Theoretical investigation of the neutral/zwitterionic equilibrium of γ-aminobutyric acid (GABA) conformers in aqueous solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 29, 2000, Pages 6844-6854

  Ramek, Michael ^a   Nagy, Peter I ^b  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b MEDICAL COLLEGE OF OHIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CRYSTALLIZATION; FREE ENERGY; HYDRATION; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR VIBRATIONS; ORGANIC SOLVENTS; PHASE TRANSITIONS; SOLUTIONS;

AMINOBUTYRIC ACID; CONFORMERS; DIHYDRATES; GAUCHE; MOLECULAR GEOMETRY; NEUTRAL EQUILIBRIUM; ZWITTERIONIC EQUILIBRIUM;

AMINO ACIDS;

EID: 0034224630     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp000628w     Document Type: Article

References (72)

1. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523.
2. Nagy, P. I.; Takács-Novák, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4999.
3. Suenobu, K.; Nagaoka, M.; Yamabe, T.; Nagata, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7505.
4. Hall, N. E.; Smith. R. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3985.
5. Kikuchi, O.; Matsuoka, T.; Sawahata, H.; Takahashi, O. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 305, 79.
6. Kinoshita, M.; Okamoto, Y.; Hirata, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1724.
7. Ramírez, F. J.; Tuñón, I.; Silla, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6290.
8. (a) Smith, P. E.; Dang, L. X., Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 67.
9. (b) Smith, P. E.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6029.
10. (c) Smith, P. E.; Marlow, G. E.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7493.
11. Nagy, P. I.; Noszál, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6834.
12. (a) Clementi, E.; Cavallone, F.; Scordamaglia, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5531.
13. (b) Romano, S.; Clementi, E. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 839.
14. (c) Mezei, M.; Mehrotra,.P. K.; Beveridge, D. L. J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 2, 1.
15. (d) Bonaccorsi, R.; Palla, P.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1950.
16. (e) Alagona. G.; Ghio, C.; Kollman, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 166, 385.
17. (f) Alagona, G.; Ghio, C. J. Mol. Liquids 1990, 47, 139.
18. Tuñón, I.; Silla, E.; Millot, C.; Martins-Costa, M. T. C.; Ruiz-López, M. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8673.
19. Nagaoka, M.; Okuyama-Yoshida, N.; Yamabe, T.. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8202.
20. (a) Langlet, J.; Caillet, J.; Evleth, E.; Kassab, E. In Studies in physical and theoretical chemistry, Vol. 71, Modelling of molecular structures and properties, Rivail, J.-L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 345.
21. (b) Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (7), 8159.
22. (a) Ding, Y.; Krogh-Jespersen, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 261.
23. (b) Yu, D.; Armstrong, D. A.; Rauk, A Can. J. Chem. 1992, 70, 1762.
24. Ding, Y.; Krogh-Jespersen, K. J. Comput. Chem. 1996, 17, 338.
25. Rivera, C.; Voipio, J.; Payne, J. A.; Ruusuvuori, E.; Lahtinen, H.; Lamsa, K.; Pirvola, U.; Saarma, M.; Maila, K. Nature 1999, 397, 251.
26. Weber, H.-P.; Craven, B. M.; McMullan, R. K. Acta Crystallogr. B 1983, 39, 360.
27. Steward, E. G.; Player, R. B.; Warner, D. Acta Crysallogr. B 1973, 29, 2038.
28. Tomita. K.; Higashi, H.; Fujiwara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2199.
29. Breckenridge, R. J.; Nicholson, S. H.; Nicol, A. J.; Suckling, C. J. Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 3045.
30. Fugler-Domenico, L.; Russel, C. S.; Sapse, A.-M.; Debler, E. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 168, 3233.
31. Ramek, M. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1990, 17, 45.
32. Ramek, M.; Flock, M. Amino Acids 1995, 8, 271.
33. Tsuda, M. Mie Med. J. 1992, 42, 7.
34. Tsuda, M.; Takada, T.; Miyazaki, M.; Uda, Y.; Kuzuhara, S.; Kitaura, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 280, 261.
35. Lorenzini, M. L.; Bruno-Blanch, L.; Estiú, G. L. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 1195.
36. Jorgensen, W. L.; Ravimohan, C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 3050.
37. (a) Flock, M.; Ramek, J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1994, 310, 269.
38. (b) Nagy, P. I.; Flock, M.; Ramek, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5942.
39. Nagy, P. I. Recent Res. Devel. Phys. Chem. 1999, 3, 1.
40. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Hoss, W. P.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4898.
41. Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4804.
42. (a) Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653.
43. (b) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 113, 4776.
44. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
45. Hsu, C.-P.; Head-Gordon, T.; Head-Gordon, T. J. Chem. Phys. 1999, 111, 9700.
46. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
47. (a) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
48. (b) Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
49. (a) Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
50. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision E2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
51. (a) Jorgensen, W. L.; Madura, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1407.
52. (b) Jorgensen, W. L.; Swenson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1489.
53. (c) Jorgensen, W. L.; Gao, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2174.
54. (d) Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683.
55. Jorgensen, W. L. BOSS, Version 3.6. Biochemical and Organic Simulation System User's Manual; Yale University: New Haven, CT, 1995.
56. (a) Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
57. (b) Jorgensen, W. L.; Madura, J. D. Mol. Phys. 1985, 56, 1381.
58. Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657.
59. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 316.
60. (a) Carlson, H. A.; Nguyen, T. B.; Orozco, M.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1240.
61. (b) Orozco, M.; Jorgensen, W. L.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1498.
62. Nagy, P. I.; Smith, D. A.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 486.
63. Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10724.
64. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2912.
65. Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I.; Durant, G. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1857.
66. (a) Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1974.
67. (b) Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Spectroscopy; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
68. Krogsgaard-Larsen, P.; Lenicque, P.; Jacobsen, P. In CRC Handbook of Stereoisomers: Drugs in Psychopharmacology; Smith, D. F., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1984; p 369.
69. (a) Almási, J.; Takács-Novák, K.; Kökösi, J.; Noszál, B. Int. J. Pharm. 1999, 180, 1.
70. (b) Almási, J.; Takács-Novák, K.; Kökösi, J.; Vámos, J. Int. J. Pharm. 1999, 180, 13.
71. Dunn, W. J., III; Nagy, P. I. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2099.
72. Nagy, P. I.; Dunn, W. J., III; Alagona, G.; Ghio, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4628.