Theoretical study of general base-catalyzed hydrolysis of aryl esters and implications for enzymatic reactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 11, 2005, Pages 5259-5266

  Xie, Daiqian ^a   Xu, Dingguo ^b   Zhang, Lidong ^a   Guo, Hua ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; DEHALOGENATION; ENZYMES; HYDROLYSIS; ISOTOPES; MATHEMATICAL MODELS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ARYL ESTERS; ENZYMATIC REACTIONS; PROTON TRANSFERS; SOLVATION;

ESTERS;

EID: 84962459998     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0506181     Document Type: Review

References (93)

1. Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53.
2. Ester Formation and Hydrolysis; Bamford, C. H., Tipper, C. F. H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1972.
3. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1972, 72, 707.
4. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover: New York, 1986.
5. Williams, A. In Enzyme Mechanisms; Page, M. I., Williams, A., Eds.; Burlington: London, 1987.
6. Fersht, A. R. Enzyme Structure and Mechanism in Protein Science; Freeman: New York, 1999.
7. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
8. Kraut, J. Annu. Rev. Biochem. 1977, 46, 331.
9. Goldblum, A. In Computational Approaches to Biochemical Reactivity; Naray-Szabo, G., Warshel, A., Eds.; Kluwer: Amsterdam, 1997.
10. Carey, P. R.; Tonge, P. J. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 8.
11. Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J. K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
12. Bryan, P.; Pantoliano, M. W.; Quill, S. G.; Hsiao, H.-Y.; Poulos, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 3743.
13. Wells, J. A.; Cunningham, B. C.; Graycar, T. P.; Estell, D. A. Philos. Trans. K. Soc. London. Ser. A 1986, 317, 415.
14. Hwang, J. K.; Warshel, A. Biochemistry 1987, 26, 2669.
15. deJong, R. M.; Dijkstra, B. W. Curr. Opin. Struct. Bio. 2003, 13, 722.
16. Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1626.
17. Brayer, G. D., Delbaere, L. T. J.; James, M. N. G.; Bauer, C.-A.; Thompson, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 96.
18. Wilmouth, R. C.; Edman, K.; Neutze, R.; Wright, P. A.; Clifton, I. J.; Schneider, T. R.; Schofield, C. J.; Hajdu, J. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 689.
19. Howard, A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7195.
20. Daggett, V.; Schroder, S.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8926.
21. Shokhen, M.; Arad, D. J. Mol. Model. 1996, 2, 399.
22. Hu, C.-H.; Brinck, T.; Hult, K. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 89.
23. Kuty, M.; Damborsky, J.; Prokop, M.; Koca, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 736.
24. Zhan, C. G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1522.
25. Zhan, C. G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2621.
26. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 169.
27. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1945.
28. Topf, M.; Varnai, P.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14780.
29. Devi-Kesavan, L. S.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 133.
30. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12035.
31. Topf, M.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14631.
32. Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362.
33. Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2647.
34. Stefanidis, D.; Cho, S.; Dhe-Paganon, S.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
35. Hengge, A. C.; Hess, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11256.
36. Hess, R. A.; Hengge, A. C.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2703.
37. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3941.
38. Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659.
39. Luzhkov, V. B.; Venanzi, C. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2312.
40. Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3868.
41. Tantillo, D. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3066.
42. Chong, L. T.; Bandyopadhyay, P.; Scanlan, T. S.; Kuntz, I. D.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1371.
43. Dunaway-Mariano, D.; Babbitt, P. C. Biodegradation 1994, 5, 259.
44. Loffler, F.; Lingens, F.; Muller, R. Biodegradation 1995, 6, 203.
45. Yang, G.; Liang, P.-H.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1994, 33, 8527.
46. Taylor, K. L.; Liu, R.-Q.; Liang, P.-H.; Price, J.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1995, 34, 13881.
47. Benning, M. M.; Taylor, K. L.; Liu, R.-Q.; Yang, G.; Xiang, H.; Wesenberg, G.; Dunaway-Mariano, D.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 8103.
48. Yang, G.; Liu, R.; Taylor, K. L.; Xiang, H.; Price, J.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1996, 35, 10879.
49. Taylor, K. L.; Xiang, H.; Liu, R.-Q.; Yang, G.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1997, 36, 1349.
50. Zhang, W.; Wei, Y.; Luo, L.; Taylor, K. L.; Yang, G.; Dunaway-Mariano, D.; Benning, M. M.; Holden, H. M. Biochemistry 2001, 40, 13474.
51. Luo, L.; Taylor, K. L.; Xiang, H.; Wei, Y.; Zhang, W.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 2001, 40, 15684.
52. Dong, J.; Carey, P. R.; Wei, Y.; Luo, L.; Lu, X.; Liu, R.-Q.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 2002, 41, 7453.
53. Dong, J.; Lu, X.; Wei, Y.; Luo, L.; Dunaway-Mariano, D.; Carey, P. R. Biochemistry 2003, 42, 9482.
54. Crooks, G. P.; Xu, L.; Barkley, R. M.; Copley, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10791.
55. Lau, E. Y.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9527.
56. Xu, D.; Guo, H.; Gao, J.; Cui, Q. Chem. Commun. 2004, 892.
57. Xu, D.; Wei, Y.; Wu, J.; Dunaway-Mariano, D.; Guo, H.; Cui, Q.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13649.
58. Abramowicz, D. A. Crit. Rev. Biotechnol. 1990, 10, 241.
59. Commandeur, L. C. M.; Parsons, J. R. Biodegradation 1990, 1, 207.
60. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
61. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
62. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
63. Gao, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 298.
64. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
65. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
66. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
67. Tantillo, D. J.; Chen, J.; Houk, K. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 743.
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
71. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
72. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
73. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
74. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7504.
75. Xie, D.; Zhou, Y.; Xu, D.; Guo, H., to be submitted for publication.
76. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
77. Miertus, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
78. Gilson, M.; Honig, B. Biopolymers 1986, 25, 2097.
79. Bruice, T. C.; Lightstone, F. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 127.
80. Gerstein, J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4655.
81. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261.
82. Anisimov, V.; Paneth, P. J. Math. Chem. 1999, 26, 75.
83. Marlier, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 283.
84. Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1743.
85. Stefanidis, D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6045.
86. Warshel, A.; Russell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6569.
87. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 648.
88. Knowles, J. R.; Albery, W. J. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 105.
89. Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5250.
90. Warshel, A.; Aqvist, J.; Creighton, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5820.
91. Sherer, E. C.; Turner, G. M.; Lively, T. N.; Landry, D. W.; Shields, G. C. J. Mol. Model. 1996, 2, 62.
92. Gonzalez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618.
93. Bash, P. A.; Ho, L. L.; MacKerell, A. D., Jr.; Levine, D.; Hallstrom, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 3698.