Domino Hydrogenation-Reductive Amination of Phenols, a Simple Process To Access Substituted Cyclohexylamines

Organic Letters

Volumn 17, Issue 16, 2015, Pages 3990-3993

  Jumde, Varsha R ^a   Petricci, Elena ^a   Petrucci, Chiara ^b   Santillo, Niccolò ^a   Taddei, Maurizio ^a   Vaccaro, Luigi ^b  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84939832267     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01842     Document Type: Article

References (61)

1. Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
2. Breuer, M.; Ditrich, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Kesseler, M.; Stürmer, R.; Zelinski, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 788 10.1002/anie.200300599
3. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. H. Tetrahedron 1992, 48, 4475-4515 10.1016/S0040-4020(01)81223-0
4. Salvatore, R. N.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron 2001, 57, 7785 10.1016/S0040-4020(01)00722-0
5. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451-3479 10.1021/jm200187y
6. Malik, S.; Ahuja, P.; Sahu, K.; Khan, S. A. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 42-50 10.1016/j.ejmech.2014.07.016
7. Chen, T.; Takrouri, K.; Hee-Hwang, S.; Rana, S.; Yefidoff-Freedman, R.; Halperin, J.; Natarajan, A.; Morisseau, C.; Hammock, B.; Chorev, M.; Aktas, B. H. J. Med. Chem. 2013, 56, 9457-9470 10.1021/jm400793v
8. Du, Y.; Ye, H.; Guo, F.; Wang, L.; Gill, T.; Khan, N.; Cuconati, A.; Guo, J.-T.; Block, T. M.; Chang, J.; Xu, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4258-4262 10.1016/j.bmcl.2013.04.052
9. Baxter, A. E. W.; Reitz, A. B. Org. React. 2004, 59, 1-714 10.1002/0471264180.or059.01
10. Lane, C. F. Synthesis 1975, 1975, 135-146 10.1055/s-1975-23685
11. Emerson, W. S. Org. React. 1948, 4, 174-255 10.1002/0471264180.or004.03
12. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations, A Guide to Functional Group Preparations; Wiley: 2010.
13. Xu, L.; Wu, X.; Xiao, J. Stereoselective Reduction of Imino Groups, in Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis; De Vries, J. G.; Molander, G. A.; Evans, P. A., Eds.; Thieme: 2011; Vol. 2, pp 251-309.
14. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379-391 10.1021/ar1001582
15. Tararov, V. I.; Boerner, A. Synlett 2005, 203-211 10.1055/s-2004-837225
16. Nait Ajjou, A. Catal. Today 2015, 247, 177-181 10.1016/j.cattod.2014.06.020
17. He, R.; Toy, P. H.; Lam, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 54-60 10.1002/adsc.200700344
18. Pham, P. D.; Bertus, P.; Legoupy, S. Chem. Commun. 2009, 6207-9 10.1039/b912697j
19. Reddy, P. S.; Kanjilal, S.; Sunitha, S.; Prasad, R. B. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8807-8810 10.1016/j.tetlet.2007.10.094
20. Byun, E.; Hong, B.; De Castro, K. A.; Lim, M.; Rhee, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9815-9817 10.1021/jo701503q
21. Berdini, V.; Cesta, M. C.; Curti, R.; D'Anniballe, G.; Di Bello, N.; Nano, G.; Nicolini, L.; Topai, A.; Allegretti, M. Tetrahedron 2002, 58, 5669-5674 10.1016/S0040-4020(02)00530-6
22. Singh, S.; Sharma, V. K.; Gill, S.; Sahota, R. I. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 3, 437-40 10.1039/p19850000437
23. Gunanathan, A.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712 10.1126/science.1229712
24. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864 10.1002/cctc.201100255
25. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379-391 10.1021/ar1001582
26. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641 10.1021/cr9002159
27. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358-2364 10.1002/anie.200603794
28. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575 10.1002/adsc.200600638
29. Sikhwivhilu, M.; Coville, N. J.; Naresh, D.; Chary, K. V. R.; Vishwanathan, V. Appl. Catal., A 2007, 324, 52-61 10.1016/j.apcata.2007.03.004
30. Claus, P.; Berndt, H.; Mohr, C.; Radnik, J.; Shin, E. J.; Keane, M. A. J. Catal. 2000, 192, 88-97 10.1006/jcat.2000.2834
31. Izawa, Y.; Pun, D.; Stahl, S. S. Science 2011, 333, 209-213 10.1126/science.1204183
32. Simon, M.-O.; Girard, S. A.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7537-7540 10.1002/anie.201200698
33. Girard, S. A.; Hu, X.; Knauber, T.; Zhou, F.; Simon, M.-O.; Deng, G.-J.; Li, C.-J. Org. Lett. 2012, 14, 5606-5609 10.1021/ol3027279
34. Hajra, A.; Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2012, 14, 5488-5491 10.1021/ol302568b
35. Chang, J.; Danuthai, T.; Dewiyanti, S.; Wang, C.; Borgna, A. ChemCatChem 2013, 5, 3041-3049 10.1002/cctc.201300096
36. Yoshida, H.; Narisawa, S.; Fujita, S. I.; Arai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 379, 80-85 10.1016/j.molcata.2013.07.019
37. Li, Z.; Liu, J.; Xia, C.; Li, F. ACS Catal. 2013, 3, 2440-2448 10.1021/cs400506q
38. Chen, A.; Li, J.; Chen, J.; Zhao, G.; Ma, L.; Yu, Y. ChemPlusChem 2013, 78, 1370-1378 10.1002/cplu.201300238
39. Cheng, H.; Liu, R.; Wang, Q.; Wu, C.; Yu, Y.; Zhao, F. New J. Chem. 2012, 36, 1085-1090 10.1039/c2nj20990j
40. Hamada, H.; Yamamoto, M.; Kuwahara, Y.; Matsuzaki, T.; Wakabayashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1551-1555 10.1246/bcsj.58.1551
41. Taddei, M.; Mura, M. G.; Rajamäki, S.; De Luca, L.; Porcheddu, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3002-3013 10.1002/adsc.201300559
42. Linciano, P.; Pizzetti, M.; Porcheddu, A.; Taddei, M. Synlett 2013, 24, 2249-2254 10.1055/s-0033-1339667
43. Pizzetti, M.; De Luca, E.; Petricci, E.; Porcheddu, A.; Taddei, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2453-2464 10.1002/adsc.201200253
44. Ballerini, E.; Curini, M.; Gelman, D.; Lanari, D.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Santoro, S.; Vaccaro, L. ACS Sustainable Chem. Eng. 2015, 3, 1221-1226 10.1021/acssuschemeng.5b00185
45. Petrucci, C.; Cappelletti, M.; Piermatti, O.; Nocchetti, M.; Pica, M.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 401, 27-34 10.1016/j.molcata.2015.02.012
46. Petrucci, C.; Strappaveccia, G.; Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2813-2819 10.1021/sc500584y
47. Chen, Z.; Zeng, H.; Gong, H.; Wang, H.; Li, C.-J. Chem. Sci. 2015, 6, 4174-4178 10.1039/C5SC00941C
48. Vaccaro, L.; Marrocchi, A.; Lanari, D.; Strappaveccia, G. Green Chem. 2014, 16, 3680-3704 10.1039/C4GC00410H
49. Ballerini, E.; Crotti, P.; Frau, I.; Lanari, D.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green Chem. 2013, 15, 2394-2400 10.1039/c3gc40988k
50. Pavia, C.; Ballerini, E.; Bivona, L. A.; Giacalone, F.; Aprile, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2007-2018 10.1002/adsc.201300215
51. Gilmore, K.; Vukelić, S.; McQuade, D. T.; Koksch, B.; Seeberger, P. H. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1771-1776 10.1021/op500310s
52. Hizartzidis, L.; Tarleton, M.; Gordon, C. P.; McCluskey, A. RSC Adv. 2014, 4, 9709-9722 10.1039/c3ra47657j
53. Sharma, S. K.; Lynch, J.; Sobolewska, A. M.; Plucinski, P.; Watson, R. J.; Williams, J. M. J. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 85-88 10.1039/C2CY20431B
54. Liu, J.; Fitzgerald, A. E.; Mani, N. S. Synthesis 2012, 44, 2469-2473 10.1055/s-0032-1316550
55. Soloshonok, V. A.; Catt, H. T.; Ono, T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 261-265 10.1016/j.jfluchem.2009.10.013
56. Szabados, E.; Gyorffy, N.; Tungler, A.; Balla, J.; Könczöl, L. React. Kinet., Mech. Catal. 2014, 111, 107-114 10.1007/s11144-013-0649-z
57. McIntosh, A. I.; Watson, D. J.; Burton, J. W.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7329-7334 10.1021/ja061104y
58. Johansson, A. M.; Nilsson, J. L.; Karlén, A.; Hacksell, U.; Svensson, K.; Carlsson, A.; Kenne, L.; Sundell, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 1135-1144 10.1021/jm00390a004
59. Boddien, A.; Gaertner, F.; Mellmann, D.; Sponholz, P.; Junge, H.; Laurenczy, G.; Beller, M. Chimia 2011, 65, 214-218 10.2533/chimia.2011.214
60. Sponholz, P.; Mellmann, D.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 1172-1176 10.1002/cssc.201300186
61. Wang, W.-H.; Himeda, Y.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Adv. Inorg. Chem. 2014, 66, 189-222 10.1016/B978-0-12-420221-4.00006-8