OMNISOL: Fast Prediction of Free Energies of Solvation and Partition Coefficients

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 13, 1998, Pages 4305-4313

  Hawkins, Gregory D ^a   Liotard, Daniel A ^b   Cramer, Christopher J ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961985278     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980046z     Document Type: Article

References (76)

1. Ben-Naim, A. Solvation Thermodynamics: Plenum: New York, 1987.
2. Klotz, I. M.; Rosenberg, R. M. Chemical Thermodynamics, 4th ed.; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1986.
3. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action; Academic: San Diego, 1992.
4. Larson, R. A.; Weber, E. J. Reaction Mechanisms in Environmental Organic Chemistry; Lewis Publishers: Boca Raton, 1994.
5. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; 2nd ed.; VCH: Weinheim, 1988.
6. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Quantitative Treatments of Solute/Solvent Interactions; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; pp 9-54.
7. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán J., Eds.; Kluwer. Dordrecht, 1996; pp 1-80.
8. Abraham, M. H. In ref 7, pp 83-134.
9. Famini, G. R.; Wilson, L. Y. In ref 7, pp 213-241.
10. Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR; American Chemical Society: Washington, 1995.
11. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
12. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C.; MACROMODEL-version 6.0; Columbia University: New York, 1990.
13. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
14. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
15. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
16. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
17. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
18. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
19. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
20. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
21. Tomasi, J. ACS Symp. Ser. 1994, 568, 10. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. Ibid. p 24. Lim, C.; Chan, S. L.; Tole, P. Ibid. p 50. Warshel, A.; Chu, Z. T. Ibid. p 71. Rivail, J.-L.; Antonczak, S.; Chipot, C.; Ruiz-Lopez, M. F.; Gorb, L. G. Ibid. p 154. Bertrán, J.; Lluch, J. M.; González-Lafont, A.; Dillet, V.; Pérez, V. Ibid. p 168. Tucker, S. C.; Gibbons, E. M. Ibid. p 196. Gao, J.; Xia, X. Ibid. p 212. Venanzi, C. A.; Buono, R. A.; Luzhkov, V. B.; Zauhar, R. J.; Venanzi, T. J. Ibid. p 260.
22. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
23. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
24. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
25. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
26. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
27. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
28. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
29. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol., Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 134. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563. Rashin, A. A.; Bukatin, M. A.; Andzelm, J.; Hagler, A. T. Biophys. Chem. 1994, 57, 375. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 253.
30. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 700, 16385.
31. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8720. Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1997, 707, 2061. Giesen, D. G.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 85.
32. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8720. Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1997, 707, 2061. Giesen, D. G.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 85.
33. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8720. Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1997, 707, 2061. Giesen, D. G.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 85.
34. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 3257.
35. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys., submitted.
36. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett., in press.
37. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027. Cramer, C. J. Rev. Comput. Chem. 1995, 6, 1.
38. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027. Cramer, C. J. Rev. Comput. Chem. 1995, 6, 1.
39. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; p 1. Rivail, J.-L.; Rinaldi, D. Comp. Chem. Rev. Curr. Trends 1996, 7, 139.
40. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; p 1. Rivail, J.-L.; Rinaldi, D. Comp. Chem. Rev. Curr. Trends 1996, 7, 139.
41. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7147.
42. Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; OMNISOL-version 1.0, University of Minnesota: Minneapolis, 1997.
43. http://comp.chem.umn.edu/omnisol.
44. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
45. Allred, A. L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 17, 215.
46. CRC Handbook of Chemistry and Physics; 75th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
47. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
48. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Whiting, G. S.; Mitchell, R. C. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1085.
49. Abraham, M. H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660.
50. Easton, R. E.; Giesen, D. J.; Welch, A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chim. Acta 1996, 93, 281.
51. Li, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc., in press.
52. Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057. Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7137.
53. Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057. Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7137.
54. Leo, A. J. Masterfile 1994 from MedChem Software, BioByte Corp., P.O. 517, Claremont, CA 91711-0157.
55. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 180, 1. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 187, 1. Dewar, M. J. S.; Yate-Ching, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 3881.
56. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 180, 1. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 187, 1. Dewar, M. J. S.; Yate-Ching, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 3881.
57. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 180, 1. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 187, 1. Dewar, M. J. S.; Yate-Ching, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 3881.
58. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 180, 1. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 187, 1. Dewar, M. J. S.; Yate-Ching, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 3881.
59. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lu, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551. Allinger, N. L.; Rahman, M.; Lu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8293.
60. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lu, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551. Allinger, N. L.; Rahman, M.; Lu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8293.
61. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Alemán, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 700, 4269.
62. Luque, F. J.; Alemán, C.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem., 1996, 77, 806.
63. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
64. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
65. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
66. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
67. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
68. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
69. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
70. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
71. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
72. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
73. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
74. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Lee, A. J. J. Chromotogr. A. 1994. 685, 203. Basak, S. C.; Gute, B. D.; Grundwald, G. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1054 . Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Ter Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410. Leo, A. J. Methods Princ. Med. Chem. 1996, 4, 157. Mannhold, R.; Dross, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 75, 403. van de Waterbeemd, H.; Mannhold, R. ibid. 1996, 75, 410. Gombar, V. K.; Enslein, K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1127. Wang, R.; Fu, Y.; Lai, L. J. Chem. Inf. Comput Sci. 1997, 37, 615. Bodor, N.; Buchwald, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3404. Tackos-Novak, K. Hung. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 179. Devillers, J.; Domine, D. SAR QSAR Environ. Res. 1997, 7, 195.
75. Chamers, C. C.; Giesen, D. J.; Hawkins, D. G.; Vaes, W. H. J.; Cramer, C. J.; Truhalr, D. G. In Rational Drug Design; Truhlar, D. G., Howe, W. J., Hopfinger, A. J.; Blaney, J. M.; Demmkoehler, R. A., Eds.; Springer: New York, in press.
76. Liotard, D. A.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput Chem. 1995, 16, 422.