Electronic effect of ionic-pair substituents

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 6, 2013, Pages 460-466

  Chen, Hang ^a   Jia, Lu ^a   Xu, Xuan ^a   Mao, Jianyong ^a   Wang, Yong ^a   Wang, Congmin ^a   Li, Haoran ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

DFT; electronic effect; Hammett constant; ionic pair substituents

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DFT; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRONIC EFFECTS; HAMMETT CONSTANTS; IONIC-PAIR SUBSTITUENTS; NATURAL POPULATION ANALYSIS; ORGANIC SUBSTITUENTS;

CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

POSITIVE IONS;

EID: 84878281201     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3108     Document Type: Article

References (78)

1. D. Escudero, M. Assmann, A. Pospiech, W. Weigand, L. Gonzalez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4593.
2. S. Amiri, H. P. Reisenauer, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15902.
3. C. Dahlstrand, K. Yamazaki, K. Kilsa, H. Ottosson, J. Org. Chem. 2010, 75, 8060.
4. S. Standara, K. Bouzkova, M. Straka, Z. Zacharova, M. Hocek, J. Marek, R. Marek, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15854.
5. T. M. Krygowski, B. T. Stepien, Chem. Rev. 2005, 105, 3482.
6. L. P. Guo, C. M. Wang, W. J. Zhao, H. R. Li, W. L. Sun, Z. Q. Shen, Dalton Trans. 2009, 5406.
7. D. L. Xiong, Z. H. Fu, S. Zhong, X. F. Jiang, D. L. Yin, Catal. Lett. 2007, 113, 155.
8. J. Y. Mao, N. Li, H. R. Li, X. B. Hu, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 178.
9. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
10. A. A. Spryskov, I. K. Barvinskaya, J. Gen. Chem. Ussr. 1963, 33, 1835.
11. G. A. Olah, H. C. Lin, J. A. Olah, S. C. Narang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 1045.
12. J. H. Davis, K. J. Forrester, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1621.
13. T. Welton, Chem Rev 1999, 99, 2071.
14. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
15. N. Audic, H. Clavier, M. Mauduit, J. C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9248.
16. Q. W. Yao, Y. L. Zhang, Angew Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3395.
17. C. Baleizao, B. Gigante, H. Garcia, A. Corma, Tetrahedron 2004, 60, 10461.
18. T. J. Geldbach, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8114.
19. W. S. Miao, T. H. Chan, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1711.
20. C. M. Zhong, T. Sasaki, M. Tada, Y. Iwasawa, J. Catal. 2006, 242, 357.
21. M. Lombardo, F. Pasi, S. Easwar, C. Trombini, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2061.
22. V. I. Parvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 2007, 107, 2615.
23. M. Lombardo, F. Pasi, S. Easwar, C. Trombini, Synlett. 2008, 2471.
24. R. Tan, D. H. Yin, N. Y. Yu, Y. Jin, H. H. Zhao, D. L. Yin, J. Catal. 2008, 255, 287.
25. M. Lombardo, M. Chiarucci, C. Trombini, Green Chem. 2009, 11, 574.
26. M. Lombardo, S. Easwar, F. Pasi, C. Trombinia, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 276.
27. X. B. Hu, J. Y. Mao, Y. Sun, H. Chen, H. R. Li, Catal. Commun. 2009, 10, 1908.
28. X. Yun, X. B. Hu, Z. Y. Jin, J. H. Hu, C. Yan, J. Yao, H. R. Li, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 327, 25.
29. P. F. Zhang, C. M. Wang, Z. R. Chen, H. R. Li, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1133.
30. P. F. Zhang, Y. T. Gong, Y. Q. Lv, Y. Guo, Y. Wang, C. M. Wang, H. R. Li, Chem. Commun. 2012, 48, 2334.
31. J. H. Hu, Y. F. Hu, J. Y. Mao, J. Yao, Z. R. Chen, H. R. Li, Green Chem. 2012, 14, 2894.
32. R. D. Stolow, J Am Chem Soc 1959, 81, 5806.
33. M. Tichy, J. Jonas, J. Sicher, Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 3434.
34. E. L. Eliel, E. W. Della, T. H. Williams, Tetrahedron Lett. 1963, 831.
35. J. Sicher, J. Jonas, M. Tichy, Tetrahedron Lett. 1963, 825.
36. J. G. Batchelor, J. Chem,. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1585.
37. H. Booth, M. L. Jozefowicz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 895.
38. C. L. Perrin, M. A. Fabian, K. B. Armstrong, J. Org. Chem. 1994, 59, 5246.
39. C. L. Perrin, J. Kuperman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8846.
40. J. T. Edward, P. G. Farrell, J. Kirchnerova, J. C. Halle, R. Schaal, Can. J. Chem. 1976, 54, 1899.
41. Y. Sun, W. S. Zhang, X. B. Hu, H. R. Li, J. Phys. Chem. B. 2010, 114, 8032.
42. X. B. Hu, Y. Sun, J. Y. Mao, H. R. Li, J. Catal. 2010, 272, 320.
43. Y. Sun, K. X. Chen, L. Jia, H. R. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13800.
44. Z. Q. Zhu, S. J. Xiang, Q. Y. Chen, C. S. Chen, Z. Zeng, Y. P. Cui, J. C. Xiao, Chem. Commun. 2008, 5016.
45. C. F. Guerra, T. van der Wijst, F. M. Bickelhaupt, Chem-Eur. J. 2006, 12, 3032.
46. L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
47. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
48. J. Shorter, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2451.
49. J. Picha, R. Cibulka, F. Liska, P. Parik, O. Pytela, Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 2239.
50. L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry, 2nd edn, MeGrawlill, New York, 1970.
51. O. Exner, S. Bohm, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 763.
52. S. Bohm, J. Kuthan, Int. J. Quantum. Chem. 1984, 26, 21.
53. R. D. Gilliom, J. P. Beck, W. P. Purcell, J. Comput. Chem. 1985, 6, 437.
54. T. M. Krygowski, K. Wozniak, C. W. Bock, P. George, J. Chem. Res., Synop. 1989, 396.
55. T. Sotomatsu, Y. Murata, T. Fujita, J. Comput. Chem. 1989, 10, 94.
56. K. H. Kim, Y. C. Martin, J. Org. Chem. 1991, 56, 2723.
57. V. Kvasnicka, S. Sklenak, J. Pospichal, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1495.
58. R. R. Monaco, W. C. Gardiner, J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 629.
59. P. Ertl, Quant. Struct-Act. Rel. 1997, 16, 377.
60. O. Exner, M. Ingr, P. Carsky, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 397, 231.
61. A. R. Cherkasov, V. I. Galkin, R. A. Cherkasov, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 437.
62. O. Exner, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 265.
63. V. I. Galkin, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 283.
64. O. Exner, S. Bohm, J. Org. Chem. 2002, 67, 6320.
65. A. Cherkasov, D. G. Sprous, R. D. Chen, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9695.
66. O. Exner, T. M. Krygowski, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 71.
67. N. Sadlej-Sosnowska, Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 192.
68. C. H. a. A. Leo, Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology, Wiley, New York, 1979.
69. K. Pihlaja, V. Ovcharenko, E. Kolehmainen, K. Laihia, W. M. F. Fabian, H. Dehne, A. Perjessy, M. Kleist, J. Teller, Z. Sustekova, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 329.
70. B. Akermark, B. Krakenberger, S. Hansson, A. Vitagliano, Organometallics 1987, 6, 620.
71. R. Malet, M. MorenoManas, T. Parella, R. Pleixats, J. Org. Chem. 1996, 61, 758.
72. M. MorenoManas, F. Pajuelo, T. Parella, R. Pleixats, Organometallics 1997, 16, 205.
73. V. Branchadell, M. Moreno-Manas, F. Pajuelo, R. Pleixats, Organometallics 1999, 18, 4934.
74. P. B. Armstrong, L. M. Bennett, R. N. Constantine, J. L. Fields, J. P. Jasinski, R. J. Staples, R. C. Bunt, Tetrahedron Lett 2005, 46, 1441.
75. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian,Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
76. 13CNMR and its application, Chemical Industry Press, Beijing, 1986.
77. J. C. Crawhall, D. F. Elliott, J. Chem. Soc. 1952, 3094.
78. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS), National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Japan (2010) 3, online update at:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre-index.cgi?lang=eng.