Opioid-Agonisten und -Antagonisten, Opioid-Rezeptoren

Pharmazie

Volumn 52, Issue 1, 1997, Pages 4-22

  Holzgrabe, Ulrike ^a,c   Nachtsheim, C ^a   Siener, T ^a   Drosihn, S ^b   Brandt, W ^b  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^c Pharmazeutisches Institut   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NARCOTIC AGENT; NARCOTIC ANTAGONIST; OPIATE RECEPTOR;

ANIMAL; DRUG ANTAGONISM; DRUG POTENTIATION; HUMAN; REVIEW;

ANIMALS; HUMANS; NARCOTIC ANTAGONISTS; NARCOTICS; RECEPTORS, OPIOID;

EID: 0030639160     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (220)

1. Kurzweil, P.; Pittrow, L.: Vom Schlafmohn zu den synthetischen Opiaten, Verlag Shaker, Aachen 1995
2. Sertürner, F. W.: Trommsdorf's Journal der Pharmazie XIV 1. Teil 234, 47 (1805)
3. Simon, E. J.; Hiller, J. M.; Edelmann, I.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 70, 1947 (1973)
4. Pert, C. B.; Snyder, S. H.: Science 179, 1011 (1973)
5. Terenius, L.: Acta Pharmacol. Toxicol. (Copenh.) 32, 317 (1973)
6. Gilbert, P. E.; Martin, W. R.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 198, 66 (1976)
7. Martin, W. R.; Eades, C. G.; Thompson, J. A.; Huppler, R. E.; Gilbert, P. E.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 197, 517 (1976)
8. Lord, J. A. H.; Waterfield, A. A.; Hughes, J.; Kosterlitz, H. W.: Nature 267, 495 (1977)
9. Chavkin, C.; Goldstein, A.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 78, 6543 (1981)
10. Mansour, A.; Khachaturian, H.; Lewis, M. E.; Akil, H.; Watson, S. J.; Trends Neurosci. 11, 308 (1988)
11. Di Chiara, G.; Imperato, A.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 244, 1067 (1988)
12. Chneiweiss, H.; Glowinski, J.; Premont, J.: J. Neurosci. 8, 3376 (1988)
13. Matsumoto, R. R.; Brinsfield, K. H.; Patrick, R. L.; Walker, J. M.: J: Pharmacol. Exp. Ther. 246, 196 (1988)
14. Largent, B. L.; Gundlach, A. L.; Snyder, S. H.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 81, 4983 (1984)
15. Su, T.-P.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 223, 284 (1982)
16. Tam, S. W.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 80, 6703 (1983)
17. Tam, S. W.; Cook, L.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 81, 5618 (1984)
18. Wüster, M.; Schulz, R.; Herz, A.: Neurosci. Lett. 15, 193 (1978)
19. Schulz, R.; Wüster, M.; Rubini, P.; Herz, A.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 219, 547 (1981)
20. Oka, T.: Br. J. Pharmacol. 68, 195 (1980)
21. Grevel, J.; Sadee, W.: Science 221, 1198 (1983)
22. Zagon, I. S.; Goodman, S. R.; McLaughlin, P. J.: Brain Res. 482, 297 (1989)
23. Wolozin, B. L.; Pasternak, G. W.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 78, 6181 (1981)
24. Nishimura, S. L.; Recht, L. D.; Pasternak, G. W.: Pharmacol. 25, 29 (1984)
25. Goodman, R. R.; Pasternak, G. W.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 82, 6667 (1985)
26. Pasternak, G. W.; Wood, P. L: Life Sci. 38, 1889 (1986)
27. Pleuvry, B. J.: Brit. J. Anaest. 66, 370 (1991)
28. Suzuki, T.; Funada, M.; Narita, M.; Misawa, M.; Nagase, H.: Brain Res. 602, 45 (1993)
29. Attali, B.; Gouaderes, C.; Mazarguil, H.; Audiger, Y.; Cros, J.: Neuropeptides 3, 53 (1982)
30. Su, T. P.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 232, 144 (1985)
31. Zukin, R. S.; Eghbali, M.; Olive, D.; Unterwald, E. M.; Temple, A.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 4061 (1988)
32. Tiberi, M.; Magnan, J.: Eur. J. Pharmacol. 188, 379 (1990)
33. Unterwald, E. M.; Knapp, C.; Zukin, R. S.: Brain Res. 562, 57 (1991)
34. Horan, P. J.; Decosta, B. R.; Rice, K.; Haaseth, R. C.; Hruby, V. J.; Porreca, F.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 266 (2), 926 (1993)
35. Cheng, J.; Roques, B. P.; Gacel, G. A.; Huang, F.; Pasternak, G. W.: Eur. J. Pharmakol. 226 (1), 15 (1992)
36. Lahti, R. A.; Mickelson, M. M.; McCall, J. M.; von Voightlander, P.: Eur. J. Pharmacol. 109, 281 (1985)
37. Romer, D.; Buscher, H. H.; Hill, R. C.; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Welle, H. B. A.; Bakel, C. C. K.; Akkerman, A. M.: Life Sci. 27, 971 (1980)
38. Mansour, A.; Watson, S. J.; in: Herz, A. (Ed.), Opioids I, p. 79, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1993
39. Paton, W. D. M.: Br. J. Pharmacol. Chemother. 12, 119 (1957)
40. Kosterlitz, H. W.; Waterfield, A. A.: Annu. Rev. Pharmacol. 15, 29 (1975)
41. Creese, I.; Snyder, S. H.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 194, 205 (1975)
42. Leslie, F. M.; Chavkin, C.; Cox, B. M.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 214, 395 (1980)
43. Miller, L.; Shaw, J. S.; Whiting, E. M.: Br. J. Pharmacol. 87, 595 (1986)
44. Porreca, F.; LoPresti, D.; Ward, S. J.: Eur. J. Pharmacol. 179, 129 (1990)
45. Smith, J. A. M.; Leslie, F. M., in: Herz, A. (Ed.): Opioids I, p. 53, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1993
46. Huges, J. T.; Smith, H. W.; Kosterlitz, L. A.; Fothergill, B. A.; Morgan, H. R.: Nature 258, 577 (1975)
47. Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Ling, N.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 74, 3014 (1977)
48. Roberts, J. L.; Herbert, E.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 74, 4826 (1977)
49. Roberts, J. L.; Herbert, E.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 74, 5300 (1977)
50. Nakanishi, S.; Inoue, A.; Kita, T.; Nakamura, M.; Chang, A. C. Y.; Cohen, S. M.; Numa, S.: Nature 278, 423 (1979)
51. Noda, M.; Furutani, Y.; Takahashi, H.; Toyosato, M.; Hirose, T.; Inayama, S.; Nakanishi, S.; Numa, S.; Nature 295, 202 (1982)
52. Gubler, U.; Seeberg, P. H.; Hoffman, B. J.; Gage, L. P:; Udenfriend, S.: Nature 295, 206 (1982)
53. Kakidani, W.; Furutani, Y.; Takahashi, H.; Noda, M.; Morimoto, Y.; Hirose, T.; Asai, M.; Inayama, S.; Nakanishi, S.; Numa, S.: Nature 298, 245 (1982)
54. Fischli, W.; Goldstein, A.; Hunkapillar, M. V.; Hood, L. E.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 79, 5435 (1982)
55. Kilpatrick, D. L.; Wahlstrom, A.; Lahm, H.-W.; Blacher, R.; Udenfriend, S.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 79, 6480 (1982)
56. Broccardo, M.; Erspamer, V.; Falconieri-Erspamer, G.; Improta, G.; Linari, G.; Melchiorri, P.; Montecucchi, P. C.: Br. J. Pharmacol. 73, 625 (1981)
57. Amiche, M.; Sagan, S.; Mor, A.; Delfour, A.; Nicolas, P.: Int. J. Pept. Protein Res. 32, 506 (1988)
58. Amiche, M.; Sagan, S.; Mor, A.; Delfour, A.; Nicolas, P.: Mol. Pharmacol. 35, 774 (1989)
59. Lazarus, L. H.; Wilson, W. E.; de Castiglione, R.; Guglietta, A.: J. Biol. Chem. 264, 3047 (1989)
60. Kreil, G.; Barra, D.; Simmaco, M.; Erspamer, V.; Falconieri-Erspamer, G.; Negri, L.; Severini, C.; Corsi, R.; Melchiorri, P.: Eur. J. Pharmacol. 162, 123 (1989)
61. Erspamer, V.; Melchiorri, P.; Falconieri-Erspamer, G.; Negri, L.; Corsi, R.; Severini, C.; Barra, D.; Simmaco, M.; Kreil, G.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 86, 5188 (1989)
62. Brantl, V.; Teschemacher, H.: Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 306, 301 (1979)
63. Brantl, V.; Teschemacher, H.; Henschen, A.; Lottspeich, F.; Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 360, 1211 (1979)
64. Corbett, A. D.; Paterson, S. J.; Kosterlitz, H. W.; in: Herz, A. (Ed.), Opioids I, p. 645, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1993
65. Kitchen, I.; Progress in Neurobiology 22 (4), 345 (1984)
66. Hruby, V. J.; Gehrig, C. A.: Med. Res. Rev. 9, 343 (1989)
67. Morley, J. S.: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 20, 81 (1980)
68. Udenfriend, S.; Meienhofer, J. (Eds.): The Peptides: Anaylsis, Biology Vol. 6. Opioid Peptides: Biology, Chemistry and Genetics, Academic Press, Orlando 1984
69. Rapaka, R. S.; Barnett, G.; Hawks, R. L. (Eds.): Opioid Peptides: Medicinal Chemistry, National Institute on Drug Abuse Research Monograph 69, U.S. Government Printing Office, Washington, DC 1986
70. Schiller, P. W.: Progress in Medicinal Chemistry, Vol. 28, Elsevier, Amsterdam, New York, Oxford 1991
71. Castiglione-Morelli, M. A.; Leli, F.; Pastore, A.; Salvadori, S.; Tancredi, T.; Tomatis, R.; Trivellone, E.; Temussi, P. A.: J. Med. Chem. 30, 2067 (1987)
72. Castiglione-Morelli, M. A.; Hartrodt, B.; Neubert, K.; Temussi, P. A.; Trivellone, E.: Biochem. Biophys. Res. Comm. 152 (2), 512 (1988)
73. Hruby, V. J.; Kao, L.-F.; Pettitt, B. M.; Karplus, M.: J. Am. Chem. Soc. 110, 3351 (1988)
74. Froimowitz, M.; Hruby, V. J.: Int. J. Peptide Protein Res. 34, 88 (1989)
75. Froimowitz, M.: Biopolymers 30, 1011 (1990)
76. Mosberg, H. I.; Sobeczyk-Koiro, K.; Subramanian, P.; Ramalingam, G.; Woodard, R. W.: J. Am. Chem. Soc. 112, 822 (1990)
77. Mosberg, H. I.; Lomize, A. L.; Wang, C.; Kroona, H.; Heyl, D. L.; Sobczyk-Kojiro, K.; Ma, W.; Mousigian, C.; Porreca, F.: J. Med. Chem. 37, 4371 (1994)
78. Mosberg, H. I.; Omnaas, J. R.; Lomize, A. L.; Wang, C.; Heyl, D. L.; Nordan, I.; Mousigian, C.; Davis, P.; Porreca, F.: J. Med. Chem. 37, 4384 (1994)
79. Nikiforovich, G. V.; Balodis, J.; Shenderovich, M. D.; Golbraikh, A. A.: Int. J. Peptide Protein Res. 36, 67 (1990)
80. Nikiforovich, G. V.; Golbraikh, A. A.; Shenderovich, M. D.; Balodis, J.: Int. J. Peptide Protein Res. 36, 209 (1990)
81. Nikiforovich, G. V.; Köver, K. E.; Kolodziej, S. A.; Nock, B.; George, C.; Deshamps, J. R.; Flippen-Anderson, J. L.; Marshall, G. R.: J. Am. Chem. Soc. 118, 959 (1996)
82. Chew, C.; Villar, H. O.; Loew, G. H.: Mol. Pharmacol. 39, 502 (1991)
83. Wilkes, B. C.; Schiller, P. W.: J. Comp.-Aid. Mol. Des. 5, 293 (1991)
84. Pettitt, B. M.; Matsunaga, T.; Al-Obeidi, F.; Gehrig, C.; Hruby, V. J.; Karplus, M.: Biophys. J. 60, 1540 (1991)
85. Smith, P. E.; Dang, L. X.; Pettitt, B. M.: J. Am. Chem. Soc. 113, 67 (1991)
86. Chew, C.; Villar, H. O.; Loew, G. H.: Biopolymers 33, 647 (1993)
87. Flippen-Anderson, J. L.; Hruby, V. J.; Collins, N.; George, C.; Cudney, B.: J. Am. Chem. Soc. 116, 7523 (1994)
88. Brandt, W.; Mrestani-Klaus, C.; Schinke, H.; Neubert, K.; Barth, A.; Höltje, H.-D.; Schmidt, R.; Schiller, P: W.: Quant. Struct.-Act. Relat. 5, 417 (1995)
89. Kleinpeter, E.; Ströhl, D.; Peinze, S.; Brandt, W.; Schmidt, R.; Neubert, K.; Struct. Chem. 7, 139 (1996)
90. Mrestani-Klaus, C.; Brandt, W.; Schmidt, R.; Schiller, P. W.; Neubert, K.: Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 329, 133 (1996)
91. Brandt, W.; Stoldt, M.; Schinke, H.: J. Comp. Aided Mol. Des. 10, 201 (1996)
92. Schiller, P. W.: Progress in Medicinal Chemistry Vol. 28, Elsevier, Amsterdam, New York, Oxford 1991
93. Paakkari, P.; Paakkari, I.; Feuerstein, G.; Sirén, A.-L: Neuropharmacology 31, 777 (1992)
94. Kamei, J.; Iwamoto, Y.; Kawashima, N.; Suzuki, T.; Nagase, H.; Misawa, M.; Kasuya, Y.: Neurosci. Lett. 149, 169 (1993)
95. Rubin, B. S.: Brain Research 601, 246 (1993)
96. Van de Heijning, B. J. M.; Koekkoek-Van den Herik, I.; Van Wimersma Greidanus, T. B.: Eur. J. Pharmacol. 209, 199 (1991)
97. Napoletano, M.; Della Bella, D.; Fraire, C.; Grancini, G.; Maotto, C.; Ricciardi, S.; Zambon, C.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 589 (1995)
98. Chen, J. C.; Smith, E. R.; Cahill, M.; Cohen, R.; Fishman, J. B.: Life Sci. 52, 389 (1992)
99. Amann, T.; Zenk, M. H.: Dtsch. Apoth. Ztg. 136, 519 (1996)
100. Foley, K. M.; in: Herz, A. (Ed.): Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104/I1, Kap. 59, Opioids II, Springer-Verlag, New York 1993
101. Lipkowski, A. W.; Carr, D. B.; Langlade, A.; Osgood, P. F.; Szyfelbein, S. K.: Life Sci. 55, 149 (1994)
102. Weitz, C. J.; Lowney, L. I.; Faull, K. F.; Jeisner, C. A.; Goldstein, A.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 5335 (1986)
103. Bagley, J. R.; Thomas, S. A.; Rudo, F. G.; Spencer, H. K.; Doorley, B. M.; Ossipov, M. H.; Jerussi, T. P.; Benvenga, M. J.; Spauldin, T.: J. Med. Chem. 34, 827 (1991)
104. Egan, T. D.: Clin. Pharmacokinet. 29, 80 (1995)
105. Brine, G. A.; Stark, P. A.; Liu, Y.; Carroll, F. I.; Singh, P.; Xu, H.; Rothman, R. B.: J. Med. Chem. 38, 1547 (1995)
106. Wang, H.; Pelaprat, D.; Roques, B. P.; Vanhove, A.; Chi, Z. Q.; Rostene, W.: Eur. J. Pharmacol. 193, 341 (1991)
107. Wang, H.; Sarrieau, A.; Pelaprat, D.; Roques, B. P.; Vanhove, A.; Kopp, N.; Chi, Z.-Q.; Rostene, W.: Synapse 8, 177 (1991)
108. Tollenare, J. P.; Moereels, H.; Van Loon, M.: Prog. in Drug Res. 30, 91 (1986)
109. Rothman, R. B.; Xu, H.; Seggel, M.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.; Brine, G. C.; Carroll, F. I.: Life Sci. 48, 111 (1991)
110. Chi, Z. Q.; Wang, Z. X.; Zhu, Y. C.; Jin, W. Q.: Reg. Pept. 54 (1), 59 (1994)
111. Raffa, R. B.; Friderichs, E.; Reimann, W.; Shank, R. P.; Codd, E. E.; Vaught, J. L.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 260, 275 (1991)
112. Schiller, P. W.; in: Herz, A. (Ed.): Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104/I, Kap. 27, Opioids I, Springer-Verlag, New York 1993
113. Tive, L. A.; Prick, C. G.; Paul, D.; Roques, B. P.; Gacel, G. A.; Pasternak, G. W.: Eur. J. Pharmacol. 216, 249 (1992)
114. Folkers, G.; Michael, M.: Acta Pharm. Helv. 69, 61 (1994)
115. Rüthrich, H.-L:; Grecksch, G.; Schmidt, R.; Neubert, K.: Peptides 13, 483 (1992)
116. Schmidt, R.; Vogel, D.; Mrestani-Klaus, C.; Brandt, W.; Neubert, K.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Schiller, P. W.: J. Med. Chem. 37, 1136 (1994)
117. Brandt, W.: Habilitationsschrift, Halle-Wittenberg, eingereicht
118. Portoghese, P. S.; in: Herz, A. (Ed.): Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104/I, Kap. 12, Opioids I, Springer-Verlag, New York 1993
119. Zimmermann, D. M.; Leander, J. D.: J. Med. Chem. 33, 895 (1990)
120. Schmidhammer, H.; Burkard, W. P.; Eggstein-Aeppli, L.; Smith, C. F. C.: J. Med. Chem. 32, 418 (1989)
121. Fowler, C. J.; Fraser, G. L: Neurochem. Int. 24, 401 (1994)
122. Kazmierski, W.; Wire, W. S.; Lui, G. K.; Knapp, R. J.; Shook, J. E.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J.: J. Med. Chem. 31, 2170 (1988)
123. Garzón, J.; Sanchez-Blázquez, P.: Life Sci. 56, 237 (1995)
124. Beckett, A. H.; Casy, A. F.: J. Pharm. Pharmacol. 6, 986 (1954)
125. Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 8, 609 (1965)
126. Portoghese, P. S.: J. Pharm. Sci. 55, 865 (1966)
127. Feinberg, A. P.; Creese, I.; Snyder, S. H.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 53, 4215 (1976)
128. Humblet, C.; Marshall, G. R.: Drug Dev. Res. 1, 409 (1981)
129. Brandt, W.; Barth, A.; Höltje, H. D.: Drug Design and Discovery 10, 257 (1993)
130. Pawliszyn, J.; Szczesniak, M. M.; Scheiner, S.: J. Phys. Chem. 88, 1726 (1984)
131. Petterson, I.; Liljefors, T.: J. Comp. Chem. 8, 1139 (1987)
132. Carsky, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W.: Chem. Phys. 125, 165 (1988)
133. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W.: J. Am. Chem. Soc. 116, 3500 (1994)
134. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L.: J. Am. Chem. Soc. 112, 4768 (1990)
135. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H.: J. Am. Chem. Soc. 116, 7399 (1994)
136. Höltje, H.-D.; Kier, L. B.: J. Pharm. Sci. 64, 418 (1975)
137. Brandt, W.: Reg. Pep. Suppl. 1, 61 (1994)
138. Brandt, W.; Drosihn, S.; Schinke, H.: Receptors & Signal Transduction, in Vorbereitung
139. Cox, M. T.; Heaton, D. W.; Horbury, J.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 800 (1980)
140. Spatola, A. F.; in: Weinstein, B. (Ed.): Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins, Vol. 7, p. 767, M. Dekker, New York 1983
141. Hudson, D.; Sharpe, R.; Szelke, M.: Int. J. Peptide Protein Res. 15, 122 (1980)
142. Perczel, A.; Ångyan, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G.: J. Am. Chem. Soc. 113, 6256 (1991)
143. Goodman, M.; Mierke, D. F.: J. Am. Chem. Soc. 111, 3489 (1989)
144. Delact, N. C. J.; Verheyen, P. M. F.; Tourwé, D.; Van Binst, G.: Biopolymers 31, 1409 (1991)
145. Schmidt, R.; Kalman, A.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Horvath, C.; Schiller, P. W.: Int. J. Peptide Protein Res. 46, 47 (1995)
146. Giagnoni, G.; Mennuni, L.; Pecora, N.; Basilico, L.; Parolaro, D.; Gori, E.: Pharmacol. Res. Commun. 19, 173 (1987)
147. Penkler, L. J.; van Rooyen, P. H.; Wessels, P. L.: Int. J. Peptide Protein Res. 41, 261 (1993)
148. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; DiMaio, J.; Lemieux, C.: Life Sci. 33, 319 (1983)
149. Bilsky, E. J.; Calderon, S. N.; Wang, T.; Bernstein, R. N.; Davis, P.; Hruby, V. J.; McNutt, R. W.; Rothmann, R. B.; Rice, K. C.; Porreca, F.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 273, 359 (1995)
150. Calderon, S. N.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; McNutt, R. W.; Xu, H.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Rice, K. C.: J. Med. Chem. 37, 2125 (1994)
151. Raynor, K.; Kong, H.; Chen, Y.; Yasuda, K.; Yu, L.; Bell, G. I.; Reisine, T.: Mol. Pharmacol. 45, 330 (1993)
152. Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Moe, S. T.; Takemori, A. E.: J. Med. Chem. 37, 579 (1994)
153. Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Nagase, H.; Takemori, A. E.: Eur. J. Pharmacol. 218, 195 (1992)
154. Korlipara, V. L.; Takemori, A. E.; Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 38, 1337 (1995)
155. Sofluoglu, M.; Portoghese, P. S.; Takemori, A. E.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 257, 676 (1991)
156. Jiang, Q.; Takemori, A. E.; Sultana, M.; Portoghese, P. S.; Bowen, W. D.; Mosberg, H. I.; Porreca, F.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 257, 1069 (1991)
157. Burke, T. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.; Silverton, J. V.; Simonds, W. F.; Streaty, R. A.; Klee, W. A.: J. Med. Chem. 29, 1087 (1986)
158. Cotton, R.; Giles, M. G.; Miller, L.; Shaw, J. S.; Timms, D.: Eur. J. Pharmacol. 97, 331 (1984)
159. Schiller, P. W.; Ngyen, T. M.-D.; Weltrowska, G.; Wilkes, B. C.; Marsden, B. J.; Lemieux, C.; Chung, N. N.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 11871 (1992)
160. Bowen, W. D.; Hellewell, S. B.; Kelemen, M.; Huey, R.; Stawart, D.: J. Biol. Chem. 262, 13434 (1987)
161. Schwyzer, R.: Biochemistry 25, 6335 (1986)
162. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.: Adv. Biosci. 75, 85 (1989)
163. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; Chung, N. N.; Lemieux, C.: J. Med. Chem. 32, 698 (1989)
164. Melchiorri, P.; Negri, L.; Falconieri-Espamer, G.; Severini, C.; Corsi, R.; Soaje, M.; Erspamer, V.; Barra, D.; Eur. J. Pharmacol. 195, 201 (1991)
165. Kong, H.; Raynor, K.; Yasuda, K.; Moe, S. T.; Portoghese, P. S.; Bell, G. I.; Reisine, T.: J. Biol. Chem. 268, 23055 (1993)
166. Portoghese, P. S.; Moe, S. T.; Takemori, A. E.: J. Med. Chem. 36, 2572 (1993)
167. Millan, M. J.: Trends Pharmacol. Sci. 11, 70 (1990)
168. Barber, A.; Gottschlich, R.: Med. Res. Rev. 12, 525 (1992)
169. Clarke, C. R.; Halfpenny, P. R.; Hill, R. G.; Horwell, D. C.; Hughes, J.; Jarvis, T. C.; Rees, D. C.; Schoenfield, D.: J. Med. Chem. 31, 831 (1988)
170. Tortella, F. C.; in: Herz, A. (Ed.): Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104 Kap. 44, p. 343, Opioids II Springer-Verlag, Belrin 1994
171. Scopes, D. I. C.: Exp. Opin. Invest. Drugs 3, 369 (1994)
172. Ronsisvalle, G.; Pasquinucci, L.; Pappalardo, M. S.; Vittorio, F.; Fronza, G.; Romagnoli, C.; Pistacchio, E.; Spampinato, S.; Ferri, S.: J. Med. Chem. 36, 1860 (1993)
173. Derrick, L.; Moynihan, H. A.; Broadbear, J.; Woods, J. H.; Lewis, J. W.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 167 (1996)
174. Vonvoigtlander, P. F.; Lahti, R. A.; Ludens, J. H.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 224, 7 (1983)
175. Halfpenny, P. R.; Horwell, D. C.; Hughes, J.; Humblet, C.; Hunter, J. C.; Neuhaus, D.; Rees, D. C.: J. Med. Chem. 34, 190 (1991)
176. Horwell, D. C.: Drugs Fut. 13, 1061 (1988)
177. Rajagopalan, P.; Scribner, R. M.; Pennev, P.; Schmidt, W. K.; Tam, S. W.; Steinfels, G. F.; Cook, L.: Bio. Med. Chem. Lett. 2, 715 (1992)
178. Barlow, J. J.; Blackburn, T. P.; Costello, G. F.; James, R.; Le Count, D. J.; Main, B. G.; Pearce, R. J.; Russel, K.; Shaw, J. S.: J. Med. Chem. 34, 3149 (1991)
179. Costello, G. F.; Main, B. G.; Barlow, J. J.; Carroll, J. A.; Shaw, J. S.: Eur. J. Pharmacol. 151, 475 (1988)
180. Vecchietti, V.; Giordani, A.; Giardina, G.; Colle, R.; Clarke, G. D.: J. Med. Chem. 34, 397 (1991)
181. Scopes, D. I. C.; Hayes, N. F.; Bays, D. E.; Belton, D.; Brain, J.; Brown, D. S.; Judd, D. B.; McElroy, A. B.; Meerholz, C. A.; Naylor, A.; Sheehan, M. J.; Birch, P. J.; Tyers, M. B.: J. Med. Chem. 35, 490 (1992)
182. Naylor, A.; Judd, D. B.; Lloyd, J. E.; Scopes, D. I. C.; Hayes, A. G.; Birch, P. J.: J. Med. Chem. 36, 2075 (1993)
183. Birch, P. J.; Rogers, H.; Hayes, A. G.; Hayward, N. J.; Tyers, M. B.; Scopes, D. I. C.; Naylor, A.; Judd, D. B.: Br. J. Pharmacol. 103, 1819 (1991)
184. Shaw, J. S.; Carroll, J. A.; Alcock, P.; Main, B. G.; Br. J. Pharmacol. 96, 986 (1989)
185. Rogers, H.; Birch, P. J.; Harrison, S. M.; Palmer, E.; Manchee, G. R.; Judd, D. B.; Naylor, A.; Scopes, D. I. C.; Hayes, N. F.: Br. J. Pharmacol. 106, 783 (1992)
186. Gottschlich, R.; Krug, M.; Barber, A.; DeVant, R. M.: Chirality 6, 685 (1994)
187. Gottschlich, R.; Ackermann, A.; Barber, A.; Bartoszyk, G. D.; Greiner, H. E.: Bio. Med. Chem. Lett. 4, 677 (1994)
188. Barber, A.; Bartoszyk, G. D.; Bender, H. M.; Gottschlich, R.; Greiner, H. E.; Harting, J.; Mauler, F.; Minck, K.-O.; Murray, R. D.; Simon, M.; Seyfried, C. A.: Br. J. Pharmacol. 113, 1317 (1994)
189. Erciyas, E.; Holgrabe, U.: Arch. Pharm. (Weinheim) 325, 657 (1994)
190. Borsodi, A.; Benyhe, S.; Holgrabe, U.; Marki, A.; Nachtsheim, C.: Reg. Pep. 54, 27 (1994)
191. Fardin, V.; Jolly, A.; Flamand, O.; Carruette, A.; Laduron, P. M.; Garret, C.: Eur. J. Pharmacol. 103, 2332 (1991)
192. Chang, A.-C.; Takemori, A. E.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 37, 4490 (1994)
193. Erez, M.; Takemori, A. E.; Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 25, 847 (1982)
194. Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 35, 1927 (1992)
195. Takemori, A. E.; Portoghese, P. S.: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 32, 239 (1992)
196. Olmsted, S. L.; Takemori, A. E.; Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 36, 179 (1993)
197. Lin, C.-E.; Takemori, A. E.; Portoghese, P. S.: J. Med. Chem. 36, 2412 (1993)
198. Portoghese, P. S.; Lin, C.-E.; Farouz-Grant, F.; Takemori, A. E.: J. Med. Chem. 37. 1495 (1994)
199. de Costa, B. R.; Rothman, R. B.; Bykov, V.; Band, L.; Pert, A.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.: J. Med. Chem. 33, 1171 (1990)
200. Horan, P.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Porreca, F.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 257, 1154 (1991)
201. Kelly, M.; Standifer, K. M.; Cheng, J.; Brooks, A. L.; Honrado, C. P.; Su, W.; Visconti, L. M.; Biedler, J. L.; Pasternak, G. W.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 270, 1246 (1994)
202. Froimowitz, M.; Dimeglio, C. M.: Makriyannis: J. Med. Chem. 35, 3085 (1992)
203. Ijzermann, A. P.; Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 112, 169 (1993)
204. Verlinde, C. L.; De Ranter, C. J.: Acta Cryst. C39, 1703 (1983)
205. Caujolle, R.; Lattes, A.; Jaud, J.; Galy, J.: Zt. Kristallogr. 166, 81 (1984)
206. Brandt, W.; Drosihn, S.; Haurand, M.; Holzgrabe, U.; Nachtsheim, C.: Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 329, 311 (1996)
207. Strader, C. D.; Fong, T. M.; Tota, M. R.; Underwood, D.; Dixon, R. A. F.: Annu. Rev. Biochem. 63, 101 (1994)
208. Onogi, T.; Minami, M.; Katao, Y.; Nakagawa, T.; Aoki, Y.; Toya, T.; Katsumata, S.; Satoh, M.: FEBS Letters 357, 93 (1995)
209. Chen, Y.; Mestek, A.; Liu, J.; Hurley, J. A.; Yu, L.: Mol. Pharmacol. 44, 8 (1993)
210. Kong, H. Y.; Raynor, K.; Yano, H.; Takeda, J.; Bell, G. I.; Reisine, T.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 8042 (1994)
211. Kong, H. Y.; Raynor, K.; Yasuda, K.; Moe, S. T.; Portoghese, P. S.; Bell, G. I.; Reisine, T.: J. Biol. Chem. 268, 23055 (1993)
212. Surrat, C. K.; Johnson, P. S.; Moriwaki, A.; Seidleck, B. K.; Blaschak, C. J.; Wang, J. B.; Uhl, G. R.: J. Biol. Chem. 269, 20548 (1994)
213. Evans, C.; Keith, D.; Morrison, H.; Magendzo, K.; Edwards, R.: Science 258, 1952 (1992)
214. Kieffer, B. L.; Befort, K.; Gaveriaux-Ruff, C.; Hirth, C. G.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 12048 (1992)
215. Yasuda, K.; Raynor, K.; Kong, H.; Breder, C.; Takeda, J.; Reisine, T.; Bell, G. I.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 6736 (1993)
216. Schwyzer, R.: Ann. NY Acad. Sci. 247, 3 (1977)
217. Reinscheid, R. K.; Nothacker, H.-P.; Bouson, A.; Ardati, A.; Henningsen, R. A.; Bunzow, J. R.; Grandy, D. K.; Langen, H.; Monsma, F. J.; Civelli, O.: Science 270, 792 (1995)
218. Meunler, J.-C.; Mollereau, C.; Toll, L.; Suaudeau, C.; Moisand, C.; Alvinerie, P.; Butour, J.-L.; Guillemot, J.-C.; Farrara, P.; Monsarrat, B.; Mazargull, H.; Vassart, G.; Parmentier, M.; Costentin, J.: Nature 377, 532 (1995)
219. Saito, Y.; Maruyama, K.; Saido, T. C.; Kawashima, S.: Biochem. Biophys. Res. Com. 217, 539 (1995)
220. Pasternak, G. W.: Standifier, K. M.: Trends Pharmacol. Sci. 16, 344 (1995)