Theoretical study of the alkaline hydrolysis of an Oxo-β-Lactam structure

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 44, 1999, Pages 8879-8884

  Coll, Miguel ^a   Frau, Juan ^a   Vilanova, Bartolomé ^a   Donoso, Josefa ^a   Muñoz, Francisco ^a   Blanco, Francisco García ^b  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961983699     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991958n     Document Type: Article

References (58)

1. Neu, H. C. The Chemistry of β-Lactams; Blackie: Glasgow, 1992; pp 229-271.
2. Lancini, G.; Parent, F. Antibiotics: an Integrated View; Springer-Verlag: New York, 1982.
3. Burkheimer, W.; Blumbach, J.; Lattrell, R.; Scheunemann, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 180.
4. Knowles, J. R. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 97.
5. Waley, S. G. The Chemistry of β-Lactams; Blackie: Glasgow, 1992; pp 198-226.
6. Page, M. I. The Chemistry of β-Lactams; Blackie: Glasgow, 1992.
7. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Pitlik, J. J. Antibiotics 1991, 44, 1.
8. Reading, C.; Cole, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 11, 852.
9. Nangia, A.; Chandrakala, P. S.; Balaramakrishna, P. V.; Latta, T. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 343, 157.
10. Nangia, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 251, 237.
11. Nangia, A. Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1993, 105, 131.
12. Chandrakala, P. S.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Sailaja, P. R.; Podile, A. R.; Nangia, A.; Desinaju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2597.
13. Marchant-Brynaert, J.; Ghosez, L. Recent Progress in the Chemical Synthesys of Antibiotics; Spinger-Verlag: Berlin, 1990.
14. Marchant-Brynaert, J.; Ghosez, L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 1021.
15. Marchant-Brynaert, J.; Buunkhala-Khrouz, Z.; Carretero, J. C.; Davies, J.; Ferroud, D.; van Keulen, B. J.; Serckx-Poncin, B.; Ghosez, L. Recent Advances in the Chemistry of β-lactam Antibiotics; Special Publication 70; Royal Society of Chemistry: London, 1989.
16. Fisher, J. Antimicrobial Drug Resistance: β-lactam Resistant to Hydrolysis by the β-lactamases; Academic Press: New York, 1984.
17. Page, M. I.; Laws, A. P. Chem. Commun. 1998, 1609.
18. Flynn, E. H. Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology; Academic Press: New York, 1972.
19. Nishikawa, J.; Tori, K. J. Med. Chem. 1984, 27, 1657.
20. Coll, M.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), in press.
21. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 353.
22. Frau, J.; Coll, M.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B.; Garcia Blanco, F. Electron. J. Theor. Chem. 1997, 2, 56.
23. Pranata, J. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 711. Pranata, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1180. O'Brien, J. F.; Pranata, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12759.
24. Pranata, J. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 711. Pranata, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1180. O'Brien, J. F.; Pranata, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12759.
25. Pranata, J. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 711. Pranata, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1180. O'Brien, J. F.; Pranata, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12759.
26. Madura, J. D.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2517.
27. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
28. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem, 1976, 510, 1. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem. 1977, 511, 165.
29. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem, 1976, 510, 1. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem. 1977, 511, 165.
30. Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; DeFrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. A.; Hout, R. F.; Hehre, W. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 269.
31. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, H. B.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, B.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Otiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revion D.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
33. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 739.
34. Page, M. I. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 165.
35. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219 and references therein.
36. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1557.
37. Pitarch, J.; Ruiz-López, M. F.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñon, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3581.
38. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. J. Comput. Chem. 1992, 13, 681.
39. Frau, J.; Donoso, J.; Vilanova, B.; Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. Theor. Chim. Acta 1993, 86, 229.
40. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1545.
41. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
42. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991.
43. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4116.
44. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
45. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Valle, F. J. O. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 401.
46. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R. Croat. Chem. Acta 1992, 65, 29.
47. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 629.
48. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1089.
49. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 390, 247.
50. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B.; Garcia Blanco, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 426, 313.
51. Weiner, S. J.; Sing, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2219.
52. Yu, H.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5706.
53. Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 31.
54. Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6299.
55. Wolfe, S.; Kim, C. K.; Yang, K.; Weinberg, N.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4240.
56. Ventura, O. N.; Coitiño, E. L.; Lledós, A.; Bertrán, J. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1037.
57. Pitarch, J.; Ruiz-López, M. F.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. L.; Tuñon, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2146.
58. Coll, M.; Donoso, J.; Vilanova, B.; Frau, J.; Llinás, A.; Muñoz, F. Int. J. Chem. 1998, 1, 27.