Iron(II) Halide Promoted Cyclization of Cyclic 2-Enynamides: Stereoselective Synthesis of Halogenated Bicyclic γ-Lactams

Organic Letters

Volumn 18, Issue 10, 2016, Pages 2407-2410

  Yeh, Ming Chang P ^a   Shiue, Yuan Shin ^a   Lin, Hsin Hui ^a   Yu, Tzu Yu ^a   Hu, Ting Chia ^a   Hong, Jia Jyun ^a  

^a NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84971222202     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00916     Document Type: Article

References (46)

1. Nishimura, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Sugeta, N.; Fukaya, H.; Aoyagi, Y.; Hasuda, T.; Kinoshita, T.; Takeya, K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 758 10.1021/np0680681
2. Fu, T.-h.; McElroy, W. T.; Shamszad, M.; Martin, S. F. Org. Lett. 2012, 14, 3834 10.1021/ol301424h
3. Shenvi, R. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5746 10.1021/ja901400q
4. Barrett, A. G. M.; Head, J.; Smith, M. L.; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6005 10.1021/jo9905672
5. Corey, E. J.; Li, W.-D. Z. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1 10.1248/cpb.47.1
6. Carroll, A. R.; Arumugan, T.; Redburn, J.; Ngo, A.; Guymer, G. P.; Forster, P. I.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 988 10.1021/np100009j
7. Wang, P.-L.; Li, Y.; Wu, Y.; Li, C.; Lan, Q.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2015, 17, 3698 10.1021/acs.orglett.5b01658
8. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378 10.1021/ja108754f
9. McNally, A.; Haffemayer, B.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Nature 2014, 510, 129 10.1038/nature13389
10. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070 10.1021/ja2001709
11. Harriman, G. C. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5591 10.1016/S0040-4039(97)01265-3
12. Hanusch-Kompa, C.; Ugi, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2725 10.1016/S0040-4039(98)00428-6
13. Tye, H.; Whittaker, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 813 10.1039/b400298a
14. Xu, Z.; Ayaz, M.; Cappelli, A. A.; Hulme, C. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 460 10.1021/co300046r
15. Qi, J.; Sun, C.; Tian, Y.; Wang, X.; Li, G.; Xiao, Q.; Yin, D. Org. Lett. 2014, 16, 190 10.1021/ol403173x
16. Shu, C.; Liu, M.-Q.; Wang, S.-S.; Li, L.; Ye, L.-W. J. Org. Chem. 2013, 78, 3292 10.1021/jo400127x
17. Pohmakotr, M.; Yotapan, N.; Tuchinda, P.; Kuhakarn, C.; Reutrakul, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 5016 10.1021/jo070533r
18. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892 10.1002/anie.200351196
19. Angew. Chem. 2003, 115, 2998. 10.1002/ange.200351196
20. Wong, Y.-C.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18252 10.1021/ja9088296
21. Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5828 10.1021/ja070027j
22. Welbes, L. L.; Lyons, T. W.; Cychosz, K. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5836 10.1021/ja071204j
23. Kluegge, J.; Herdtweck, E.; Bach, T. Synlett 2004, 7, 1199 10.1055/s-2004-825586
24. Danielec, H.; Klügge, J.; Schlummer, B.; Bach, T. Synthesis 2006, 3, 551 10.1055/s-2005-918500
25. Bauer, I.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170 10.1021/cr500425u
26. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, I. Chem. Rev. 2004, 104, 6217 10.1021/cr040664h
27. Joshi, R. V.; Xu, Z. Q.; Ksebati, M. B.; Kessel, D.; Corbett, T. H.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1089 10.1039/p19940001089
28. Feldman, K. S.; Bruendl, M. M.; Schildknegt, K.; Bohnstedt, A. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 5440 10.1021/jo9605814
29. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151 10.1021/ol049827e
30. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833 10.1021/ja077406x
31. Yao, B.; Liang, Z.; Niu, T.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 4630 10.1021/jo900595c
32. Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996 10.1021/ol2014973
33. Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155 10.1021/ol403106e
34. Henry, J. R.; Marcin, L. R.; McIntosh, M. C.; Scola, P. M.; Harris, G. D., Jr.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5709 10.1016/S0040-4039(00)76177-6
35. Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1995, 1995, 756 10.1055/s-1995-4012
36. Pandey, M. K.; Bisai, A.; Pandey, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5039 10.1016/j.tetlet.2005.05.073
37. Zhang, X.; Zhang, Y.; Huang, J.; Hsung, R. P.; Kurtz, K. C. M.; Oppenheimer, J.; Petersen, M. E.; Sagamanova, I. K.; Shen, L.; Tracey, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4170 10.1021/jo060230h
38. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368 10.1021/ja021304j
39. Liu, R.; Winston-McPherson, G. N.; Yang, Z.-Y.; Zhou, X.; Song, W.; Guzei, I. A.; Xu, X.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8201 10.1021/ja4047069
40. Wang, K.-B.; Ran, R.-Q.; Xiu, S.-D.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2013, 15, 2374 10.1021/ol4007629
41. Bhunia, S.; Chang, C.-J.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2012, 14, 5522 10.1021/ol302621z
42. Seigal, B. A.; Fajardo, C.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329 10.1021/ja055806j
43. McGonagle, F. I.; Brown, L.; Cooke, A.; Sutherland, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3418 10.1039/c004695g
44. Schammel, A. W.; Boal, B. W.; Zu, L.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Tetrahedron 2010, 66, 4687 10.1016/j.tet.2010.02.050
45. Nyasse, B.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. Chem. Commun. 1997, 1017 10.1039/a701408b
46. Liu, H.; Yang, Y.; Wang, S.; Wu, J.; Wang, X.-N.; Chang Org. Lett. 2015, 17, 4472 10.1021/acs.orglett.5b02137