Dependence of calculated NMR proton chemical shifts on electron density properties in proton-transfer processes on short strong hydrogen bonds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 52, 2004, Pages 11783-11792

  Pacios, Luis F ^a   Gómez, Pedro C ^b  

^a UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CATALYSIS; COMPLEXATION; COMPUTATIONAL METHODS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; QUANTUM THEORY;

BIOMOLECULAR SYSTEMS; LOW-BARRIER HYDROGEN BOND (LHBH); PROTON CHEMICAL SHIFTS; SHORT STRONG HYDROGEN SYSTEMS (SSHB);

HYDROGEN BONDS;

EID: 84961980494     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0466892     Document Type: Article

References (64)

1. Steiner, T. Angew. Chem., Intl. Ed. 2002, 41, 48.
2. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
3. (a) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
4. (b) Dannenberg, J. J.; Paraskevas, L. R.; Sharma, V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6617.
5. (c) Grabowski, S. H.; Pogorzelska, M. J. Mol Struct. 2001, 559, 201.
6. (d) Humbel, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5517.
7. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
8. For a review on LBHBs in enzymes see: (a) Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576. (b) Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529. (c) Cleland, W. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 582.1. (d) Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39-S1, S190.
9. For a review on LBHBs in enzymes see: (a) Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576. (b) Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529. (c) Cleland, W. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 582.1. (d) Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39-S1, S190.
10. For a review on LBHBs in enzymes see: (a) Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576. (b) Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529. (c) Cleland, W. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 582.1. (d) Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39-S1, S190.
11. For a review on LBHBs in enzymes see: (a) Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576. (b) Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529. (c) Cleland, W. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 582.1. (d) Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39-S1, S190.
12. Schiott, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. K. H.; Larsen, F. K.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12799.
13. (a) Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970.
14. (b) Warshel, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27035.
15. (c) Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins 2004, 55, 711.
16. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128.
17. Remer, L. C.; Jensen, I. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9266.
18. Tuckerman, M. E.; Marx, D.; Klein, M. L.; Parrinello, M. Science 1997, 275, 817.
19. Arnold, W. D.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 12835.
20. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
21. (a) Robillard, G.; Shulman, R. G. J. Mol Biol. 1972, 71, 507.
22. (b) Robillard, G.; Shulman, R. G. J. Mol Biol 1978, 86, 519.
23. Mildvan, A. S.; Massiah, M. A.; Harris, T. K.; Marks, G. T.; Harrison, D. H. T.; Viragh, C.; Reddy, P. M.; Kovach, I. M. J. Mol. Struct. 2002, 675, 163.
24. Frey, P. A. J. Mol. Struct. 2002, 615, 153.
25. Stranzl, G. R.; Gruber, K.; Steinkellner, G.; Zangger, K.; Schwab, H.; Kratky, C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 3699.
26. Lin, J.; Westler, W. M.; Cleland, W. W.; Markley, J. L.; Frey, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14664.
27. García-Viloca, M.; Gelabert, R.; González-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J Phys. Chem. A 1997, 707, 8727.
28. Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6968.
29. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
30. Popelier, P. Atoms in Molecules. An Introduction; Prentice Hall: Harlow, U.K., 2000.
31. Gálvez, O.; Gómez, P. C.; Pacios, L. F. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 263.
32. Gálvez, O.; Gómez, P. C.: Pacios, L. F. J. Chem. Phys. 2001, 775, 11166.
33. Gálvez, O.; Gómez, P. C.: Pacios, L. F. J. Chem. Phys. 2003, 778, 4878
34. Pacios, L. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1187.
35. Westler, W. M.; Weinhold, F.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 14373.
36. (a) Molina, P. A.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 6226.
37. (b) Molina, P. A.; Sikorski, R. S.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2003, 709, 100.
38. Shokhen, M.; Albeck, A. Proteins 2004, 54, 468.
39. Rabuck, A. D.; Scuseria, G. E. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 439.
40. Gómez, P. C.; Pacios, L. F. Phys. Chem. Chem. Phys., submitted for publication.
41. Biegler-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
42. (a) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
43. (b) Dodds, J. L.; McWeeny, R.; Sadlej, A. J. Mol Phys. 1980, 41, 1419.
44. (c) Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 8251.
45. Gilson, M. K.; Honig, B. H. Biopolymers 1986, 25, 2097.
46. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins 2001, 44, 400.
47. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
48. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 706, 5151.
49. (c) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
50. (d) Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 775, 4708.
51. (e) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 777, 43.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma K.-, Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.: Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. D.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.: Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN03 (G03W), Revision B.02; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA. 2003.
54. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
55. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1192.
56. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids: Wiley. New York, 1986.
57. Gross, K.; Kalbitzer. H. R. J. Magn. Reson. 1988, 76, 87.
58. Chesnut, D. B. Chem. Phys. 1997, 214, 73.
59. Barich, D. H.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 4708.
60. Bao. D. H.; Huskey, W. P.; Kettner, C. A.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4684.
61. Bachovchin, W. W. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S199.
62. Markley, J. L.; Westler, W. M. Biochemistry 1996, 35, 11092.
63. Lin, J.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1998, 37, 11940.
64. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.