Electronic structure of alkoxychromium(0) carbene complexes: A joint TD-DFT/experimental study

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 12, 2008, Pages 5253-5258

  Lage, Marta L ^a   Fernández, Israel ^a   Mancheño, María J ^a   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 46949084440     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800187r     Document Type: Article

References (56)

1. Reviews in the photochemistry of Fischer carbene complexes:(a) Hegedus, L. S. Tetrahedron 1997, 53, 4105.
2. (b) Schwindt, M. A.; Miller, J. R.; Hegedus, L. S. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 143.
3. (c) Hegedus, L. S. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; vol. 12, p 549. Selected reviews in the chemistry and synthetic application of Fischer carbene complexes.
4. (d) Dötz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissel, R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Deerfield Beach, FL, 1983.
5. (e) Wulff, W. D. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 12, p 470.
6. (f) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
7. (g) Aumann, R.; Nienaber, H. Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163.
8. (h) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3591.
9. (i) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964.
10. (j) Barluenga, J.; Santamaría, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259.
11. (q) Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44.
12. (k) Sierra, M. A.; Gómez-Gallego, M.; Martínez- Álvarez, R. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 736-2.
13. (a) Arrieta, A.; Cossío, F. P.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Lecea, B.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11509.
14. (b) Sierra, M. A.; Fernández, I.; Mancheno, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Torres, M. R.; Cossío, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Poveda, A.; Jiménez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9572.
15. (c) Fernández, I.; Sierra, M. A.; Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Cossío, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 125.
16. Fernández, I.; Sierra, M. A.; Mancheno, M. J.; Gomez-Gallego, M.; Cossío, F. P. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5988.
17. Fong, L. K.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2595.
18. (a) Block, T. J.; Fenske, R. F.; Casey, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 441.
19. (b) Nakatsuji, H.; Uskio, J.; Yonezawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 426.
20. (c) Foley, H. C.; Strubinger, L. M.; Targos, T. S.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3064.
21. Fischer, E. O.; Maasböl, A. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P15-P17.
22. Aumann, R.; Heinen, H. Chem. Ber. 1987, 120, 537.
23. (a) Fischer, E. O.; Dötz, K. H. J. Organomet. Chem. 1972, 36, C4.
24. (b) Dötz, K. H.; Dietz, R.; Neugebauer, D. Chem. Ber. 1979, 112, 1486.
25. (c) Connor, J. A.; Rose, P. D.; Turner, R. M. J. Organomet. Chem. 1973, 55, 111.
26. (a) Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Ramírez, P.; Piñar, C.; Sierra, M. A. Tetrahedron 2000, 56, 4893.
27. (b) Jayaprakash, K. N.; Ray, P. C.; Matsuoka, I.; Bhadbhade, M. M.; Puranik, V. G.; Das, P. K.; Nishihara, H.; Sarkar, A. Organometallics 1999, 18, 3851.
28. (a) Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1993, 126, 421.
29. (b) Sierra, M. A.; Mancheño, M. J.; Del Amo, J. C.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Torres, M. R. Organometallics 2003, 22, 384.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
32. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
33. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
34. Weigend, F.; Alhrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
35. McIver, J. W.; Komornicki, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
36. (a) Casida, M. E. Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 4.
37. (b) Casida, M. E.; Chong, D. P. Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 1, p 155.
38. For a review, see:(a) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
39. Recent examples:(a) Andzelm, J.; Rawlett, A. M.; Orlicki, J. A.; Snyder, J. F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 870-877.
40. (b) Nemykin, V. N.; Makarova, E. A.; Grosland, J. O.; Hadt, R. G.; Koposov, A. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 9591.
41. (c) Santi, S.; Orian, L.; Donoli, A.; Durante, C.; Bisello, A.; Ganis, P.; Ceccon, A.; Crociani, L.; Benetollo, F. Organometallics 2007, 26, 5867.
42. (a) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
43. (b) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
44. (c) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
45. (d) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
46. (a) Fernández, I.; Cossío, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Organometallics 2004, 23, 1065.
47. (b) Andrada, D. M.; Zoloff Michoff, M. E.; Fernández, I.; Granados, A. M.; Sierra, M. A. Organometallics 2007, 26, 5854.
48. (a) Cappel, D.; Tüllmann, S.; Krapp, A.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 361.
49. (b) Fernández, I.; Frenking, G. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3617.
50. (a) Okamoto, Y.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1957, 22, 485.
51. (b) Stock, L. M.; Brown, H. C. Adv. Phys. Org. Chem. 1963, 1, 35.
52. + values taken from: (c) Hansen, C.; Leo, A. Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, ACS Professional Reference Book, American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
53. Fernández, I.; Frenking, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 2251, and references therein.
54. This result agrees with the reported π-donor nature of the ferrocenyl moiety. See:(a) Arnett, E. M.; Bushick, R. D. J. Org. Chem. 1962, 27, 111, and references therein.
55. (a) An analogous albeit stronger interaction has been reported to occur between the iron atom and the p orbital of the boron atom in ferrocenylboranes and boroles, see: Bolte, M. J.; Bats, W.; Scheibitz, M.; Lerner, H.-W.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Krapp, A.; Lein, M.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 584.
56. (b) Braunschweig, H.; Fernandez, I.; Frenking, G.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1951.