Design of new scaffolds for increased superbasicity of bisguanidine proton sponges

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 83, Issue 9, 2010, Pages 1055-

  Margetić, Davor ^a   Trošelj, Pavle ^a   Ishikawa, Tsutomu ^b   Kumamoto, Takuya ^b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956923270     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20100024     Document Type: Article

References (19)

1. T. Ishikawa, Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts, Wiley, Chichester, 2009.
2. M. P. Coles, P. J. Aragón-Sáez, S. H. Oakley, P.B. Hitchcock, M. G. Davidson, Z. B. Maksic, R.Vianello, I. Leito, I. Kaljurand, D. C. Apperley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16858.
3. A. Singh, B. Ganguly, New J. Chem. 2009, 33, 583.
4. Z. Glasovac, M. Vazdar, D. Margetić, Croat. Chem. Acta 2009, 82, 63.
5. H. A. Staab, T. Saupe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865.
6. T. Isobe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 5832.
7. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S.Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
8. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem. Commun. 2006, 1524.
9. L. Sleno, D. A. Volmer, B. Kovačević, Z. B. Maksić, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 462.
10. I. Despotović, B. Kovačević, Z. B. Maksić, Org. Lett. 2007, 9, 1101.
11. D. Margetić, W. Nakanishi, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Heterocycles 2007, 71, 2639.
12. W. Nakanishi, T.Ishikawa, D. Margetić, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1187.
13. S. G. Lias, in NIST Chemistry WebBook, ed. by P. J. Linstrom, W. G. Mallard, NIST, Gaithersburg MD, June 2005, http://webbook.nist.gov/chemistry/.
14. Diol of this scaffold is known compound: R. J. Smith, R. M. Pagni, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4769.
15. M. P. Cava, R. H. Schlessinger, Tetrahedron 1965, 21, 3073.
16. Z. Gattin, B. Kovačević, Z. B. Maksić, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3206.
17. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Org. Lett. 2001, 3, 1523.
18. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1694.
19. Z. B. Maksić, B. Kovačević, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2623.