Fe-Catalyzed Hydroalkylation of Olefins with para-Quinone Methides

Organic Letters

Volumn 18, Issue 11, 2016, Pages 2722-2725

  Shen, Yangyong ^a   Qi, Jifeng ^a   Mao, Zhenjun ^a   Cui, Sunliang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

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EID: 84973444861     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01173     Document Type: Article

References (52)

1. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795 10.1021/cr0306788
2. Huang, L.; Arndt; Gooßen, K.; Heydt, H.; Gooßen, L. J. Chem. Rev. 2015, 115, 2596 10.1021/cr300389u
3. Villa, M.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11906 10.1002/anie.201506885
4. Sweany, R. L.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8335 10.1021/ja00467a045
5. Kato, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1992, 1137 10.1246/cl.1992.1137
6. Magnus, P.; Payne, A. H.; Waring, M. J.; Scott, D. A.; Lynch, V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9725 10.1016/S0040-4039(00)01727-5
7. Waser, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5676 10.1021/ja048698u
8. Waser, J.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4099 10.1002/anie.200460811
9. Waser, J.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294 10.1021/ja052164r
10. Waser, J.; Gaspar, B.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693 10.1021/ja062355+
11. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4519 10.1002/anie.200700575
12. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5758 10.1002/anie.200801760
13. Iwasaki, K.; Wan, K. K.; Oppedisano, A.; Crossley, S. W. M.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300 10.1021/ja412342g
14. Crossley, S. W. M.; Barabé, F.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16788 10.1021/ja5105602
15. Barker, T. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13588 10.1021/ja3063716
16. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428 10.1021/ol300173v
17. Gui, J.; Pan, C.-M.; Jin, Y.; Qin, T.; Lo, J. C.; Lee, B. J.; Spergel, S. H.; Mertzman, M. E.; Pitts, W. J.; Cruz, T. E. L.; Schmidt, M. A.; Darvatkar, N.; Natarajan, S. R.; Baran, P. S. Science 2015, 348, 886 10.1126/science.aab0245
18. Lo, J. C.; Yabe, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1304 10.1021/ja4117632
19. Lo, J. C.; Gui, J.; Yabe, Y.; Pan, C.-M.; Baran, P. S. Nature 2014, 516, 343 10.1038/nature14006
20. Dao, H. T.; Li, C.; Michaudel, Q.; Maxwell, B. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8046 10.1021/jacs.5b05144
21. Hu, X.; Maimone, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5287 10.1021/ja502208z
22. George, D. T.; Kuenstner, E. J.; Pronin, S. V. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15410 10.1021/jacs.5b11129
23. Turner, A. B. Q. Rev., Chem. Soc. 1964, 18, 347 10.1039/qr9641800347
24. Peter, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 555 10.1002/anie.198905551
25. Wagner, H.-U.; Gompper, R. Quinone Methides. In The Chemistry of Quinonoid Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; Vol. 2, pp 1145-1178.
26. Hart, D. J.; Cain, P. A.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1548 10.1021/ja00473a037
27. Angle, S. R.; Turnbull, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1136 10.1021/ja00185a058
28. Angle, S. R.; Louie, M. S.; Yang, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1193 10.1016/S0040-4039(00)72713-4
29. Chu, W.-D.; Zhang, L.-F.; Bao, X.; Zhao, X.-H.; Zeng, C.; Du, J.-Y.; Zhang, G.-B.; Wang, F.-X.; Ma, X.-Y.; Fan, C.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9229 10.1002/anie.201303928
30. Caruana, L.; Kniep, F.; Johansen, T. K.; Poulsen, P. H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15929 10.1021/ja510475n
31. Lou, Y.; Cao, P.; Jia, T.; Zhang, Y.; Wang, M.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12134 10.1002/anie.201505926
32. Dong, N.; Zhang, Z.-P.; Xue, X.-S.; Li, X.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1460 10.1002/anie.201509110
33. Jarava-Barrera, C.; Parra, A.; López, A.; Cruz-Acosta, F.; Collado-Sanz, D.; Cárdenas, D. J.; Tortosa, M. ACS Catal. 2016, 6, 442 10.1021/acscatal.5b02742
34. He, F.-S.; Jin, J.-H.; Yang, Z.-T.; Yu, X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. ACS Catal. 2016, 6, 652 10.1021/acscatal.5b02619
35. Zhao, K.; Zhi, Y.; Wang, A.; Enders, D. ACS Catal. 2016, 6, 657 10.1021/acscatal.5b02519
36. Deng, Y.-H.; Zhang, X.-Z.; Yu, K.-Y.; Yan, X.; Du, J.-Y.; Huang, H.; Fan, C.-A. Chem. Commun. 2016, 52, 4183 10.1039/C5CC10502A
37. Ramanjaneyulu, B. T.; Mahesh, S.; Anand, R. V. Org. Lett. 2015, 17, 3952 10.1021/acs.orglett.5b01724
38. Reddy, V.; Anand, R. V. Org. Lett. 2015, 17, 3390 10.1021/acs.orglett.5b01030
39. Zheng, J.; Wang, D.; Cui, S. Org. Lett. 2015, 17, 4572 10.1021/acs.orglett.5b02294
40. Zheng, J.; Qi, J.; Cui, S. Org. Lett. 2016, 18, 128 10.1021/acs.orglett.5b03317
41. Zheng, J.; Zhang, Y.; Deng, Z.; Cui, S. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 746 10.1002/adsc.201500965
42. Cui, S.; Zhang, Y.; Wang, D.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3912 10.1039/c3sc51777b
43. Zhang, Y.; Wang, D.; Cui, S. Org. Lett. 2015, 17, 2494 10.1021/acs.orglett.5b01016
44. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421 10.1039/c3sc51424b
45. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297 10.1039/C3SC52524D
46. Zhang, Y.; Zheng, J.; Cui, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6490 10.1021/jo500902n
47. Zheng, J.; Zhang, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2014, 16, 3560 10.1021/ol5014312
48. Zhang, Y.; Shen, M.; Cui, S.; Hou, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5470 10.1016/j.bmcl.2014.10.009
49. Maleczka, R. E.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792 10.1021/ja0349857
50. Yoshida, K.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10470 10.1021/ja050853x
51. Yu, Z.; Ma, B.; Chen, M.; Wu, H.-H.; Liu, L.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6904 10.1021/ja503163k
52. CCDC 1473275.