Esterase-Sensitive Prodrugs with Tunable Release Rates and Direct Generation of Hydrogen Sulfide

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 14, 2016, Pages 4514-4518

  Zheng, Yueqin ^a   Yu, Bingchen ^a   Ji, Kaili ^a   Pan, Zhixiang ^a   Chittavong, Vayou ^a   Wang, Binghe ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

anti inflammatory drugs; enzyme trigger; H2S NSAIDs; hydrogen sulfide prodrugs; lactonization

Indexed keywords

CONTROLLED DRUG DELIVERY; ENZYMES; ESTERS; SULFUR COMPOUNDS; SULFUR DETERMINATION; TARGETED DRUG DELIVERY;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; ANTI-INFLAMMATORY EFFECTS; BIOLOGICAL VALIDATIONS; H2S-NSAIDS; LACTONIZATION; PRODRUGS; STRUCTURAL FEATURE;

HYDROGEN SULFIDE;

ESTERASE; HYDROGEN SULFIDE; PRODRUG;

ESTERASES; HYDROGEN SULFIDE; PRODRUGS;

EID: 84969397443     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201511244     Document Type: Article

References (49)

1. M. S. Vandiver, S. H. Snyder, J. Mol. Med. 2012, 90, 255-263;
2. C. Szabó, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 917-935;
3. R. Wang, Physiol. Rev. 2012, 92, 791-896;
4. E. Blackstone, M. Morrison, M. B. Roth, Science 2005, 308, 518;
5. E. Lowicka, J. Beltowski, Pharmacol. Rep. 2007, 59, 4-24;
6. C. Bohlender, S. Glaser, M. Klein, J. Weisser, S. Thein, U. Neugebauer, J. Popp, R. Wyrwa, A. Schiller, J. Mater. Chem. B 2014, 2, 1454-1463.
7. J. W. Calvert, W. A. Coetzee, D. J. Lefer, Antioxid. Redox Signaling 2010, 12, 1203-1217;
8. M. M. Gadalla, S. H. Snyder, J. Neurochem. 2010, 113, 14-26;
9. A. Martelli, L. Testai, V. Citi, A. Marino, F. G. Bellagambi, S. Ghimenti, M. C. Breschi, V. Calderone, Vascul. Pharmacol. 2014, 60, 32-41;
10. L. Testai, A. Martelli, A. Marino, V. D'Antongiovanni, F. Ciregia, L. Giusti, A. Lucacchini, S. Chericoni, M. C. Breschi, V. Calderone, Biochem. Pharmacol. 2013, 85, 1634-1643;
11. A. Ahmad, G. Olah, B. Szczesny, M. E. Wood, M. Whiteman, C. Szabo, Shock (Augusta, Ga.) 2016, 45, 88-97.
12. K. Kashfi, K. R. Olson, Biochem. Pharmacol. 2013, 85, 689-703;
13. Y. Zhao, T. D. Biggs, M. Xian, Chem. Commun. 2014, 50, 11788-11805.
14. Z. J. Song, M. Y. Ng, Z.-W. Lee, W. Dai, T. Hagen, P. K. Moore, D. Huang, L.-W. Deng, C.-H. Tan, MedChemComm 2014, 5, 557-570;
15. M. D. Pluth, T. S. Bailey, M. D. Hammers, M. D. Hartle, H. A. Henthorn, A. K. Steiger, Synlett 2015, 2633-2643.
16. Y. Zheng, X. Ji, K. Ji, B. Wang, Acta Pharm. Sin. B 2015, 5, 367-377.
17. G. A. Benavides, G. L. Squadrito, R. W. Mills, H. D. Patel, T. S. Isbell, R. P. Patel, V. M. Darley-Usmar, J. E. Doeller, D. W. Kraus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17977-17982;
18. D. Liang, H. Wu, M. W. Wong, D. Huang, Org. Lett. 2015, 17, 4196-4199.
19. L. Li, M. Whiteman, Y. Y. Guan, K. L. Neo, Y. Cheng, S. W. Lee, Y. Zhao, R. Baskar, C. H. Tan, P. K. Moore, Circulation 2008, 117, 2351-2360.
20. R. Baskar, A. Sparatore, P. Del Soldato, P. K. Moore, Eur. J. Pharmacol. 2008, 594, 1-8;
21. A. M. Qandil, Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 17244-17274.
22. Y. Zhao, H. Wang, M. Xian, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15-17;
23. Y. Zhao, S. Bhushan, C. Yang, H. Otsuka, J. D. Stein, A. Pacheco, B. Peng, N. O. Devarie-Baez, H. C. Aguilar, D. J. Lefer, M. Xian, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1283-1290;
24. A. Martelli, L. Testai, V. Citi, A. Marino, I. Pugliesi, E. Barresi, G. Nesi, S. Rapposelli, S. Taliani, F. Da Settimo, M. C. Breschi, V. Calderone, ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 904-908.
25. N. O. Devarie-Baez, P. E. Bagdon, B. Peng, Y. Zhao, C. M. Park, M. Xian, Org. Lett. 2013, 15, 2786-2789;
26. N. Fukushima, N. Ieda, K. Sasakura, T. Nagano, K. Hanaoka, T. Suzuki, N. Miyata, H. Nakagawa, Chem. Commun. 2014, 50, 587-589.
27. Z. Zhou, M. von Wantoch Rekowski, C. Coletta, C. Szabo, M. Bucci, G. Cirino, S. Topouzis, A. Papapetropoulos, A. Giannis, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2675-2678.
28. K. Kondo, S. Bhushan, A. L. King, S. D. Prabhu, T. Hamid, S. Koenig, T. Murohara, B. L. Predmore, G. Gojon, G. Gojon, R. Wang, N. Karusula, C. K. Nicholson, J. W. Calvert, D. J. Lefer, Circulation 2013, 127, 1116-1127.
29. M. Whiteman, L. Li, P. Rose, C. H. Tan, D. B. Parkinson, P. K. Moore, Antioxid. Redox Signaling 2010, 12, 1147-1154.
30. D. Shan, M. G. Nicolaou, R. T. Borchardt, B. Wang, J. Pharm. Sci. 1997, 86, 765-767;
31. B. Wang, H. Zhang, W. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 945-950;
32. L. Zych, W. Yang, K. Griffin, Y. Liao, B. Wang, Bioorg. Chem. 2004, 33, 109-123.
33. R. T. Borchardt, L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9175-9182;
34. R. T. Borchardt, L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9166-9174;
35. K. L. Amsberry, R. T. Borchardt, J. Org. Chem. 1990, 55, 5867-5877;
36. K. L. Amsberry, R. T. Borchardt, Pharm. Res. 1991, 8, 323-330;
37. K. B. Schowen, R. L. Schowen, S. E. Borchardt, P. M. Borchardt, P. Artursson, K. L. Audus, P. Augustijns, J. A. Nicolazzo, T. R. Raub, C. Schöneich, T. J. Siahaan, Y. Takakura, D. R. Thakker, M. S. Wolfe, J. Pharm. Sci., DOI: 10.1002/jps.24687.
38. K. L. Amsberry, A. E. Gerstenberger, R. T. Borchardt, Pharm. Res. 1991, 8, 455-461.
39. Y. Rao, X. Li, P. Nagorny, J. Hayashida, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6684-6686.
40. B. Peng, W. Chen, C. Liu, E. W. Rosser, A. Pacheco, Y. Zhao, H. C. Aguilar, M. Xian, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1010-1016.
41. B. Elleby, B. Sjoblom, S. Lindskog, Eur. J. Biochem. 1999, 262, 516-521;
42. T. K. Roberts, P. L. Masson, R. Lauwerys, J. F. Heremans, Andrologia 1976, 8, 67-71.
43. M. N. Levine, R. T. Raines, Chem. Sci. 2012, 3, 2412-2420;
44. D. Shan, M. G. Nicolaou, R. T. Borchardt, B. Wang, J. Pharm. Sci. 1997, 86, 765-767;
45. S. Milstien, L. A. Cohen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1970, 67, 1143-1147;
46. S. Milstien, L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9158-9165.
47. A. Sparatore, G. Santus, D. Giustarini, R. Rossi, P. Del Soldato, Expert. Rev. Clin. Pharmacol. 2011, 4, 109-121.
48. L. Li, G. Rossoni, A. Sparatore, L. C. Lee, P. Del Soldato, P. K. Moore, Free Radical Biol. Med. 2007, 42, 706-719.
49. F. G. Bahar, K. Ohura, T. Ogihara, T. Imai, J. Pharm. Sci. 2012, 101, 3979-3988.