Platinum-modified adenines: Unprecedented protonation behavior revealed by NMR spectroscopy and relativistic density-functional theory calculations

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 3, 2012, Pages 1371-1379

  Vícha, Jan ^a   Demo, Gabriel ^a   Marek, Radek ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962376115     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201595e     Document Type: Article

References (75)

1. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698-699
2. Kelland, L. R.; Farrell, N. P. Platinum-Based Drugs in Cancer Therapy; Humana Press: Totowa, NJ, 2000.
3. Harrap, K. R. Cancer Treat. Rev. 1985, 12, 21-33
4. Pasetto, L. M.; D'Andrea, R. M.; Brandes, A. A.; Rossi, E.; Monfardini, S. Crit. Rev. Oncol. Hematom. 2006, 60, 59-75
5. Terzis, A. Inorg. Chem. 1976, 15 (4) 793-796
6. Gielen, M.; Tiekink, E. R. T. Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents; Wiley: London, U.K., 2005, 399-419.
7. Garoufis, A.; Hadjikakou, S. K.; Hadjiliadis, N. Coord. Chem. Rev. 2008, 253, 1384-1397
8. Hall, M. D.; Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 49-67
9. Rosenberg, B.; Vancamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385-386
10. Lippert, B., Ed.; Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
11. Kraatz, H.-B.; Metzel-Nolte, N. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2006.
12. Keppler, B. K., Ed.; Metal Complexes in Cancer Chemotherapy; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 1993.
13. Weaver, E. L.; Bose, R. N. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 231-239
14. Sabo, T. J.; Dinovič, V. M.; Kaluderovič, G. N.; Stanojkovič, T. P.; Bogdanovič, G. A.; Juranič, Z. D. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2239-2245
15. Kim, H. J.; Kim, K. M.; Song, R.; Sohn, Y. S. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 415-418
16. Hall, M. D.; Amjadi, S.; Zhang, M.; Beale, P. J.; Hambley, T. W. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1614-1624
17. Maloň, M.; Trávníček, Z.; Marek, R.; Strnad, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2127-2138
18. Gaballa, A. S. J. Mol. Struct. 2006, 782, 204-208
19. Gaballa, A.; Schmidt, H.; Wagner, C.; Steinborn, D. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2070-2080
20. Vícha, J.; Maloň, M.; Veselá, P.; Humpa, O.; Strnad, M.; Marek, R. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 318-322
21. Holub, J.; Hanuš, J.; Hanke, D. E.; Strnad, M. J. Plant Growth Regul. 1998, 26, 109-115
22. Skoog, F.; Armstrong, D. J. Annu. Rev. Plant Physiol. 1970, 21, 359-384
23. Doležal, K.; Popa, I.; Kryštof, V.; Spíchal, L.; Fojtíková, M.; Holub, J.; Lenobel, R.; Schmulling, T.; Strnad, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 875-884
24. Trávníček, Z.; Popa, I.; Čajan, M.; Herchel, R.; Marek, J. Polyhedron 2007, 26, 5271-5282
25. Miller, C. O.; Skoog, F.; Von Saltza, M. H.; Strong, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1392-1392
26. Raman, N.; Elumalai, S. Indian J. Exp. Biol. 1996, 34, 577-580
27. Barciszewski, J.; Mielcarek, M.; Stobiecki, M.; Siboska, G.; Clark, B. F. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 279, 69-73
28. Rattan, S. I. S.; Clark, B. F. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 665-672
29. Hynes, J. T.; Klinman, J.; Limbach, H. H.; Schowen, R. L. Hydrogen Transfer Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
30. Lippert, B.; Gupta, D. Dalton Trans. 2009, 4619-4634
31. Legault, P.; Pardi, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6621-6628
32. McConnell, T. L.; Wheaton, C. A.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6351-6362
33. Sahu, P. K.; Kuo, C. W.; Lee, S. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2991-2998
34. Marek, R.; Sklenář, V. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2005, 54, 201-242
35. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-168
36. Sharif, S.; Fogle, E.; Toney, M. D.; Denisov, G. S.; Shenderovich, I. G.; Buntkowsky, G.; Tolstoy, P. M.; Huot, M. C.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9558-9559
37. Major, D. T.; Laxer, A.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 790-802
38. Wishart, D. S.; Bigam, C. G.; Yao, J.; Abildgaard, F.; Dyson, H. J.; Oldfield, E.; Markley, J. L.; Sykes, B. D. J. Biomol. NMR 1995, 6, 135-140
39. Marek, R.; Lyčka, A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 35-66
40. Marek, R.; Lyčka, A.; Kolehmainen, E.; Sievänen, E.; Toušek, J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1154-1205
41. Still, B. M.; Kumar, A.; Aldrich-Wright, J. R.; Price, W. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 665-686
42. Bodenhausen, G.; Ruben, D. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185-189
43. Davis, A. L.; Keeler, J.; Laue, E. D.; Moskau, D. J. Magn. Reson. 1992, 98, 207-216
44. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094
45. Willker, W.; Leibfritz, D.; Kerssebaum, R.; Bermel, W. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287-292
46. Marek, R.; Králík, L.; Sklenář, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 665-668
47. Maliňáková, K.; Novosadová, L.; Lahtinen, M.; Kolehmainen, E.; Brus, J.; Marek, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1985-1995
48. Maliňáková, K.; Novosadová, L.; Pipíška, M.; Marek, R. ChemPhysChem 2011, 12, 379-388
49. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. Acta Crystallogr. 2000, A56, 451-457
50. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
52. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
53. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
54. Figgen, D.; Peterson, K. A.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164108
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; M. A. Al-Laham; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.;; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
57. Helgaker, T.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2595-2601
58. Standara, S.; Malináková, K.; Marek, R.; Marek, J.; Hocek, M.; Vaara, J.; Straka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5126-5139
59. Pawlak, T.; Munzarová, M. L.; Pazderski, L.; Marek, R. J. Chem. Theory Comp. 2011, 7, 3909-3923
60. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
61. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
62. Gilbert, T. M.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7535-7543
63. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3285-3290
64. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bashford, D.; A. Bérces; Bickelhaupt, F.M.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; M. van Faassen; Fan, L.; Fischer, T. H.; C. Fonseca Guerra; Ghysels, A.; Giammona, A.; S. J. A. van Gisbergen; A. W. Götz; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; M. Grüning; Harris, F. E.; P. van den Hoek; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; G. van Kessel; Kootstra, F.; Krykunov, M. V.; E. van Lenthe; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Mitoraj, M.; Neugebauer, J.; Nicu, V. P.; Noodleman, L.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; J. I. Rodríguez; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Seth, M.; Snijders, J. G.; M. Solà; Swart, M.; Swerhone, D.; G. te Velde; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; E. M. van Wezenbeek; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. ADF2009.01; SCM: Amsterdam, The Netherlands, 2009.
65. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
66. Sečkářová, P.; Marek, R.; Malináková, K.; Kolehmainen, E.; Hocková, D.; Hocek, M.; Sklenář, V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6259-6263
67. Bartl, T.; Zacharová, Z.; Sečkářová, P.; Kolehmainen, E.; Marek, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1377-1383
68. Marek, R.; Křístková, A.; Maliňá ková, K.; Toušek, J.; Marek, J.; Hocek, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6689-6700
69. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
70. García-Raso, A.; Fiol, J. J.; Albertí, F. M.; Lagos, Y.; Torres, M.; Barceló-Oliver, M.; Prieto, M. J.; Moreno, V.; Mata, I.; Molins, E.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5617-5628
71. Trávníček, Z.; Matiková-Malarová, M.; Novotná, R.; Vančo, J.; Štěpánková, K.; Suchý, P. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 937-948
72. Pyykkö, P. Chem. Phys. 1983, 74, 1-7
73. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 335-345
74. Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Pyykkö, P. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 118-126
75. Vaara, J.; Manninen, P.; Lantto, P. In Calculation of NMR and EPR Parameters: Theory and Applications; Kaupp, M.; Buhl, M.; Malkin, V. G. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 209-226.