Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 6, 2010, Pages 1368-1377

  Jiang, Zhaoqin ^a   Yang, Hui ^a   Han, Xiao ^a   Luo, Jie ^a   Wong, Ming Wah ^a   Lu, Yixin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSTS; KETONES; ORGANIC ACIDS; QUANTUM CHEMISTRY;

ASYMMETRIC ALDOL REACTIONS; INFLUENCE OF WATER; L-TRYPTOPHAN; PRESENCE OF WATER; PRIMARY AMINO ACID; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SOLVENT EFFECTS;

AMINO ACIDS;

EID: 84962352784     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b921460g     Document Type: Article

References (101)

1. Modern Aldol Reactions, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1 and 2
2. For reviews, see: M. Saeamura and Y. Ito, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2000, pp. 493
3. E. M. Carreira, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2000, pp. 513
4. E. M. Carreira, in Comprehensive Asymmetric Synthesis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer-Verlag, Heidelberg, 1999, vol. 3, pp. 997
5. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
6. C. Palomo M. Oiarbide J. M. Garcia Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
7. S. Masamune W. Choy F. A. J. Kerdesky B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1566
8. D. A. Evans J. Bartroli T. L. Shih J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2127
9. N. Iwasawa T. Mukaiyama Chem. Lett. 1982 1441
10. S. G. Nelson Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 357
11. D. A. Evans D. M. Fitch T. E. Smith V. J. Cee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10033
12. E. M. Carreira R. A. Singer W. S. Lee J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8837
13. K. Mikami S. Matsukawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4077
14. H. Ishitani Y. Yamshita H. Shimizu S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5403
15. S. E. Denmark R. A. Stavenger Acc. Chem. Res. 2000 33 432
16. Y. M. A. Yamada N. Yoshikawa H. Sasai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1871
17. J. Krüger Carreira J. Am. Chem. Soc. 1998 120 837
18. N. Yoshikawa Y. M. A. Yamada J. Das H. Sasai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4168
19. B. M. Trost H. Ito E. R. Silcoff J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3367
20. N. Kumagai S. Matsunaga T. Kinoshita S. Harada S. Okada S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2169
21. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
22. A. Berkessel and H. Groger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
23. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
24. Wiley-VCH, Weinheim, For a recent review on the organocatalytic aldol reactions, see: G. Guillena C. Najera D. J. Ramon Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2249
25. For selected examples, see: B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
26. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386
27. K. S. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260
28. B. List P. Porjarliev C. Castello Org. Lett. 2001 3 573
29. A. Córdova W. Notz C. F. Barbas III Chem. Commun. 2002 3024
30. A. Córdova W. Notz C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2002 67 301
31. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6798
32. A. Bøgevig N. Kumaragurubaran K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2002 620
33. Z. Tang F. Jiang L.-T. Yu X. Cui L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5262
34. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
35. A. Hartikka P. I. Arvidsson Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1831
36. A. Berkessel B. Koch J. Lex Adv. Synth. Catal. 2004 346 1141
37. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
38. J. Casas M. Engqvist I. Ibrahem B. Kaynak A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1343
39. D. Enders C. Grondal Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1210
40. I. Ibrahem A. Cordova Tetrahedron Lett. 2005 46 3363
41. A. I. Nyberg A. Usano P. Pihko Synlett 2004 1891
42. M. Nakadai S. Saito H. Yamamoto Tetrahedron 2002 58 8167
43. U. Eder G. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 496
44. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
45. For recent reviews on organocatalysis involving primary amino acid and primary amines, see: L.-W. Xu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2047
46. F. Peng Z. Shao J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 285 1
47. L.-W. Xu J. Luo Y. Lu Chem. Commun. 2009 1807
48. S. Pizzarello A. L. Weber Science 2004 303 1151
49. M. Amedjkouh Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1411
50. A. Córdova W. Zou I. Ibrahem E. Reyes M. Engqvist W.-W. Liao Chem. Commun. 2005 3586
51. A. Córdova W. Zou P. Dziedzic I. Ibrahem E. Reyes Y. Xu Chem.-Eur. J. 2006 12 5383
52. S. B. Tsogoeva S. Wei Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1947
53. W. Zou I. Ibrahem P. Dziedzic H. Sunden A. Córdova Chem. Commun. 2005 4946
54. S. S. V. Ramasastry H. Zhang F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2007 129 288
55. S. S. V. Ramasastry K. Albertshofer N. Utsumi F. Tanaka C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5572
56. N. Utsumi M. Imai F. Tanaka S. S. V. Ramasastry C. F. Barbas III Org. Lett. 2007 9 3445
57. X.-Y. Xu Y.-Z. Wang L.-Z. Gong Org. Lett. 2007 9 4247
58. For excellent reviews on organic reactions in water, see: U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751
59. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
60. Organic Synthesis in Water, ed., P. Grieco, Blackie, London, 1998
61. C.-J. Li and T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997
62. D. C Rideout R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7816
63. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275
64. A. P. Brogan T. J. Dickerson K. D. Janda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8100
65. Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8103
66. D. G. Blackmond A. Armstrong V. Coombe A. Wells Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3798
67. Y. Hayashi T. Sumiya J. Takahashi H. Gotoh T. Urushima M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 958
68. Y. Hayashi S. Aratake T. Okano J. Takahashi T. Sumiya M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5527
69. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe T. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734
70. Z. Jiang Z. Liang X. Wu Y. Lu Chem. Commun. 2006 2801
71. X. Wu Z. Jiang H.-M. Shen Y. Lu Adv. Synth. Catal. 2007 349 812
72. L. Cheng X. Wu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2007 5 1018
73. L. Cheng X. Han H. Huang M. W. Wong Y. Lu Chem. Commun. 2007 4143
74. Q. Zhu L. Cheng Y. Lu Chem. Commun. 2008 6315
75. X. Han J. Kwiatkowski F. Xue K.-W. Huang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7604
76. Q. Zhu Y. Lu Chem. Commun. 2010 10.1039/b919549a
77. A. Klapars J. C. Antilla X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7727
78. J. C. Antilla A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11684
79. See the ESI for the total energies and atomic coordinates of all optimized structures (B3LYP(6-31G**)
80. B. List Chem. Commun. 2006 819
81. L. Hoang S. Bahmanyar K. N. Houk B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16
82. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H.-Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558
83. F. R. Clemente K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11294
84. A. Bassan W. Zou E. Reyes F. Himo A. Cordova Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7028
85. J. J. Novoa F. Mota Chem. Phys. Lett. 2000 318 345
86. J. Ran M. W. Wong J. Phys. Chem. A 2006 110 9702
87. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747
88. L. Bertini F. Cargnoni C. Gatti Theor. Chem. Acc. 2007 117 847
89. J. Ran M. W. Wong Aust. J. Chem. 2009 62 1062
90. H. Zhu F. R. Clemente K. N. Houk M. P. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1632
91. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
92. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
93. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253
94. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145
95. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3746
96. S. Miert E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
97. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
98. M. W. Wong Chem. Phys. Lett. 1996 256 391
99. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
100. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
101. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford Science Publications, Oxford, 1990