Highly diastereoselective and enantioselective direct organocatalytic anti-selective Mannich reactions employing N-tosylimines

Chemical Communications

Volumn , Issue 40, 2007, Pages 4143-4145

  Cheng, Lili ^a   Han, Xiao ^a   Huang, Huiming ^a   Wong, Ming Wah ^a   Lu, Yixin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINOALCOHOL; IMINE; NITROGEN; THREONINE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL BOND; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION; ORGANIC CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

EID: 35248872887     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b706793c     Document Type: Article

References (49)

1. C. Mannich W. Krosche Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1912 250 647
2. S. E. Denmark and O. J.-C. Nicaise, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen,,, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto,, Springer, Heidelberg, 1999, pp 923-961
3. M. Arend B. Westermann N. Risch Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1044
4. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069
5. A. Cordova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
6. B. M. Trost L. Terrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 338
7. B. M. Trost J. Jaratjaroonphong V. Reutrakul J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2778
8. T. Yoshida H. Morimoto N. Kumagai S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3470
9. S. Harada S. Handa S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4365
10. K. Juhl N. Gathergood K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2995
11. L. Bernardi A. S. Gothelf R. G. Hazell K. A. Jorgensen J. Org. Chem. 2003 68 2583
12. S. Kobayashi R. Matsubara Y. Nakamura H. Kitagawa M. Sugiura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2507
13. S. Yamasaki T. Iida M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1999 40 307
14. S. Kobayashi H. Ishitani M. Ueno J. Am. Chem. Soc. 1998 120 431
15. T. Hamada K. Manabe S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7768
16. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
17. A. Berkessel and H. Groger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
18. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
19. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
20. S. Lou B. M. Taoka A. Ting S. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11256
21. A. L. Tillman J. Ye D. J. Dixon Chem. Commun. 2006 1191
22. T. Ooi M. Kameda J. Fuji K. Maruoka Org. Lett. 2004 6 2397
23. A. Okada T. Shibuguchi T. Ohshima H. Masu K. Yamaguchi M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4564
24. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336
25. B. List P. Pojarliev W. T. Biller H. J. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827
26. A. Cordova W. Notz G. Zhong J. M. Betancort C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1842
27. A. Cordova S.-I. Watanabe F. Tanaka W. Notz C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1866
28. W. Notz S. Watanabe N. S. Chowdari G. Zhong J. M. Betancort F. Tanaka C. F. Barbas, III Adv. Synth. Catal. 2004 346 1131
29. I. Ibrahem W. Zou M. Engqvist Y. Xu A. Cordova Chem.-Eur. J. 2005 11 7024
30. Y. Hayashi W. Tsuboi I. Ashimine T. Urushima M. Shoji K. Sakai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3677
31. W. Zhuang S. Saaby K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4476
32. W.-W. Liao I. Ibrahem A. Cordova Chem. Commun. 2006 674
33. D. Enders C. Grondal M. Vrettou G. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4079
34. S. Kobayashi H. Ishitani M. Ueno J. Am. Chem. Soc. 1998 120 431
35. T. Hamada K. Manabe S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7768
36. S. Matsunaga T. Yoshida H. Morimoto N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8777
37. T. Kano Y. Yamaguchi O. Tokuda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16408
38. S. Misunori H. Zhang P. H.-Y. Cheong K. N. Houk F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1040
39. I. Ibrahem A. Cordova Chem. Commun. 2006 1760
40. H. Zhang M. Mifsud F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9630
41. S. S. V. Ramasastry H. Zhang F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2007 129 288
42. Z. Jiang Z. Liang X. Wu Y. Lu Chem. Commun. 2006 2801
43. X. Wu Z. Jiang H.-M. Shen Y. Lu Adv. Synth. Catal. 2007 349 812
44. L. Cheng X. Wu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2007 5 1018
45. M. Marigo A. Kjaersgaard K. Juhl N. Gathergood K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2003 9 2359
46. M. Shi Y.-M. Xu Y.-L. Shi Chem.-Eur. J. 2005 11 1794
47. J. W. Yang M. Stadler B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 609
48. D. Enders M. Vrettou Synthesis 2006 2155
49. D. Enders C. Grondal M. Vrettou Synthesis 2006 3597