Non-Fullerene Polymer Solar Cells Based on Alkylthio and Fluorine Substituted 2D-Conjugated Polymers Reach 9.5% Efficiency

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 13, 2016, Pages 4657-4664

  Bin, Haijun ^a,b   Zhang, Zhi Guo ^a   Gao, Liang ^a,b   Chen, Shanshan ^d   Zhong, Lian ^a   Xue, Lingwei ^a   Yang, Changduk ^d   Li, Yongfang ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^d Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; CONJUGATED POLYMERS; ENERGY DISSIPATION; ENERGY GAP; FULLERENES; MOLECULAR ORBITALS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS;

BAND-GAP POLYMERS; BENZODITHIOPHENE; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLYMER SOLAR CELL (PSCS); POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLUTION PROCESSABLE;

POLYMER SOLAR CELLS;

BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CONJUGATION; CRYSTALLIZATION; ELECTRICAL EQUIPMENT; POLYMER SOLAR CELL; SYNTHESIS;

EID: 84964683524     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b01744     Document Type: Article

References (56)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789 10.1126/science.270.5243.1789
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58 10.1002/anie.200702506
3. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153 10.1038/nphoton.2012.11
4. Huang, Y.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2014, 114, 7006 10.1021/cr400353v
5. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868 10.1021/cr900182s
6. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817 10.1021/cr100052z
7. Liu, Y.; Zhao, J.; Li, Z.; Mu, C.; Ma, W.; Hu, H.; Jiang, K.; Lin, H.; Ade, H.; Yan, H. Nat. Commun. 2014, 5, 5293 10.1038/ncomms6293
8. Zhang, S.; Ye, L.; Zhao, W.; Yang, B.; Wang, Q.; Hou, J. Sci. China: Chem. 2015, 58, 248 10.1007/s11426-014-5273-x
9. Liao, S. H.; Jhuo, H. J.; Yeh, P. N.; Cheng, Y. S.; Li, Y. L.; Lee, Y. H.; Sharma, S.; Chen, S. A. Sci. Rep. 2014, 4, 6813 10.1038/srep06813
10. He, Z.; Xiao, B.; Liu, F.; Wu, H.; Yang, Y.; Xiao, S.; Wang, C.; Russell, T. P.; Cao, Y. Nat. Photonics 2015, 9, 174 10.1038/nphoton.2015.6
11. Tumbleston, J. R.; Collins, B. A.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Gann, E.; Ma, W.; You, W.; Ade, H. Nat. Photonics 2014, 8, 385 10.1038/nphoton.2014.55
12. Nielsen, C. B.; Holliday, S.; Chen, H.-Y.; Cryer, S. J.; McCulloch, I. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2803 10.1021/acs.accounts.5b00199
13. Lin, Y.; Zhan, X. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 175 10.1021/acs.accounts.5b00363
14. Kim, T.; Kim, J.-H.; Kang, T. E.; Lee, C.; Kang, H.; Shin, M.; Wang, C.; Ma, B.; Jeong, U.; Kim, T.-S.; Kim, B. J. Nat. Commun. 2015, 6, 8547 10.1038/ncomms9547
15. Winzenberg, K. N.; Kemppinen, P.; Scholes, F. H.; Collis, G. E.; Shu, Y.; Singh, T. B.; Bilic, A.; Forsyth, C. M.; Watkins, S. E. Chem. Commun. 2013, 49, 6307 10.1039/c3cc42293c
16. Holliday, S.; Ashraf, R. S.; Nielsen, C. B.; Kirkus, M.; Röhr, J. A.; Tan, C.-H.; Collado-Fregoso, E.; Knall, A.-C.; Durrant, J. R.; Nelson, J.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 898 10.1021/ja5110602
17. Bloking, J. T.; Han, X.; Higgs, A. T.; Kastrop, J. P.; Pandey, L.; Norton, J. E.; Risko, C.; Chen, C. E.; Bredas, J.-L.; McGehee, M. D.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2011, 23, 5484 10.1021/cm203111k
18. Li, S.; Liu, W.; Shi, M.; Mai, J.; Lau, T.-K.; Wan, J.; Lu, X.; Li, C.-Z.; Chen, H. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 604 10.1039/C5EE03481G
19. Jung, J. W.; Jo, W. H. Chem. Mater. 2015, 27, 6038 10.1021/acs.chemmater.5b02480
20. Zhang, X.; Lu, Z.; Ye, L.; Zhan, C.; Hou, J.; Zhang, S.; Jiang, B.; Zhao, Y.; Huang, J.; Zhang, S.; Liu, Y.; Shi, Q.; Liu, Y.; Yao, J. Adv. Mater. 2013, 25, 5791 10.1002/adma.201300897
21. Kwon, O. K.; Uddin, M. A.; Park, J.-H.; Park, S. K.; Nguyen, T. L.; Woo, H. Y.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2016, 28, 910 10.1002/adma.201504091
22. Li, H.; Earmme, T.; Ren, G.; Saeki, A.; Yoshikawa, S.; Murari, N. M.; Subramaniyan, S.; Crane, M. J.; Seki, S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14589 10.1021/ja508472j
23. Li, H.; Hwang, Y.-J.; Courtright, B. A. E.; Eberle, F. N.; Subramaniyan, S.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2015, 27, 3266 10.1002/adma.201500577
24. Lee, J.; Singh, R.; Sin, D. H.; Kim, H. G.; Song, K. C.; Cho, K. Adv. Mater. 2016, 28, 69 10.1002/adma.201504010
25. Zhong, H.; Wu, C.-H.; Li, C.-Z.; Carpenter, J.; Chueh, C.-C.; Chen, J.-Y.; Ade, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2016, 28, 951 10.1002/adma.201504120
26. Kang, S. J.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Schenck, C.; Hiszpanski, A. M.; Oh, S.; Schiros, T.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2207 10.1021/ja308628z
27. Hartnett, P. E.; Timalsina, A.; Matte, H. S. S. R.; Zhou, N.; Guo, X.; Zhao, W.; Facchetti, A.; Chang, R. P. H.; Hersam, M. C.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16345 10.1021/ja508814z
28. Liu, Y.; Zhang, L.; Lee, H.; Wang, H.-W.; Santala, A.; Liu, F.; Diao, Y.; Briseno, A. L.; Russell, T. P. Adv. Energy Mater. 2015, 5, 1500195 10.1002/aenm.201500195
29. Shivanna, R.; Shoaee, S.; Dimitrov, S.; Kandappa, S. K.; Rajaram, S.; Durrant, J. R.; Narayan, K. S. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 435 10.1039/C3EE42484G
30. Sharenko, A.; Proctor, C. M.; van der Poll, T. S.; Henson, Z. B.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2013, 25, 4403 10.1002/adma.201301167
31. Zhao, J.; Li, Y.; Lin, H.; Liu, Y.; Jiang, K.; Mu, C.; Ma, T.; Lai, J. Y. L.; Hu, H.; Yu, D.; Yan, H. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 520 10.1039/C4EE02990A
32. Zang, Y.; Li, C.-Z.; Chueh, C.-C.; Williams, S. T.; Jiang, W.; Wang, Z.-H.; Yu, J.-S.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2014, 26, 5708 10.1002/adma.201401992
33. Lin, H.; Chen, S.; Li, Z.; Lai, J. Y. L.; Yang, G.; McAfee, T.; Jiang, K.; Li, Y.; Liu, Y.; Hu, H.; Zhao, J.; Ma, W.; Ade, H.; Yan, H. Adv. Mater. 2015, 27, 7299 10.1002/adma.201502775
34. Zhong, Y.; Trinh, M. T.; Chen, R.; Purdum, G. E.; Khlyabich, P. P.; Sezen, M.; Oh, S.; Zhu, H.; Fowler, B.; Zhang, B.; Wang, W.; Nam, C.-Y.; Sfeir, M. Y.; Black, C. T.; Steigerwald, M. L.; Loo, Y.-L.; Ng, F.; Zhu, X. Y.; Nuckolls, C. Nat. Commun. 2015, 6, 8242 10.1038/ncomms9242
35. Hwang, Y.-J.; Li, H.; Courtright, B. A. E.; Subramaniyan, S.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2016, 28, 124 10.1002/adma.201503801
36. Meng, D.; Sun, D.; Zhong, C.; Liu, T.; Fan, B.; Huo, L.; Li, Y.; Jiang, W.; Choi, H.; Kim, T.; Kim, J. Y.; Sun, Y.; Wang, Z.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 375 10.1021/jacs.5b11149
37. Gao, L.; Zhang, Z.-G.; Xue, L.; Min, J.; Zhang, J.; Wei, Z.; Li, Y. Adv. Mater. 2016, 28, 1884 10.1002/adma.201504629
38. Lin, Y.; Wang, J.; Zhang, Z.-G.; Bai, H.; Li, Y.; Zhu, D.; Zhan, X. Adv. Mater. 2015, 27, 1170 10.1002/adma.201404317
39. Zhan, X.; Tan, Z. a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246 10.1021/ja071760d
40. Zhou, E.; Cong, J.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2799 10.1002/anie.201005408
41. Ye, L.; Jiao, X.; Zhou, M.; Zhang, S.; Yao, H.; Zhao, W.; Xia, A.; Ade, H.; Hou, J. Adv. Mater. 2015, 27, 6046 10.1002/adma.201503218
42. Zhang, Z.-G.; Li, Y. Sci. China: Chem. 2015, 58, 192 10.1007/s11426-014-5260-2
43. Cui, C.; Wong, W.-Y.; Li, Y. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2276 10.1039/C4EE00446A
44. Ye, L.; Zhang, S.; Zhao, W.; Yao, H.; Hou, J. Chem. Mater. 2014, 26, 3603 10.1021/cm501513n
45. Cui, C.; He, Z.; Wu, Y.; Cheng, X.; Wu, H.; Li, Y.; Cao, Y.; Wong, W.-Y. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 885 10.1039/C5EE03684D
46. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656 10.1021/ja400365b
47. Chen, M. S.; Lee, O. P.; Niskala, J. R.; Yiu, A. T.; Tassone, C. J.; Schmidt, K.; Beaujuge, P. M.; Onishi, S. S.; Toney, M. F.; Zettl, A.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19229 10.1021/ja4088665
48. Min, J.; Zhang, Z.-G.; Zhang, S.; Li, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 3247 10.1021/cm3017006
49. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625 10.1021/ja1112595
50. Li, W.; Albrecht, S.; Yang, L.; Roland, S.; Tumbleston, J. R.; McAfee, T.; Yan, L.; Kelly, M. A.; Ade, H.; Neher, D.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15566 10.1021/ja5067724
51. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493 10.1021/cr100320w
52. Zhang, Z.-G.; Qi, B.; Jin, Z.; Chi, D.; Qi, Z.; Li, Y. F.; Wang, J. Z. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1966 10.1039/c4ee00022f
53. Rivnay, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Miller, C. E.; Salleo, A.; Toney, M. F. Chem. Rev. 2012, 112, 5488 10.1021/cr3001109
54. Veldman, D.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1939 10.1002/adfm.200900090
55. Faist, M. A.; Kirchartz, T.; Gong, W.; Ashraf, R. S.; McCulloch, I.; de Mello, J. C.; Ekins-Daukes, N. J.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 685 10.1021/ja210029w
56. Kawashima, K.; Tamai, Y.; Ohkita, H.; Osaka, I.; Takimiya, K. Nat. Commun. 2015, 6, 10085 10.1038/ncomms10085