One-pot indium iodide mediated synthesis of chiral β-seleno amides and selenocysteine derivatives by ring-opening reaction of 2-oxazolines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2007, Pages 5327-5331

  Braga, Antonio L ^a   Vargas, Fabrício ^b   Galetto, Fábio Z ^a   Paixão, Márcio W ^b   Schwab, Ricardo S ^a   Taube, Paulo S ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Indium; Nitrogen heterocycles; Oxygen heterocycles; Selenium; Selenocysteine

Indexed keywords

EID: 36148949747     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700671     Document Type: Article

References (59)

1. a) K. C. Nicolaou, N. A. Petasis in Selenium in Natural Products Synthesis, CIS, Inc., Pennsylvania, 1984 , and references cited therein,
2. b) D. L. Klayman, W. H. H. Günter in Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Wiley-Interscience, New York, 1973,
3. c) J. Perottoni, O. E. Rodrigues, M. W. Paixão, G. Zeni, L. P. Lobato, A. L. Braga, J. B. Rocha, T. Emanuelli, Food Chem. Toxicol. 2004, 42, 17,
4. d) G. Mugesh, W.-W. Du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125,
5. e) C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
6. a) L. J. Moroder, Pept. Sci. 2005, 11, 187,
7. b) S. Pegoraro, S. Fiori, J. Cramer, S. Rudolph-Böhner, L. Moroder, Protein Sci. 1999, 8, 1605,
8. c) S. Fiori, S. Rudolph-Böhner, J. Cramer, L. Moroder, Biopolymers 2000, 53, 550,
9. d) T. C. Stadman, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83,
10. e) R. Caputo, S. Capone, M. D. Greca, L. Longobardo, G. Pinto, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1425.
11. a) S. Xiong, W. R. Markesbery, C. Shao, M. A. Lovell, Antiox. Redox Signaling 2007, 9, 457,
12. b) T. P. Lyons, R. Power, European Patent 1774972, 2007, Chem. Abstr. 2007, 146, 428741.
13. a) N. M. Okeley, Y. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2000, 2, 3603,
14. b) K. Hashimoto, M. Sakai, T. Okuno, H. Shirahama, Chem. Commun. 1996, 1139.
15. For an application see: c) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, S. H. Lee, M. Nevalainen, M. Bella, A. A. Estrada, C. Funke, F. J. Zecri, S. Bulat, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11159,
16. d) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, M. Nevalainen, M. Bella, A. A. Estrada, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11176.
17. a) D. Besse, F. Siedler, T. Diercks, H. Kessler, L. Moroder, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 883,
18. b) D. Besse, N. Budisa, W. Karnbrock, C. Minks, H.-J. Musiol, S. Pegoraro, F. Siedler, E. Weyher, L. Moroder, Biol. Chem. 1997, 378, 211,
19. c) Y. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2001, 3, 1189.
20. a) A. L. Braga, D. S. Lüdtke, F. Vargas, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1921,
21. b) A. L. Braga, D. S. Lüdtke, F. Vargas, R. C. Braga, Synlett 2006, 1453,
22. c) T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3740,
23. d) T. Wirth, Tetrahedron 1999, 55, 1.
24. a) A. L. Braga, O. E. D. Rodrigues, M. W. Paixão, H. R. Appelt, C. C. Silveira, D. P. Bottega, Synthesis 2002, 2338,
25. b) A. L. Braga, M. W. Paixão, D. S. Lüdtke, C. C. Silveira, O. E. D. Rodrigues, Org. Lett. 2003, 5, 2635,
26. c) A. L. Braga, S. J. N. Silva, D. S. Lüdtke, R. L. Drekener, C. C. Silveira, J. B. T. Rocha, L. A. Wessjohann, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7329,
27. d) A. L. Braga, M. W. Paixão, G. Marin, Synlett 2005, 1975,
28. e) A. L. Braga, D. S. Lüdtke, E. E. Alberto, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1,
29. f) A. L. Braga, D. S. Lüdtke, J. A. Sehnem, E. E. Alberto, Tetrahedron 2005, 61, 11664,
30. g) C. Santi, T. Wirth, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1019,
31. h) T. Wirth, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7849,
32. i) T. Wirth, K. J. Kulieke, G. Fragale, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1957,
33. j) J. Sprinz, M. Kiefer, G. Helmchen, M. Reggelin, G. Huttner, O. Walter, L. Zsolnai, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523,
34. k) M. Zielinska-Blajet, R. Siedlecka, J. Skarzewski, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 131.
35. a) I. Andreadou, W. M. P. B. Menge, J. N. M. Commandeur, E. A. Worthington, N. P. E. Vermeulen, J. Med. Chem. 1996, 39, 2040,
36. b) M. Sakakibara, K. Katsumata, Y. Watanabe, T. Toru, Y. Ueno, Synthesis 1992, 377,
37. c) K. K. Bhasin, N. Singh, R. Kumar, D. G. Deepali, S. K. Metha, T. M. Klapoetke, M. J. Crawford, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3327,
38. d) D. Crich, D. Grant, J. Org. Chem. 2005, 70, 2384.
39. a) O. S. do Rego Barros, E. S. Lang, C. A. F. de Oliveira, C. Peppe, G. Zeni, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7921,
40. b) C. Peppe, E. S. Lang, G. N. Ledesma, L. B. de Castro, O. S. do Rego Barros, P. D. Mello, Synlett 2005, 3091.
41. B. C. Ranu, A. Das, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 712.
42. O. S. do Rego Barros, A. B. de Carvalho, E. S. Lang, C. Peppe, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 43.
43. a) A. L. Braga, P. H. Schneider, M. W. Paixão, A. M. Deobald, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7195,
44. b) B. C. Ranu, T. Mandal, S. Samanta, Org. Lett. 2003, 5, 1439,
45. c) B. C. Ranu, T. Mandal, J. Org. Chem. 2004, 69, 5793,
46. d) B. C. Ranu, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2343.
47. A. L. Braga, P. H. Schneider, M. W. Paixão, A. M. Deobald, C. Peppe, D. P. Bottega, J. Org. Chem. 2006, 71, 4305.
48. A. L. Braga, F. Vargas, J. A. Sehnem, R. C. Braga, J. Org. Chem. 2005, 70, 9021.
49. a) C. Peppe, D. G. Tuck, Can. J. Chem. 1984, 62, 2798,
50. b) C. Peppe, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 227.
51. For the synthesis of selenocysteine and their analogues, see: a) H. J. Reich, C. P. Jasperse, J. M. Renga, J. Org. Chem. 1986, 51, 2981,
52. b) E. M. Stocking, J. N. Schwarz, H. Seen, M. Salzmann, L. A. Silks, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2243,
53. c) M. D. Gielseman, L. Xie, W. A. Van der Donk, Org. Lett. 2001, 3, 1331,
54. d) R. G. Bhat, E. Porhiel, V. Saravanan, S. Chandrasekaran, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5251,
55. e) A. H. G. Siebum, W. S. Woo, J. Raap, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2905,
56. f) R. G. Bhat, E. Porhiel, V. Saravanan, S. Chandrasekaran, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5251,
57. g) A. Schneider, O. E. D. Rodrigues, M. W. Paixão, H. R. Appelt, A. L. Braga, L. A. Wessjohann, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1019,
58. h) A. L. Braga, D. S. Lüdtke, M. W. Paixão, E. E. Alberto, H. A. Stefani, L. Juliano, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4260,
59. i) M. Abbas, J. Bethke, L. A. Wessjohann, Chem. Commun. 2006, 541.