. Fustero V. A. Soloshonok H. Liu Chem. Rev. 2014 114 2432 2506
2. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570 589
3. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
4. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475 4521
5. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470 477
6. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian J. 2012 7 1744 1754
7. T. Liu Q. Shen Eur. J. Org. Chem. 2012 6679 6687
8. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214 8264
9. X. Liu C. Xu M. Wang Q. Liu Chem. Rev. 2015 115 683 730
10. C. Alonso E. Martínez de Marigorta G. Rubiales F. Palacios Chem. Rev. 2015 115 1847 1935
11. C. Hansch A. Leo S. H. Unger K. H. Kim D. Nikaitani E. J. Lien J. Med. Chem. 1973 16 1207 1216
12. F. Toulgoat S. Alazet T. Billard Eur. J. Org. Chem. 2014 2415 2428
13. A. Tlili T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6818 6819
14. X. Shao X. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457 3460
15. Y.-D. Yang A. Azuma E. Tokunaga M. Yamasaki M. Shiro N. Shibata J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8782 8785
16. R. Pluta P. Nikolaienko M. Rueping Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1650 1653
17. C. Xu B. Ma Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9316 9320
18. G. Teverovskiy D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312 7314
19. C.-P. Zhang D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 183 185
20. Z. Weng W. He C. Chen R. Lee D. Tan Z. Lai D. Kong Y. Yuan K.-W. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1548 1552
21. L. D. Tran I. Popov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18237 18240
22. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492 2495
23. C. Chen L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12454 12457
24. C.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756 1758
25. S.-Q. Zhu X.-H. Xu F.-L. Qing Eur. J. Org. Chem. 2014 4453 4456
26. B. Bayarmagnai C. Matheis E. Risto L. J. Goossen Adv. Synth. Catal. 2014 356 2343 2348
27. G. Danoun B. Bayarmagnai M. Grünberg C. Matheis E. Risto L. Gooßen Synthesis 2014 2283 2286
28. C. Matheis K. Jouvin L. J. Goossen Org. Lett. 2014 16 5984 5987
29. B. Bayarmagnai C. Matheis K. Jouvin L. J. Goossen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5753 5756
30. C. Matheis V. Wagner L. J. Goossen Chem.-Eur. J. 2016 22 79 82
31. G. Danoun B. Bayarmagnai M. F. Gruenberg L. J. Goossen Chem. Sci. 2014 5 1312 1316
32. B. Exner B. Bayarmagnai F. Jia L. J. Goossen Chem.-Eur. J. 2015 21 17220 17223
33. K. Jouvin C. Matheis L. J. Goossen Chem.-Eur. J. 2015 21 14324 14327
34. C. Matheis M. Wang T. Krause L. Goossen Synlett 2015 26 1628 1632
35. Z. Weng W. He C. Chen R. Lee D. Tan Z. Lai D. Kong Y. Yuan K.-W. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1548 1552
36. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492 2495
37. Y. Zhang K. Gan Z. Weng Org. Process Res. Dev. 2016 20 799 802
38. P. Kirsch, G. V. Roeschenthaler, B. Bissky and A. Kolomeitsev, DE-A1 10254597, 2003, Merck GmbH
39. W. Tyrra D. Naumann B. Hoge Y. L. Yagupolskii J. Fluorine Chem. 2003 119 101 107
40. M. Rueping N. Tolstoluzhsky P. Nikolaienko Chem.-Eur. J. 2013 19 14043 14046
41. G. Yin I. Kalvet U. Englert F. Schoenebeck J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4164 4172
42. G. Yin I. Kalvet F. Schoenebeck Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6809 6813
43. Y. Yang L. Xu S. Yu X. Liu Y. Zhang D. A. Vicic Chem.-Eur. J. 2016 22 858 863
44. A. B. Dürr G. Yin I. Kalvet F. Napoly F. Schoenebeck Chem. Sci. 2016 7 1076 1081
45. C. Xu Q. Shen Org. Lett. 2014 16 2046 2049
46. M. Andrzejewska Eur. J. Med. Chem. 2002 37 973 978
47. A. Johansson A. Poliakov E. Åkerblom K. Wiklund G. Lindeberg S. Winiwarter U. H. Danielson B. Samuelsson A. Hallberg Bioorg. Med. Chem. 2003 11 2551 2568
48. A. Lishchynskyi V. V. Grushin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12584 12587
49. N. Roques J. Fluorine Chem. 2001 107 311 314
50. S. Alazet T. Billard Synlett 2014 76 78
51. L. Jiang J. Qian W. Yi G. Lu C. Cai W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 14965 14969
52. P. Kirsch, Modern fluoroorganic chemistry: synthesis, reactivity, applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 145
53. N. Kornblum G. D. Cooper J. E. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1950 72 3013 3021
54. C. Galli Chem. Rev. 1988 88 765 792