Substituent Effects on Site Selectivity (C=C vs C=N) in Heterocumulene - Heterodiene [4 + 2] Cycloadditions: Density Functional and Semiempirical AM1 Molecular Orbital Calculations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8497-8502

  Fabian, Walter M F ^a   Kollenz, Gert ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001554864     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9713161     Document Type: Article

References (45)

1. For reviews, see: (a) Desimoni, G.; Tacconi, G. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1975, 75, 651. (b) Tietze, L. F. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 47.
2. For reviews, see: (a) Desimoni, G.; Tacconi, G. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1975, 75, 651. (b) Tietze, L. F. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 47.
3. (a) Staudinger, H. Die Ketene; Enke: Stuttgart, 1912.
4. (b) Borrmann, D. In Houben-Weyl, 4th ed., Müller, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1968; Vol. 7/4, pp 53-447.
5. (c) Patai, S. The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compounds; Wiley: New York, 1980.
6. Ulrich, H. Cycloaddition Chemistry of Heterocumulenes; Academic Press: New York, 1967.
7. Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: New York, 1995.
8. Dondoni, A. Heterocycles 1980, 14, 1547.
9. For a review, see: Kollenz, G.; Heilmayer, W. Trends Heterocycl. Chem. 1993, 3, 379.
10. Kollenz, G.; Penn, G.; Ott, W.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Schnering, H. G. Heterocycles 1987, 26, 625.
11. Kollenz, G.; Sterk, H.; Mutter, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 235.
12. Fabian, W. M. F.; Kollenz, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 515.
13. L'abbe, G.; Dekerk, J. P.; Declerque, J. P.; Germain, G.; van Meersche, M. Tetrahedron Lett. 1979, 3213.
14. (a) Fabian, W. M. F.; Kollenz, G. THEOCHEM 1989, 187, 199.
15. (b) Fabian, W. M. F. Acta Chim. Hung. 1992, 129, 347.
16. (c) Fabian, W. M. F.; Kollenz, G. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 1.
17. Fabian, W. M. F.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4253.
18. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
19. (a) Reguero, M.; Pappalardo, R. R.; Robb, M. A.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1499.
20. (b) Rzepa, H. S.; Wylie, W. A. Int. J. Quantum Chem. 1992, 44, 469.
21. Eisenberg, S. W. E.; Kurth, M. J.; Fink, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3736.
22. (a) Palomo, C.; Cossio, F. P.; Cuevas, C.; Lecea, B.; Mielgo, A.; Roman, P.; Luque, A.; Martinez-Ripoll, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9360.
23. (b) Cossio, F. P.; Ugalde, J. M.; Lopez, X.; Lecea, B.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 995.
24. Cossio, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Ugalde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2085.
25. (a) Valenti, E.; Pericas, M. A.; Moyano, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3582.
26. (b) Bertran, J.; Oliva, A.; Jose, J.; Duran, M.; Molina, P.; Alajarin, M.; Leonardo, C. L.; Elguero, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 299.
27. Sordo, J. A.; Gonzalez, J.; Sordo, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6249.
28. Stewart, J. J. P. MOPAC 6.0, QCPE program no. 455.
29. Clark, T. VAMP, Erlangen Vectorized Molecular Orbital Package, Version 4.40; Computer-Chemie-Centrum, University Erlangen-Nürnberg, Germany, 1992.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
33. Scott, A. P.; Radom. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
34. (a) Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336.
35. (b) Jursic, B. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4721.
36. Jursic, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1021.
37. (a) Durant, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 595.
38. (b) Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D.; Pross, A.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 558.
39. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1988, 88, 899.
40. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1, Madison, WI, 1988.
41. Ross, J. A.; Seiders, R. P.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4325.
42. Kappe, C. O.; Kollenz, G.; Fabian, W. M. F.; Wentrup, C.; Färber, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 3361.
43. (a) Birney, D. M.; Wagenseller, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6262.
44. (b) Wagenseller, P. E.; Birney, D. M.; Roy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2853.
45. Birney, D. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 243.