Design of new neutral organic super-electron donors: A theoretical study

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 1, 2010, Pages 75-83

  Wang, Hua Jing ^a   Shi, Jing ^a   Fang, Ming ^a   Li, Zhe ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Density functional theory; Redox potentials; Super electron donors

Indexed keywords

ACETONITRILE; CONTINUUM MECHANICS; ELECTRONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; ELECTRON DONORS; EXPERIMENTAL DATA; MEAN ABSOLUTE DEVIATIONS; NEW SPECIES; POLARIZED CONTINUUM MODELS; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; REDOX POTENTIALS; SUPER-ELECTRON DONORS; TETRATHIAFULVALENES; THEORETICAL MODELS; THEORETICAL PREDICTION; THEORETICAL STUDY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84962423373     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1590     Document Type: Article

References (73)

1. T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic Superconductors II,Springer-Verlag, Berlin, 1998.
2. J. M. Hook, L. N. Mander, Nat. Prod. Rep.1986, 3, 35.
3. T.J. Donohoe, R. Garg,C. A. Stevenson, Tetrahedron:Asymmetry1996, 7, 317.
4. K. T. Finley, Chem. Rev.1964, 64, 573.
5. K. RUhlmann, Synthesis1971, 4, 236.
6. J. A. Murphy, T. A. Khan, S. Z. Zhou, D. W. Thomson, M. Mohan, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.2005, 44, 1356.
7. F. Wudl, G. M. Smith, E. J. Hufnaeal, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1970, 1453.
8. R. P. Thummel, V. Goulle, B. Chen, J. Org. Chem.1989, 54, 3057.
9. G.V.Tormos, M. G. Bakker, P.Wang, M.V. Lakshmikantham, M. P.Cava, R. M. Metzger, J. Am. Chem. Soc.1995, 117,8528.
10. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc.1973, 95, 948.
11. L. B.Coleman, M.J.Cohen, D.J. Sandman, F. G. Yamagishi, A. F. Garito, A. J. Heeger, Solid State Commun.1973, 12,1125.
12. M. Narita, C. U. Pittman, Synthesis1976, 9, 489.
13. A. Krief, Tetrahedron1986, 42, 1204.
14. G. Schukat, A. M. Richter, E. Fanghanel, Sulfur Rep.1987, 7, 155.
15. G. Schukat, E. Fanghanel, Sulfur Rep.1993, 14,245.
16. G. Schukat, E. Fanghanel, Sulfur Rep.1996, 18,1.
17. A. Andrieux, C. Duroure, D. Jerome, K. Bechgaard, J. Phys. Lett.1979, 40, 381.
18. D.Jerome, A. Mazaud, M. Ribault, K. Bechgaard,J. Phys. Lett.1980, 41,L95.
19. P. Winget, E. J. Weber, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys.2000, 2,1231.
20. E. V. Patterson, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Am. Chem. Soc.2001, 123,2025.
21. W. A. Arnold, P. Winget, C. J. Cramer, Environ. Sci. Technol.2002, 36,3536.
22. P. Winget, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc.2004, //2, 217.
23. A. Lewis, J. A. Bumpus, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Educ.2004, 81,596.
24. C. K. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B2007, ///, 408.
25. M. H. Baik, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. A2002, 106,7407.
26. Y. Fu, L. Liu, Y. M. Wang, J. N. Li, T. Q. Yu, Q. X. Guo, J. Phys. Chem. A2006, //0, 5874.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K.Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida,T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. iskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. onzalez, J. A. Pople, Gaussian 03; Revision D.0I ed.,Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B1988, 37,785.
29. A. D. Becke, Phys. Rev. A1988, 38,3098.
30. A. D. Becke, J. Chem. Phys.1993, 98, 5648.
31. Y. Fu, L. Liu, H.Z. Yu, Y. M. Wang, Q. X. Guo, J. Am. Chem. Soc.2005,127, 7227.
32. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys.1981, 55, 117.
33. S. Miertus, J. Tomasi, J. Chem. Phys.1982, 65, 239.
34. M. Cossi, R. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett.1996, 255, 327.
35. R. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A1998, 102, 1995.
36. S. Riahi, P. Norouzi, A. B. Moghaddam, M. R. Ganjali, G. R. Karimipour, H. Sharghi, Chem. Phys.2007, 337,33.
37. S. Riahi, A. B. Moghaddam, P. Norouzi, M. R. Ganjali, J. Mol. Struct. (Theochem.)2007, 8I4,131.
38. S. Riahi, A. B. Moghaddam, M. R. Ganjali, P. Norouzi, M. Latifi, J. Mol. Struct. (Theochem.)2007, 807,137.
39. S. Riahi, F. J. Farahani, A. B. Moghaddam, M. R. Ganjali, P. Norouzi, J. Mol. Struct. (Theochem.)2008, 850,48.
40. S. Riahi, M. R. Ganjali, A. B. Moghaddam, P. Norouzi, J. Mol. Model.2008, I4,325.
41. S. Riahi, A. B. Moghaddam, M. R. Ganjali, P. Norouzi, J. Theor. Comput. Chem.2007, 6,331.
42. S. Riahi, A. B. Moghaddam, A. Hooshmand, P. Norouzi, M. R. Ganjali, R. Z. Dorabei, K. Bagherzadeh, Anal. Lett.2007, 40, 2574.
43. K. Wei, S. W. Luo, Y. Fu, L. Liu, Q. X. Guo, J. Mol. Struct. (Theochem.)2004, 7I2,197.
44. G. V.Tormos, M. G. Bakker, P. Wang, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. M. Metzger, J. Am. Chem. Soc.1995, 117, 8528.
45. D. Lorcy, N. Bellec, Chem. Rev.2004, 104, 5185.
46. F. G. Bordwell, A. V. Satish, J. Am. Chem. Soc.1991, 113, 985.
47. R. Toplak, P. Benard-Rocherulle, D. Lorcy, Tetrahedron Lett.2002, 43,3879.
48. N. Bellec, D. Guerin, D. Lorcy, A. Robert, R. Carlier, A. Tallec, Acta Chem. Scand.1999, 53,861.
49. D. Guerin, R. Carlier, M. Guerro, D. Lorcy, Tetrahedron2003, 59,5273.
50. N. Bellec, D. Lorcy, A. Robert, R. Carlier, A. Tallec, J. Electroanal. Chem.1999, 462,137.
51. N. Bellec, D. Lorcy, A. Robert, R. Carlier, A. Tallec, C. Rimbaud, L. Ouahab, R. Clerac, P. Delhaes, Adv. Mater.1997, 9, 1052.
52. R. P. Thummel, V. Goulle, B. Chen, J. Org. Chem.1989, 54,3057-3061.
53. J. A. Murphy, S. Z. Zhou, D. W. Thomson, F. Schoenebeck, M. Mahesh, S. R. Park, T. Tuttle, L. E. A. Berlouis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.2007, 46,5178.
54. Z. Shi, R. P. Thummel, Tetrahedron Lett.1994, 35, 33.
55. J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M. H. Whangbo, Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties and Theory,Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1992.
56. T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic Superconductors,2nd edn, Springer-Verlag, Berlin, 1998.
57. M. Mizuno, A. F. Garito, M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1978, 18.
58. H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1964, 3, 65.
59. R. Kluger, Chem. Rev.1987, 87, 863.
60. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc.1958, 80, 3719.
61. N. Takechi, S. Ait-Mohand, M. Medebielle, W. R. Dolbier, Jr, Tetrahedron Lett.2002, 43, 4317.
62. G. Giuglio-Tonolo, T. Terme, M. Medebielle, P. Vanelle, Tetrahedron Lett.2003, 44,6433.
63. G. Giuglio-Tonolo, T. Terme, M. Medebielle, P. Vanelle, Tetrahedron Lett.2004, 45, 5121.
64. T. Imakubo, H. Sawa, R. Kato, Synth. Met.1997, 86,1883.
65. T. Imakubo, T. Shirahata, N. Kibune, Chem. Commun.2004, 1590.
66. F. G. Bordwell, A. V. Satish, J. Am. Chem. Soc.1991, 113,985.
67. K. Takimiya, Y. Kataoka, A. Morikami, Y. Aso, T. Otsubo, Synth. Met.2001, 120,875.
68. J. A. Murphy, J. Garnier, S. R. Park, F. Schoenebeck, S. Z. Zhou, T. Turner, Org. Lett.2008, 10,1227.
69. C. Frontana, A. Vazquez-Mayagoitia, J. Garza, R. Vargas, I. Gonzalez, J. Phys. Chem. A2006, 110,9411.
70. M. E. Peover, J. Chem. Soc.1962, 4541.
71. C. Frontana, A. Vazquez-Mayagoitia, J. Garza, R. Vargas, I. Gonzalez, J. Phys. Chem. A2006, 110,9411.
72. M. H. Baik, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. A2002, 106, 7407.
73. J. A. Murphy, T. A. Khan, S. Z. Zhou, D. W. Thomson, M. Mahesh, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.2005, 44,1356.