Bis-phosphine allene ligand: Coordination chemistry and preliminary applications in catalysis

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 41, 2016, Pages 6785-6788

  Vanitcha, Avassaya ^a   Damelincourt, Cecilia ^a   Gontard, Geoffrey ^a   Vanthuyne, Nicolas ^b   Mouriès Mansuy, Virginie ^a   Fensterbank, Louis ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENE DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; GOLD COMPLEX; LIGAND; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; PLATINUM COMPLEX; ALKENE; PHOSPHINE;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRAL CHROMATOGRAPHY; CRYSTALLIZATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ORGANIC CHEMISTRY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY DIFFRACTION; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKENES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; LIGANDS; PHOSPHINES;

EID: 84969980336     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cc02316a     Document Type: Article

References (88)

1. Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Meyer, Elsevier, Boston, 2004
2. Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Elsevier, 3rd edn, 2007
3. Bioorganometallic Chemistry: Applications in Drug Discovery, Biocatalysis and Imaging, ed., G. Jaouen, and, M. Salmain, Wiley, 2015
4. M. Han D. M. Engelhard G. H. Clever Chem. Soc. Rev. 2014 43 1848
5. M. M. J. Smulders I. A. Riddell C. Browne J. R. Nitschke Chem. Soc. Rev. 2013 42 1728
6. K. Harris D. Fujita M. Fujita Chem. Commun. 2013 49 6703
7. T. R. Cook Y. R. Zheng P. J. Stang Chem. Rev. 2013 113 734
8. D. L. Caulder K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 1999 32 975
9. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 5677
10. Modern Allene Chemistry, ed., N. Krause, and, A. S. K. Hashmi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
11. S. Yu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3074
12. S. Löhr J. Averbeck M. Schürmann N. Krause Eur. J. Inorg. Chem. 2008 552
13. X. Pu X. Qi J. M. Ready J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10364
14. F. Cai X. Pu X. Qi V. Lynch A. Radha J. M. Ready J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18066
15. H. Schmidbaur T. Pollock Angew. Chem., Int. Ed. 1986 25 348
16. H. Schmidbaur T. Pollock G. Reber G. Müller Chem. Ber. 1987 120 1403
17. M. A. Hofmann U. Bergsträßer G. J. Reiß L. Nyulászi M. Regitz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1261
18. G. Gangadhararao R. N. P. Tulichula C. K. Swamy Chem. Commun. 2015 51 7168
19. H. Schmidbaur C. M. Frazão G. Reber G. Müller Chem. Ber. 1989 122 259
20. R. P. Johnson Chem. Rev. 1989 89 1111
21. D. S. Patel P. V. Bharatam J. Org. Chem. 2011 76 2558
22. E. Weber W. Seichter B. Hess G. Will H. J. Dasting J. Phys. Org. Chem. 1995 8 94
23. V. Lavallo C. A. Dyker B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1540
24. M. Christl B. Engels Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1538
25. R. Dorel A. M. Echavarren Chem. Rev. 2015 115 9028
26. M. Jia M. Bandini ACS Catal. 2015 5 1638
27. D. Qian J. Zhang Chem. Soc. Rev. 2015 44 677
28. C. Friend A. S. K. Hashmi Gold Catalysis Acc. Chem. Res. 2014 47 3
29. D. Pflästerer A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2016 45 1331
30. D. Leboeuf A. Simonneau C. Aubert M. Malacria V. Gandon L. Fensterbank Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6868
31. A. Simonneau F. Jaroschik D. Lesage M. Karanik R. Guillot M. Malacria J.-C. Tabet J.-P. Goddard L. Fensterbank V. Gandon Y. Gimbert Chem. Sci. 2011 2 2417
32. M. Guitet P. Zhang F. Marcelo C. Tugny J. Jimenez-Barbero O. Buriez C. Amatore V. Mouriès-Mansuy J.-P. Goddard L. Fensterbank Y. Zhang S. Roland M. Ménand M. Sollogoub Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7213
33. F. Nzulu A. Bontemps J. Robert M. Barbazanges L. Fensterbank J.-P. Goddard M. Malacria C. Ollivier M. Petit J. Rieger F. Stoffelbach Macromolecules 2014 47 6652
34. A. Simonneau Y. Harrak L. Jeanne-Julien G. Lemière V. Mouriès-Mansuy J.-P. Goddard M. Malacria L. Fensterbank ChemCatChem 2013 5 1096
35. L. Ferrand N. Das Neves M. Malacria V. Mouriès-Mansuy C. Ollivier L. Fensterbank J. Organomet. Chem. 2015 795 53
36. A. Vanitcha G. Gontard N. Vanthuyne E. Derat V. Mouriès-Mansuy L. Fensterbank Adv. Synth. Catal. 2015 357 2213
37. O. Crespo M. C. Gimeno A. Laguna P. G. Jones J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 1601
38. M. C. Gimeno A. Laguna Chem. Rev. 1997 97 512
39. M. Joost A. Amgoune D. Bourissou Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 15022
40. J. G. Guenther S. Mallet-Ladeira L. Estevez K. Miqueu A. Amgoune D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1778
41. H. Yang F. P. Gabbai J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13425
42. S. H. Lim M. L. Olmstead A. L. Balch J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10229
43. V. J. Catalano M. A. Malwitz S. H. Horner J. Vasquez Inorg. Chem. 2003 42 2141
44. M. Streitberger A. Schmied E. Hey-Hawkins Inorg. Chem. 2014 53 6794
45. L.-T. Phang T. S. A. Hor Z.-Y. Zhou T. C. W. Mak J. Organomet. Chem. 1994 469 253
46. C. Khin A. S. K. Hashmi F. Rominger Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1063
47. M. Malacria L. Fensterbank V. Gandon Top. Curr. Chem. 2011 302 157
48. E. Soriano I. Fernandez Chem. Soc. Rev. 2014 43 3041
49. W. Yang A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2014 43 2941
50. A. Fürstner M. Alcarazo R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3210
51. T. J. Brown A. Sugie M. G. Leed R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2012 22 6959
52. A. S. K. Hashmi L. Schwarz J.-H. Choi T. M. Frost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285
53. H. Schmidbaur A. Schier Chem. Soc. Rev. 2012 41 370
54. A. S. K. Hashmi Acc. Chem. Res. 2014 47 864
55. P. Pérez-Galán N. Delpont E. Herrero-Gómez F. Maseras A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2010 16 5324
56. D. W. Allen L. A. March I. W. Nowell J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 483
57. D. W. Allen B. F. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 51
58. A. Muller S. Otto A. Roodt Dalton Trans. 2008 650
59. M. R. Axet M. Barbazanges M. Augé C. Desmarets J. Moussa C. Ollivier C. Aubert L. Fensterbank V. Gandon M. Malacria L.-M. Chamoreau H. Amouri Organometallics 2010 29 6636
60. C. Glidewell E. J. Leslie J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977 527
61. A. Bayler A. Bauer H. Schmidbaur Chem. Ber. 1997 130 115
62. A. Hamel N. W. Mitzel H. Schmidbaur J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5106
63. Y. Zhu C. S. Day L. Zhang K. J. Hauser A. C. Jones Chem.-Eur. J. 2013 19 12264
64. A. Homs I. Escofet A. M. Echavarren Org. Lett. 2013 15 5782
65. Z. Lu J. Han G. B. Hammond B. Xu Org. Lett. 2015 17 4534
66. F. Schröder C. Tugny E. Salanouve H. Clavier L. Giordano D. Moraleda Y. Gimbert V. Mouriès-Mansuy J.-P. Goddard L. Fensterbank Organometallics 2014 33 4051
67. C. Nieto-Oberhuber S. López A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6178
68. C. Bartolomé Z. Ramiro D. García-Cuadrado P. Pérez-Galán M. Raducan C. Bour A. M. Echavarren P. Espinet Organometallics 2010 29 951
69. M. Raducan M. Moreno C. Bour A. M. Echavarren Chem. Commun. 2012 48 52
70. S. Ito S. Kusano N. Morita K. Mikami M. Yoshifuji J. Organomet. Chem. 2010 695 291
71. M. Raducan C. Rodríguez-Escrich X. C. Cambeiro E. C. Escudero-Adán M. A. Pericás A. M. Echavarren Chem. Commun. 2011 47 4893
72. C. Nieto-Oberhuber S. López A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6178
73. M. J. Johansson D. J. Gorin S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002
74. P. Mauleón R. M. Zeldin A. Z. González D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6348
75. I. Alonso B. Trillo F. López S. Montserrat G. Ujaque L. Castedo A. Lledós J. L. Mascarenas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13020
76. D. Benitez E. Tkatchouk A. Z. Gonzalez W. A. Goddard III F. D. Toste Org. Lett. 2009 11 4798
77. M. Alcarazo T. Stork A. Anoop W. Thiel A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2542
78. A. Marinetti H. Jullien A. Voituriez Chem. Soc. Rev. 2012 41 4884
79. A. Pradal P. Y. Toullec V. Michelet Synthesis 2011 1150
80. F. Lopez J. L. Mascarenas Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2250
81. W. Zi F. D. Toste Chem. Soc. Rev. 2016 10.1039/c5cs00929d
82. K. Schlögl M. Widhalm Chem. Ber. 1982 115 3042
83. L. Norel M. Rudolph N. Vanthuyne J. A. G. Williams C. Lescop C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Reau Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 99
84. V. A. Soloshonok T. Ono H. Ueki N. Vanthuyne T. S. Balaban J. Burck H. Fliegl W. Klopper J.-V. Naubron T. T. T. Bui A. F. Drake C. Roussel J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10477
85. T. Tozawa, Y. Komoda, J. Ohnishi, Y. Matsuda, J. Taniuchi, C. Nakanishi and K. Okamoto, US pat., 5298642, 1994
86. C. Shen E. Anger M. Srebro N. Vanthuyne L. Toupet C. Roussel J. Autschbach R. Reau J. Crassous Chem.-Eur. J. 2013 19 16722
87. H. Liu D. Leow K.-W. Huang C.-H. Tan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7212
88. S. Knoppe I. Dolamic A. Dass T. Bürgi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7589