Direct reductive amination of aldehydes with nitroarenes using bio-renewable formic acid as a hydrogen source

Green Chemistry

Volumn 18, Issue 8, 2016, Pages 2507-2513

  Zhang, Qi ^a   Li, Shu Shuang ^a   Zhu, Ming Ming ^a   Liu, Yong Mei ^a   He, He Yong ^a   Cao, Yong ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84966393746     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5gc02583d     Document Type: Article

References (66)

1. K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore, in Organic Chemistry: Structure and Function, ed., W. H. Freeman, New York, 6th edn, 2011, p. 971, and references therein
2. S. A. Lawrence, Amines: Synthesis Properties and Applications, Cambridge University, Cambridge, 2004
3. T. Ohkuma and R. Noyori, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, New York, 2004, Suppl. 1, p. 43
4. S. Gomez J. A. Peters T. Maschmeyer Adv. Synth. Catal. 2002 344 1037
5. C. Wang X. J. Liang Top. Curr. Chem. 2014 343 261
6. R. P. Tripathi S. S. Verma J. Pandey V. K. Tiwari Curr. Org. Chem. 2008 12 1093
7. A. F. Abdel-Magid K. G. Carson B. D. Harris C. A. Maryanoff R. D. Shah J. Org. Chem. 1996 61 3849
8. R. I. Storer D. E. Carrera Y. Ni D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 84
9. S. Hoffmann M. Nicoletti B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13074
10. Y. Yamane X. H. Liu A. Hamasaki T. Ishida M. Haruta T. Yoko-yama M. Tokunaga Org. Lett. 2009 11 5162
11. P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic, London, 1985, p. 104
12. S. Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2001, p. 315
13. E. Byun B. Hong K. A. D. Castro M. Lim H. Rhee J. Org. Chem. 2007 72 9815
14. M. O. Sydnes M. Kuse M. Isobe Tetrahedron 2008 64 6406
15. B. Sreedhar P. S. Reddy D. K. Devi J. Org. Chem. 2009 74 8806
16. L. Hu X. Q. Cao D. H. Ge H. Y. Hong Z. Q. Guo L. Chen X. H. Sun J. X. Tang J. W. Zheng J. M. Lu H. W. Gu Chem. - Eur. J. 2011 17 14283
17. B. Sreedhar V. S. Rawat Synth. Commun. 2012 42 2490
18. L. S. Li Z. Q. Niu S. F. Cai Y. Zhi H. Li H. P. Rong L. C. Liu L. Liu W. He Y. D. Li Chem. Commun. 2013 49 6843
19. T. Stemmler F. A. Westerhaus A. Surkus M. Pohl K. Jungeand M. Beller Green Chem. 2014 16 4535
20. T. Stemmler A. Surkus M. Pohl K. Junge M. Beller ChemSusChem 2014 7 3012
21. X. C. Zhou X. Z. Li L. X. Jiao H. F. Huo R. Li Catal. Lett. 2015 145 1591
22. M. Nasrollahzadeh New J. Chem. 2014 38 5544
23. E. A. Artiukha A. L. Nuzhdin G. A. Bukhtiyarova S. Y. Zaytsev P. E. Plyusnin Yu. V. Shubinb V. I. Bukhtiyarova Catal. Sci. Technol. 2015 5 4741
24. M. Kitamura D. Lee S. Hayashi S. Tanakaand M. Yoshimura J. Org. Chem. 2002 67 8685
25. R. Kadyrov T. H. Riermeier Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5472
26. G. D. Williams R. A. Pike C. E. Wade M. Wills Org. Lett. 2003 5 4227
27. D. Gnanamgari A. Moores E. Rajaseelan R. H. Crabtree Organometallics 2007 26 1226
28. S. Ogo K. Uehara T. Abura S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3020
29. Q. Lei Y. W. Wei D. Talwar C. Wang D. Xue J. L. Xiao Chem. - Eur. J. 2013 19 4021
30. R. Kumar E. Gravel A. Hagège H. Y. Li D. Verma I. N. N. Namboothiri E. Dorish ChemCatChem 2013 5 3571
31. C. Wang A. Pettman J. Bacsaand J. L. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7548
32. Z. W. Chen H. Y. Zeng H. Gong H. N. Wang C. J. Li Chem. Sci. 2015 6 4174
33. V. R. Jumde E. Petricci C. Petrucci N. Santillo M. Taddei L. Vaccaro Org. Lett. 2015 17 3990
34. R. J. Kalbasi O. Mazaheri Catal. Commun. 2015 69 86
35. J. W. Park Y. K. Chung ACS Catal. 2015 5 4846
36. W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2207
37. P. G. Jessop T. Ikariya R. Noyori Chem. Rev. 1995 95 259
38. P. G. Jessop F. Joó C. C. Tai Coord. Chem. Rev. 2004 248 2425
39. P. G. Jessop in The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. De Vries, and, C. J. Elsevier, WILEY-VCH, Weinheim, 2007, p. 489
40. T. Sakakura J. C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365
41. C. Federsel A. Boddien R. Jackstell R. Jennerjahn P. J. Dyson R. Scopelliti G. Laurenczy M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9777
42. T. Schaub R. A. Paciello Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7278
43. M. Grasemann G. Laurenczy Energy Environ. Sci. 2012 5 8171
44. T. C. Johnson D. J. Morris M. Wills Chem. Soc. Rev. 2010 39 81
45. K. M. K. Yu I. Curcic J. Gabriel S. C. E. Tsang ChemSusChem 2008 1 893
46. K. Tedsree T. Li S. Jones C. W. A. Chan K. M. K. Yu P. A. J. Bagot E. A. Marquis G. D. W. Smith S. E. C. Tsang Nat. Nanotechnol. 2011 6 302
47. H. W. Gibson Chem. Rev. 1969 69 673
48. A. Corma P. Serna Science 2006 313 332
49. L. He L. C. Wang H. Sun J. Ni Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9538
50. X. B. Lou L. He Y. Qian Y. M. Liu Y. Cao K. N. Fan Adv. Synth. Catal. 2011 353 281
51. L. Yu Q. Zhang S. S. Li J. Huang Y. M. Liu H. Y. He Y. Cao ChemSusChem 2015 8 3029
52. Q. Y. Bi X. L. Du Y. M. Liu Y. Cao H. Y. He K. N. Fan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8926
53. C. J. Li and T. H. Chan, Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New Jersey, 2007, p. 2
54. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
55. B. Feng Z. S. Hou X. R. Wang Y. Hu H. Li Y. X. Qiao Green Chem. 2009 11 1446
56. X. F. Wu J. L. Xiao Chem. Commun. 2007 2449
57. S. S. Li X. Liu Y. M. Liu H. Y. He K. N. Fan Y. Cao Chem. Commun. 2014 50 5626
58. Y. M. Liu H. Lin M. M. Wang Y. Cao H. Y. He K. N. Fan ChemSusChem 2012 5 1392
59. L. L. Santos P. Serna A. Corma Chem. - Eur. J. 2009 15 8196
60. A. Leyva-Pérez J. R. Cabrero-Antonino A. Corma Tetrahedron 2010 66 8203
61. D. G. O'Sullivan A. K. Wallis J. Med. Chem. 1972 15 103
62. P. W. Erhardt J. Med. Chem. 1987 30 231
63. G. L. Gravatt B. C. Baguley W. R. Wilson W. A. Denny J. Med. Chem. 1994 37 4338
64. K. J. Soderlind B. Gorodetsky A. Singh N. Bachur G. Miller J. Lown Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 19
65. E. Hasegawa A. Yoneoka K. Suzuki T. Kato T. Kitazume K. Yanagi Tetrahedron 1999 55 12957
66. Y. Bai J. Lu Z. Shi B. Yang Synlett 2001 544