Site of nucleophilic attack and ring opening of five-membered heterocyclic 2,3-diones: A density functional theory study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 21, 2002, Pages 7475-7482

  Fabian, Walter M F ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY; HYDRATION; POISSON DISTRIBUTION; SOLUTIONS;

NUCLEOPHILES;

ORGANIC COMPOUNDS;

4 FORMYLPYRROLE 2,3 DIONE; CARBONYL DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINOMETHYLFURAN 2,3 DIONE; LACTAM; LACTONE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; HYDRATION; MATHEMATICAL MODEL; POLARIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; THEORY;

EID: 84961983950     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026142o     Document Type: Article

References (93)

1. Kollenz, G.; Heilmayer, W. Trends Heterocycl. Chem. 1993, 3, 379-395.
2. Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, 1219-1248.
3. (a) Kollenz, G.; Penn, G.; Ott, W.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Schnering, H. G. v. Heterocycles 1987, 26, 625-631.
4. (b) Kollenz, G.; Penn, G.; Ott, W.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Schnering, H. G. v. Chem. Ber. 1984, 117, 1310-1329.
5. (a) Kollenz, G.; Heilmayer, W.; Sterk, H. In Synthesis and Applications of Isotopically Labelled Compounds 1994; Allen, J., Voges R., Eds.; J. Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; pp 773-778.
6. (b) Heilmayer, W.; Kappe, C. O.; Sterk, H.; Kollenz, G.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Schnering, H. G. v.; Walz, L. Chem. Ber. 1993, 126, 2061-2067.
7. (c) Kollenz, G.; Sterk, H.; Hutter, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 235-239.
8. (a) Fabian, W. M. F.; Kollenz, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8497-8502.
9. (b) Fabian, W. M. F.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4253-4257.
10. (c) Fabian, W. M. F.; Kollenz, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 515-518.
11. (a) El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.; Rashed, N.; Assafir, H. In Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 75, 79-165.
12. (b) Fujii, T.; Itaya, T. Heterocycles 1998, 48, 359-390.
13. (c) Wahren, M. Z. Chem. 1969, 9, 241-252.
14. Kappe, C. O.; Terpetschnig, E.; Penn, G.; Kollenz, G.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Schnering, H. G. v. Liebigs Ann. 1995, 537-543.
15. (a) Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Slebocka-Tilk, H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 481-488.
16. (b) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53-113.
17. (a) Andraos, J.; Kresge, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5643-5646.
18. (b) Andraos, J.; Chiang, Y.; Eustace, S. J.; Kresge, A. J.; Paine, S. W.; Popik, V. V.; Sung, K. Can. J. Chem. 1999, 77, 459-462.
19. (c) Andraos, J.; Kresge, A. J.; Schepp, N. P. Can. J. Chem. 1995, 73, 539-543.
20. (d) Andraos, J.; Kresge, A. J. Can. J. Chem. 2000, 78, 508-515.
21. (a) Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Pruszynski, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3103-3107.
22. (b) Keeffe, J. R.; Kresge, A. J. Can. J. Chem. 1989, 67, 792-793.
23. (c) Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Krogh, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2600-2607.
24. (d) Damitio, J.; Smith, G.; Meany, J. E.; Pocker, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3081-3087.
25. (e) Pocker, Y.; Meany, J. E.; Jones, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4885-4889.
26. (a) Bennet, A. J.; Wang, Q.-P.; Slebocka-Tilk, H.; Somayaji, V.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6383-6385.
27. (b) Bowden, K.; Etemadi, R.; Ranson, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 743-746.
28. (c) Bowden, K.; Bromley, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 2103-2109, 2111-2116.
29. (a) Guthrie, J. P.; Pitchko, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5520-5528.
30. (b) Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1688-1694.
31. (c) Adalsteinsson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3440-3447.
32. (a) Allen, A. D.; Andraos, J.; Kresge, A. J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1878-1879.
33. (b) Allen, B. M.; Hegarty, A. F.; O'Neill, P.; Nguyen, M. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 927-934.
34. (a) Wiberg, K. B.; Morgan, K. M.; Maltz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11067-11077.
35. (b) Henke, S. L.; Hadad, C. M.; Morgan, K. M.; Wiberg, K. B.; Wasserman, H. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 2830-2839.
36. (c) Wiberg, K. B.; Waldron, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7697-7705, 7705-7709.
37. (a) Wolfe, S.; Shi, Z.; Yang, K.; Ro, S.; Weinberg, N.; Kim, C.-K. Can. J. Chem. 1998, 76, 114-124.
38. (b) Wolfe, S.; Kim, C. K.; Yang, K.; Weinberg, N.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4240-4260.
39. (a) Wang, L.; Zipse, H. Liebigs Ann. 1996, 1501-1509.
40. (b) Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Liebigs Ann. 1996, 1511-1522.
41. (a) Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M.; Rivail, J.-L. J. Mol. Model. 1997, 3, 434-442.
42. (b) Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M.; Rivail, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912-3921.
43. (c) Stanton, R. V.; Peräkylä, M.; Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3448-3457.
44. (d) Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5712-5726.
45. (e) Zheng, Y. J.; Ornstein, R. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 429, 41-48.
46. (f) Okimoto, N.; Tsukui, T.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7349-7354.
47. (g) Fang, D.-C.; Fu, X.-Y.; Tang, T.-H.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 243-252.
48. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Mol. Model. 1998, 4, 183-196.
49. (a) Pranata, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1180-1184.
50. (b) Haeffner, F.; Hu, C.-H.; Brinck, T.; Norin, T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 459, 85-93.
51. (c) Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133-4136.
52. (d) Zhan, C.-G.; Landry, D. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1296-1301.
53. (e) Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1522-1530, 2621-2627.
54. (a) Peräkylä, M.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8067-8074.
55. (b) Yamabe, S.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7049-7053.
56. (c) Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9103-9113.
57. (a) Hoz, S.; Yang, K.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1319-1321.
58. (b) Ventura, O. N.; Coitino, E. L.; Lledos, A.; Bertran, J. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1037-1046.
59. (c) Krug, J. P.; Popelier, P. L. A.; Bader, R. W. F. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604-7616.
60. (d) Janoschek, R.; Fabian, W. M. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 3271-3277.
61. (e) Böhm, S.; Antipova, D.; Kuthan, J. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 47-55, 649-655.
62. (f) Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6299-6307.
63. (a) Thomas, B. E., IV; Kollman, P. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 8375-8381.
64. (b) Pardo, L.; Osman, R.; Weinstein, H.; Rabinowitz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8263-8269.
65. (c) Wong, S. S.; Paddon-Row, M. N.; Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8679-8686.
66. (a) Monard, G.; Merz, K. M., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904-911.
67. (b) Beveridge, A. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 453, 275-291.
68. (c) Harrison, M. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12285-12291.
69. (d) Harrison, M. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Gould, I. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2769-2770.
70. (a) Frau, J.; Donoso, J.; Munoz, F.; Vilanova, B.; Blanco, F. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 426, 313-321.
71. (b) Frau, J.; Donoso, J.; Munoz, F.; Blanco, F. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 390, 247-254.
72. (c) Coll, M.; Frau, J.; Munoz, F.; Donoso, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5915-5922.
73. (d) Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Munoz, F.; Blanco, F. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8879-8884.
74. (e) Llinas, A.; Donoso, J.; Vilanova, B.; Frau, J.; Munoz, F.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1521-1525.
75. (f) Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Munoz, F.; Blanco, F. G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11389-11394.
76. (g) Borosky, G. L.; Munoz, F. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 526-534.
77. (a) Pitarch, J.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tunon, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 761-767.
78. (b) Pitarch, J.; Pascual-Ahuir, J.-L.; Silla, E.; Tunon, I.; Ruiz-Lopez, M. F.; Millot, C.; Bertran, J. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 336-342.
79. (c) Pitarch, J.; Ruiz-Lopez, M. F.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J.-L.; Tunon, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2146-2155.
80. (a) Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 793-801.
81. (b) Bounaim, L.; Smeyers, N. J.; Gonzalez-Jonte, R. H.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Ezzamarty, A.; Smeyers, Y. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 539, 233-243.
82. (c) Wladkowski, B. D.; Chenoweth, S. A.; Sanders, J. N.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6423-6431.
83. Robinson, P. J. J. Chem. Educ. 1978, 55, 509-510.
84. (a) Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
85. (b) Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Honig, B.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
86. (a) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
87. (b) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
88. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
89. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; Madison, WI, 1988.
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Rev. A. 7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5642.
92. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
93. Jaguar 4.1; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 2000.