Facile Synthesis of Isoindolinones via Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzamides, Ketones, and Hydrazines

Organic Letters

Volumn 17, Issue 10, 2015, Pages 2494-2497

  Zhang, Yan ^a   Wang, Dahai ^a   Cui, Sunliang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929575101     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01016     Document Type: Article

References (40)

1. Belliotti, T. R.; Brink, W. A.; Kesten, S. R.; Rubin, J. R.; Wustrow, D. J.; Zoski, K. T.; Whetzel, S. Z.; Corbin, A. E.; Pugsley, T. A.; Heffner, T. G.; Wise, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1499
2. Lawson, E. C.; Luci, D. K.; Ghosh, S.; Kinney, W. A.; Reynolds, C. H.; Qi, J.; Smith, C. E.; Wang, Y.; Minor, L. K.; Haertlein, B. J.; Parry, T. J.; Damiano, B. P.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 7432
3. Li, E.; Jiang, L.; Guo, L.; Zhang, H.; Che, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7894
4. Slavov, N.; Cvengroš, J.; Neudöerfl, J.; Schmalz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7588
5. Valencia, E.; Freyer, A. J.; Shamma, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 599
6. Valencia, E.; Weiss, I.; Firdous, S.; Freyer, A. J.; Shamma, M.; Urzùa, A.; Fajardo, V. Tetrahedron 1984, 40, 3957
7. Volpe, R.; Mautner, L. S. Appl. Ther. 1961, 3, 521
8. Mertens, A.; Zilch, H.; König, B.; Schäfer, W.; Poll, T.; Kampe, W.; Seidel, H.; Leser, U.; Leinert, H. J. Med. Chem. 1993, 36, 2526
9. Wrobel, J.; Dietrich, A.; Woolson, S. A.; Millen, J.; McCaleb, M.; Harrison, M. C.; Hohman, T. C.; Sredy, J.; Sullivan, D. J. Med. Chem. 1992, 35, 4613
10. Bao, X.; Shi, J.; Nie, X.; Zhou, B.; Wang, X.; Zhang, L.; Liao, H.; Peng, T. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4826
11. Satoh, T.; Ueura, K.; Miura, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1127
12. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
13. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
14. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
15. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
16. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
17. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
18. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927
19. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
20. Zeng, R.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9597
21. Chan, W.-W.; Lo, S.-F.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
22. Tan, X.; Liu, B.; Li, X.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163
23. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
24. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
25. Wang, D.; Wang, F.; Song, G.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12348
26. Ye, B.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 636
27. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795
28. Zhao, D.; Wu, Q.; Huang, X.; Song, F.; Lv, T.; You, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6239
29. Thompson, J. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090
30. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
31. Lam, H.-W.; Man, K.-Y.; Chan, W.-W.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4112
32. Zhu, C.; Falck, J. R. Chem. Commun. 2012, 48, 1674
33. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421
34. Cui, S.; Zhang, Y.; Wang, D.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3912
35. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297
36. Zhang, Y.; Zheng, J.; Cui, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6490
37. Zheng, J.; Zhang, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2014, 16, 3560
38. Zhang, Y.; Shen, M.; Cui, S.; Hou, T. Bioorg. Chem. Med. Lett. 2014, 24, 5470
39. Soldi, C.; Lamb, K. N.; Squitieri, R. A.; González-López, M.; Maso, M. J. D.; Shaw, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15142
40. Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.