Conformationally modulated intramolecular electron transfer process in a diaza[2,2]ferrocenophane

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 7, 2010, Pages 3183-3191

  Otón, Francisco ^a   Ratera, Imma ^a   Espinosa, Arturo ^b   Tárraga, Alberto ^b   Veciana, Jaume ^a   Molina, Pedro ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961978343     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic902059y     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 431, 178-180.
2. (b) Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1934.
3. (c) Wheatley, N.; Kalck, P. Chem. Rev. 1999, 99, 3379-3420.
4. (d) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-834.
5. (a) Joachim, C.; Gimzewski, J. M.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
6. (b) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
7. (c) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
8. (c) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
9. (b) D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R. New. J. Chem. 2006, 30, 228-237.
10. (c) Rosokha, S. V.; Sun, D.-L.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 2002, 106, 2283-2292.
11. (a) Croney, J. C.; Helms, M. K.; Jameson, D. M.; Larsen, R. W. Biophys. J. 2003, 84, 4135-4143.
12. (b) Ji, H.; Yeh, S.-R.; Rousseau, D. N. J. Biol. Chem. 2004, 279, 9392-9399.
13. (c) Larsen, R. W.; Omdal, D. H.; Jasuja, R.; Niu, S. L.; Jameson, D. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8012-8020.
14. (a) Gibson, H. W.; Wang, H.; Chang, C. P.; Glass, T. E.; Schoonover, D.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Heteroat. Chem. 2008, 19, 48-54.
15. (b) Conejo-García, A.; Campos, J. M.; Entrena, A.; Sánchez-Martín, R. M.; Gallo, M. Á.; Espinosa, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8697-8699.
16. (a) Tour, M. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
17. (b) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
18. (c) Casado, J.; Rodriguez Gonzalez, S. A.; Ruiz Delgado, M. C.; Moreno Olivas, M.; López Navarrete, J. T.; Caballero, R.; de la Cruz, P.; Langa, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2548-2559.
19. (a) Cannon, R. D.; White, R. P. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 195-298.
20. (b) Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1996, 35, 1620-1621.
21. (c) Großman, B.; Heinze, J.; Herdtweg, E.; Kohler, F. H.; Nöth, H.; Schwenk, H.; Spiegler, M.; Wachter, W.; Weber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 387-389.
22. (d) Hissler, M.; El-Gharyoury, A.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1717-1720.
23. (e) Demadis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655-2686.
24. (a) Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Rev. 1997, 97, 637-670.
25. (b) Ceccon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683-724.
26. (c) Warratz, R.; Aboulfadl, H.; Bally, T.; Tuczek, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15,1604-1617.
27. (a) Caballero, A.; Lloveras, V.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1977-1981.
28. (b) Otón, F.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Chem. 2006, 8, 2107-2110.
29. (c) Otón, F.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Ramirez de Arellano, C.; Molina, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5742-5752.
30. (a) Ward, M. D. J. Soild State Electrochem. 2005, 9, 778-787.
31. (b) Lin, C.-Y.; Huang, S-C; Chen, Y.-C. Electrchem. Commun. 2008, 10, 1411-1414.
32. Tárraga, A.; Otón, F.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P.; Evans, D. J. Chem. Commun. 2004, 458-459.
33. (a) Molina, P.; Vilaplana, M. J. Synthesis 1994, 1197.
34. (b) Arques, A.; Molina, P. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 827.
35. Alain, V.; Fort, A.; Brazoukas, M.; Chen. T.-H.; Blanchard-Desce, S. R.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49.
36. (a) Kober, E. M.; Goldsby, K. A.; Narayane, D. N. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4303-4309.
37. (b) Lay, P. A.; Magnuson, R. H.; Taube, H. Inorg. Chem. 1988, 27, 2364-2371.
38. (c) Laidlaw, W. M.; Denning, R. G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 1987-1994.
39. (a) Richardson, D. E.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 40-51.
40. (b) Halpern, J.; Orgel, L. E. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 32-41.
41. Nelson, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1924-1925.
42. (a) Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W.-X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4860-4868.
43. (b) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4819-4834.
44. (c) Jordan, K. D.; PaddonRow, M. N. Chem. Rev. 2002, 92, 395-410.
45. c = 1107 which yields values of P about 94.4%.
46. Allen, G. C.; Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 357-389.
47. Robin, M.; Day, P. Adv. Inorg. Radiochem. 1967, 10, 241-421,
48. Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1478.
49. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135-157.
50. (a) Barlow, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 7047-7053.
51. (b) Albinati, A.; Fabrizi de Biani, F.; Leoni, P.; Marchetti, L.; Pasquali, M.; Rizzato, S.; Zanello, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5701-5705.
52. (c) Santi, S.; Orian Durante, L. C.; Bisello, A.; Benetollo, F.; Croacini, L.; Ganis, P.; Ceccon, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1955-1968.
53. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 233-254.
54. (a) Venkatasubbaiah, K.; Doshi, A.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 444-458.
55. (a) Creutz, C.; Chou, M. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 2995-3000.
56. (b) Nelson, S. F.; Konradsson, A. E.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 920-925.
57. (c) Dinolfo, P. H.; Lee, S. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5789-5797.
58. Sierra, M. A.; Mancheno, M. J.; Vicente, R.; Gómez-Gallego, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8920-8925.
59. (a) Elliot, C. M.; Derr, D. L.; Matyushov, D. V.; Newton, M. D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11714-11726.
60. (b) Curtis, J. C.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 1562-1571.
61. (c) Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6924-6937 and references cited therein.
62. D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Phys. 2006, 324, 8-25.
63. D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3679-3688.
64. (a) Jones, S. C.; Barlow, S.; O'Hare, D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4473-4481.
65. (b) Masuda, Y.; Shimizu, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7019-7027.
66. (c) Brunscbwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4714-4723.
67. (a) Otón, F.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Organometallics 2007, 26, 6234-6242.
68. (b) Caballero, A.; García, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1161-1173.
69. (c) Lopez, J. L.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Veciana, J.; Evans, D. J.; Wurst, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1815-1826.
70. The coordinate system is oriented such that the x axis is along the intermetallic axis and the z axis is perpendicular to the Cp planes.
71. Neese, F. ORCA, Version 2.7.0; University of Bonn: Bonn, Germany, 2009.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. A.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K. ; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G. ; Clifford, S. ; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
74. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
75. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
76. (b) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631-5637.
77. Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.