Formation of C(sp3)-C(sp3) Bonds by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazoketones and Allylboronic Acids

Organic Letters

Volumn 18, Issue 10, 2016, Pages 2503-2506

  Belhomme, Marie Charlotte ^a   Wang, Dong ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84971280404     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01132     Document Type: Article

References (55)

1. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley: Weinheim, 2011.
2. Hall, D. G.; Lachance, H. Allylboration of Carbonyl Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
3. Kennedy, J. W.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4732 10.1002/anie.200301632
4. Kennedy, J. W.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11586 10.1021/ja027453j
5. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5913 10.1002/anie.200700975
6. Ding, J. Y.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8069 10.1002/anie.201303931
7. Hesse, M.; Essafi, S.; Watson, C.; Harvey, J.; Hirst, D.; Willis, C.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6145 10.1002/anie.201402995
8. Chen, J. L. Y.; Scott, H. K.; Hesse, M. J.; Willis, C. L.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5316 10.1021/ja401564z
9. Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560 10.1002/anie.200905993
10. Brauns, M.; Muller, F.; Gülden, D.; Böse, D.; Frey, W.; Breugst, M.; Pietruszka, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1548 10.1002/anie.201509198
11. Alam, R.; Vollgraff, T.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11262 10.1021/jacs.5b07498
12. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050 10.1002/anie.201207951
13. Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679 10.1002/anie.200904715
14. Miralles, N.; Alam, R.; Szabó, K. J.; Fernández, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4303 10.1002/anie.201511255
15. Guo, X.; Nelson, A. K.; Slebodnick, C.; Santos, W. L. ACS Catal. 2015, 5, 2172 10.1021/acscatal.5b00387
16. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626 10.1021/cr100204f
17. Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 494, 216 10.1038/nature11844
18. Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3332 10.1021/ja200311n
19. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398 10.1021/ja075204v
20. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723 10.1021/ja074917a
21. Alam, R.; Das, A.; Huang, G.; Eriksson, L.; Himo, F.; Szabó, K. J. Chem. Sci. 2014, 5, 2732 10.1039/c4sc00415a
22. Das, A.; Alam, R.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2014, 16, 3808 10.1021/ol501699x
23. Nowrouzi, F.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 892 10.1002/anie.201207978
24. Leonori, D.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1082 10.1002/anie.201407701
25. Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2006, 35, 704 10.1246/cl.2006.704
26. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150 10.1021/ja062585o
27. Das, A.; Wang, D.; Belhomme, M.-C.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2015, 17, 4754 10.1021/acs.orglett.5b02285
28. Farmer, J. L.; Hunter, H. N.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17470 10.1021/ja308613b
29. Yang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10642 10.1021/ja405950c
30. Glasspoole, B. W.; Ghozati, K.; Moir, J. W.; Crudden, C. M. Chem. Commun. 2012, 48, 1230 10.1039/C2CC16076E
31. Chausset-Boissarie, L.; Ghozati, K.; LaBine, E.; Chen, J. L. Y.; Aggarwal, V. K.; Crudden, C. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17698 10.1002/chem.201303683
32. Schuster, C. H.; Coombs, J. R.; Kasun, Z. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2014, 16, 4420 10.1021/ol5019163
33. Brozek, L. A.; Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16778 10.1021/ja2075967
34. Ding, J.; Rybak, T.; Hall, D. G. Nat. Commun. 2014, 5, 5474 10.1038/ncomms6474
35. Chen, S.; Wang, J. Chem. Commun. 2008, 4198 10.1039/b806970k
36. Wang, P.-S.; Lin, H.-C.; Zhou, X.-L.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2014, 16, 3332 10.1021/ol501356z
37. Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236 10.1021/ar300101k
38. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486 10.1002/anie.201007961
39. Peng, C.; Wang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1566 10.1021/ja0782293
40. Zhao, X.; Jing, J.; Lu, K.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 1724 10.1039/b925590g
41. Xia, Y.; Xia, Y.; Liu, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 7711 10.1021/jo5012703
42. Solin, N.; Szabó, K. J. Organometallics 2001, 20, 5464 10.1021/om010793d
43. Broring, M.; Brandt, C. D.; Stellwag, S. Chem. Commun. 2003, 2344 10.1039/B307160J
44. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196 10.1021/ja0566679
45. Zhao, T. S. N.; Yang, Y.; Lessing, T.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7563 10.1021/ja502792s
46. Poli, G.; Prestat, G.; Liron, F.; Kammerer-Pentier, C. Selectivity in Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. In Transition Metal Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in Organic Synthesis; Kazmaier, U., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, 2012; p 1.
47. Devine, S. K. J.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 2047 10.1021/ol070758o
48. Kudirka, R.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 3585 10.1021/jo800109d
49. Barluenga, J.; Moriel, P.; Valdés, C.; Aznar, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5587 10.1002/anie.200701815
50. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234 10.1021/ar0201106
51. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5816 10.1021/ja015732l
52. Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Organometallics 2004, 23, 4317 10.1021/om0498044
53. Zhang, Z.; Liu, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1139 10.1002/anie.200906349
54. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417 10.1021/cr100327p
55. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555 10.1021/ar800148f