Theoretical conformational analysis for codeinone-6-oximes in gas phase and in solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 39, 2003, Pages 7861-7868

  Nagy, Peter I ^a   Kökösi, József ^b   Gergely, András ^b   Rácz, Ákos ^b  

^a MEDICAL COLLEGE OF OHIO   (United States)

^b SEMMELWEIS UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; FREE ENERGY; GASES; ISOMERS; MAGNETIC MOMENTS; OPTIMIZATION; ORGANIC SOLVENTS; PHASE EQUILIBRIA; PHASE TRANSITIONS; POLARIZATION; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

CHLOROFORM; CODEINONE OXIMES; DIPOLE MOMENT; FORMALDOXIME; OXIMES; POLARIZABLE CONTINUUM METHOD;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84962421749     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034894w     Document Type: Article

References (54)

1. Glaser, R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7340 and references therein.
2. Long, J. A.; Harris, N. J.; Lammertsma, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6762.
3. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P.; Pople J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
4. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
5. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
6. (a) Levine, I. N. J. Mol. Spectrosc. 1962, 8, 276.
7. (b) Levine, I. N. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2326.
8. (a) Curtis, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537.
9. (b) Curtis, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
10. (c) Curtis, L. A.; Carpenter, J. E.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9030.
11. Andrzejewska, A.; Lapinski, L.; Reva, I.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3289.
12. Iijima, K.; Miwa, T.; Matsuyoshi, T.; Sakaizumi, T.; Ohashi, O. J. Mol. Struct. 1995, 352/353, 161.
13. Trendfilova, N.; Bauer, G.; Georgieva, I.; Delchev, V. J. Mol. Struct. 1995, 604, 211.
14. Enchev, V.; Ivanova, G.; Ugrinov, A.; Neykov, G. D. J. Mol. Struct. 1995, 508, 149.
15. Ivanova, G.; Enchev, V. Chem. Phys. 2001, 264, 235.
16. Glaser, R.; Murmann, R. K.; Barnes, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 1047.
17. Bach, R. D.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 245.
18. Novak, B. H.; Hudlicky, T.; Reed, J. W.; Mulzer, J.; Trauner, D. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 343.
19. Lister, D. L.; Kanungo, G.; Rathbone, D. A.; Bruce, N. C. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 181, 137.
20. Jairaj, M.; Watson, D. G.; Grant, M. H.; Gray, A. I.; Skellern, G. G. Xenobiotica 2002, 32, 1093.
21. Lenz, R.; Zenk, M. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2449.
22. Novak, B. H.; Hudlicky, T.; Reed, J. W.; Mulzer, J.; Trauner, D. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 343.
23. Hudlicky, T.; Butora, G.; Fearnley, S. P.; Gum, A. G.; Stabile, M. R. In Studies in Natural Products Chemistry, Rahman, A., Ed.; Elsevier Science B. V: Amsterdam, 1996; pp 43-154.
24. Casy, A. F.; Parfitt, R. T. Opioid Analgesics-Chemistry and Receptors; Plenum Press: New York, 1986.
25. Hosztafi, S.; Fürst, S. Pharm. Res. 1995, 32, 15.
26. Holzgrabe, U.; Nachtsheim, C.; Siener, T.; Drosihn, S.; Brandt, W. Pharmazie 1997, 52, 4.
27. Goodman, A. G.; Gilman, L. S. In The Pharmacolgical Basis of Therapeutics, 6th ed.; Gilman, A. G., Goodman, L. S., Gilman, A., Eds.; Macmillan: New York, 1980; Chapter 22, pp 494-534.
28. Kawase, M.; Sakagami, H.; Furuya, K.; Kikuchi, H.; Nishikawa, H.; Motohashi, N.; Morimoto, Y.; Varga, A.; Molnar, J. Anticancer Res. 2002, 22, 211.
29. Kotick, M. P.; Leland, D. L.; Polazzi, J. O.; Hoover, J. F.; Bousquet, A. R. J. Med. Chem. 1981, 24, 1445.
30. Hahn, E. F.; Fishman, J.; Heilman, R. D. J. Med. Chem. 1975, 18, 259.
31. Aceto, M. D.; Bowman, E. R.; May, E. L.; Harris, L. S.; Woods, J. H.; Smith, C. B.; Medzihradsky, F.; Jacobson, A. E. Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1989, 39-1, 570.
32. Watzman, N.; Buckley, J. P. J. Pharm. Sci. 1980, 69 (2), 225.
33. DeHaven-Hudkins, D. L.; Brostrom, P. A.; Allen, J. T.; Lesko, L. J.; Ferkany, J. W.; Kaplita, P. V.; Mavunkel, B. J.; Rzeszotarski, W. J.; Steranka, L. R. Pharmacol., Biochem. Behav. 1990, 37, 497.
34. DeHaven-Hudkins, D. L.; Komer, K. M.; Peterson, J. A.; Mavunkel, B. J.; Rzeszotarski, W. J. Pharmacol., Biochem. Behav. 1993, 44, 45.
35. Gergely, A.; Gyimesi-Forrás, K.; Horváth, P.; Hosztafi, S.; Kökösi, K.; Nagy, P. I.; Szász, Gy.; Szentesi, A. Curr. Med. Chem., submitted for publication.
36. (a) Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
37. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
38. Szentesi, A.; Gergely, A.; Horváth, P.; Hosztafi, S.; Szász, Gy. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 374, 427.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
40. Sybyl 6.6; Tripos Inc.: St. Louis, MO.
41. McQuerrie, D. Molecular Mechanics; Harper and Row: New York, 1976.
42. Nagy, P. I.; Durant, J. G.; Hoss, W. P.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4898.
43. Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C.; Takács-Novák, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2170.
44. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83rd ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2002-2003.
45. Bockris, J. O'M.; Reddy, A. K. N. Modern Electrochemistry; Plenum Press: New York, 1970.
46. Avdeef, A.; Box, K. J.; Comer, J. E. A.; Gilges, M.; Hadley, M.; Hibbert, C.; Patterson, W.; Tam, K. Y. J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 20, 631.
47. Holloway, C. E.; Vuik, C. P. J. Tetrahedron Lett. 1979, 12, 1017.
48. (a) Tsai, H.-H.; Hamilton. T. P.; Tsai, J.-H. M.; Van der Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15087.
49. (b) Nagy, P. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2659.
50. (a) Alagona, G.; Ghio, C. Nagy, P. I.; Durant, J. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1857.
51. (b) Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4804.
52. (c) Ramek, M.; Nagy, P. I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6844.
53. (d) Nagy, P. I.; Noszál, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6834.
54. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.