Understanding Electron Transfer across Negatively-Charged Aib Oligopeptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 2, 2005, Pages 1023-1033

  Improta, Roberte ^a,c   Antonello, Sabrina ^b   Formaggio, Fernando ^b   Maran, Flavio ^b   Rega, Nadia ^a   Barone, Vincenzo ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; DNA; OLIGOMERS; PROTEINS; SOLVENTS;

CHARGE INJECTION; ELECTRONIC COUPLING; ELECTRONIC STATES; OLIGOPEPTIDES;

POLYPEPTIDES;

EID: 84961982063     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0457971     Document Type: Article

References (107)

1. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
2. (b) Regan, J. J.; Onuchic, J. N. In Electron Transfer: From Isolated Molecules to Biomolecules; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; Wiley: New York, 1999; Part 2, p 497.
3. Gray, H. B.; Winkler, J. R. In Electron Transfer in Chemistry, Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH; Weinheim, 2001; Vol. 1, p 3.
4. Isicd, S. S.; Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F. Chem. Rev. 1992, 92, 381.
5. (a) DeFelippis, M. R.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5640.
6. (b) Bobrowski, K.; Holcman, J.; Poznanski, J.; Ciurak, M.; Wierzchowski, K. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10036.
7. (c) Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F.; Young, Z.; Miller, J. R.; Isied, S. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11456.
8. (d) Mishra, A. K.; Chandrasekar, R.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Am. Chem. Sac. 1994, 116, 1414.
9. (e) Tamiaki, H.; Nomura, K.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1863.
10. (f) Bobrowski, K.; Holcman, J.; Poznanski, J.; Wierzchowski, K. L. Biophys. Chem. 1997, 63, 153.
11. (g) Galka, M. M.; Kraatz, H.-B. ChemPhysChem 2002, 3, 356.
12. (a) Schanze, K. S.; Cabana, L. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2740.
13. (b) Inai, Y.; Sisido, M.; Imanishi, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3847.
14. (c) Lee, H.; Faraggi, M. Klapper, M. H. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1159, 286.
15. (d) Anglos, D.; Bindra, V.; Kuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 213.
16. (e) Fernando, S. R. L.; Kozlov, G. V.; Ogawa, M. Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1900.
17. (f) Lang, K.; Kuki, A. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 579.
18. (g) Mutz, M. W.; Case, M. A.; Wishart, I. F.; Ghadiri, M. R.; McLendon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 858.
19. (h) Jones, G., II; Lu, L. N.; Fu, H.; Farahat, C. W.; Oh, C.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 572.
20. (i) Burns, C. S.; Rochelle, L.; Forbes, M. D. E. Org. Lett. 2001, 3, 2197.
21. (j) Sasaki, H.; Makino, M.; Sisido, M: Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10416.
22. (k) Sisido, M: Hoshino, S.; Kusano, H.; Kuragaki, M.; Makino, M.; Sasaki, H.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10407.
23. (I) Kise, K. J., Jr.; Bowler, B. E. Inorg. Chem. 2003, 42, 3891.
24. (m) Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8732.
25. (a) Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767.
26. (b) Nitzan, A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 681.
27. (c) Paddon-Row: M. N. Aus. J. Chem. 2003, 56, 729.
28. (a) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
29. (b) Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12556.
30. Lewis, D.; Liu, J.; Weigel, W.; Rettig, W.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N. Proc. Nat. Acad. Sci. 2002, 99, 12536.
31. (a) Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 596,60.
32. (b) Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47.
33. (c) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
34. (d) Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318.
35. (e) Li, X.-Q.; Zhang, H.; Yan, Y. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9563.
36. (f) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. Chem. Phys. 2002, 275, 61.
37. (g) Renger, T.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8404.
38. Kopple, K. D.; Miller, R. R.; Muller, T. C. In Polyamino Acids, Polypeptides, and Proteins; Stahmann, M. A., Ed.; Universtity of Wisconsin: Madison, WI, 1962; p 295.
39. (a) Sumi, H.; Kakitani, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9603.
40. (b) Petrov, E. G.; Shevchenko, Ye. V.; Teslenko, V. I.; May, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7107.
41. (c) Petrov, E. G.; May, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10176.
42. (d) Petrov, E. G.; Zelinskyy, Ya. R.; May, V. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3092.
43. (e) Petrov, E. G.; Shevchenko, Ye. V.; May, V. Chem. Phys. 2003, 288, 269.
44. (a) Schlag, E. W.; Sheu, S.-Y.; Yang, D.-Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 2000, 97, 1068.
45. (b) Schlag, E. W.; Sheu, S.-Y.; Yang, D.-Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7790.
46. (c) Sheu, S.-Y.; Schlag, E. W.; Yang, D.-Y.; Selzle, H. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6353.
47. (a) Herz, T.; Gedeck, P.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1379.
48. (b) Ungar, L. W.; Newton, M. D.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7367.
49. (c) Kim, J.; Stuchebrukhov, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8606.
50. Shin, Y.-G.; Newton, M. D.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3722.
51. Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2874.
52. (a) Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Barone, V.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1985, 18, 895.
53. (b) Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 350.
54. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept. Sci.) 2001, 60, 396.
55. Maran, F.; Wayner, D. D. M.; Workentin, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 85.
56. (a) Antonello, S.; Musumeci, M.; Wayner, D. D. M.; Maran, F. J. An. Chem. Soc. 1997, 119, 9541.
57. (b) Denkers, R. L.; Maran, F.; Wayner, D. D. M.; Workentin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7239.
58. (c) Antonello, S.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 9668.
59. (d) Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9577.
60. (a) de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409.
61. (b) Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230.
62. (c) Williamson, D. A.; Bowler, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10902.
63. (d) Dwyer, T. M.; Mortl, S.; Kemter, K.; Bacher, A.; Fauq, A.; Frerman, F. E. Biochemistry 1999, 38, 9735.
64. (e) Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Yoshida, Y.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1007.
65. (f) Zheng, Y.; Case, M. A.; Wishart, J. F.; McLendon, G. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7288.
66. (a) Beratan, N.; Betts, J. N.; Onuchic, J. N. Science, 1991, 252, 1285.
67. (b) Newton, M. D. J. Electroanal. Chem. 1977, 438, 3.
68. (c) Cukier, E.; Daniels, S.; Vinson, E.; Cave, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11240.
69. (d) Zheng, X.; Stuchebrukhov, A. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9579.
70. Gessmann, R.; Brückner, H.; Petratos, K. J. Pept. Sci. 2003, 9, 753.
71. Pispisa, B.; Stella, L.; Venanzi, M.; Palleschi, A.; Viappiani, C.; Polese, A.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Macromolecules 2000, 33, 906.
72. Adamo, C.; Cossi, M.; Rega, N.; Barone, V. In Theoretical Biochemistry. Processes and Properties of Biological Systems; Eriksson, L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2001; pp 467-538.
73. Improta, R.; Barone, V. Chem. Rev. 2004, 104, 1231.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, I. C.; Millam, I. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowsld, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, F.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.: Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
75. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
76. A description of basis sets and standard computational methods can be found in: Foresman, J. B.; Frisch, A. E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
77. (a) Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 113.
78. (b) Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568.
79. (c) Improta, R.; Mele. F.; Crescenzi, O.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7857.
80. (d) Langella, E.; Improta, R.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11531.
81. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
82. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
83. (b) Amovilli, C.; Barone, V.; Cammi, R.; Cances, E.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Pomelli, C. S.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227.
84. (c) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
85. Barone, V. In Recent Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 287.
86. Creamer, T. P.; Campbell, M. N. Adv. Protein Chem. 2002, 62, 263.
87. De Zotti, M. Test di Laurea; Università di Padova: Padova, 2002.
88. Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
89. Improta, R.; Barone, V.; Kudin, K.; Scuseria, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 113.
90. Paul, G.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 464.
91. Antonello, S.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Taddei, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11503.
92. Langella, E.; Rega, N.; Improta, R.; Crescenzi, O.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2000, 23, 650.
93. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747.
94. (b) Karle, I. L.; Das, C.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3034.
95. Improta, R.; Rega, N.; Aleman, C.; Barone, V. Macromolecules 2001, 34, 7550.
96. (a) Benedetti, E.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2437.
97. (b) Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B. ; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A. Biopolymers 1991, 31, 129.
98. (c) Toniolo, C.; Crisma, M. Biopolymers 1992, 32, 453.
99. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515.
100. Improta, R.; Barone, V.; Kudin, K.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2541.
101. Improta, R.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1333.
102. Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6788.
103. (a) Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889,
104. (b) Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett 2000, 330, 152.
105. (c) Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
106. (a) Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Hopfield, J. I. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4488.
107. (b) Skourtis, S. S.; Beratan, D. N. In Electron Transfer: From Isolated Molecules to Biomolecules; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; Wiley: New York, 1999; Part 1, p 377.