Stereocontrol in palladium-catalyzed propargylic substitutions: Kinetic resolution to give enantioenriched 1,5-enynes and propargyl acetates

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 17, 2013, Pages 3413-3419

  Ardolino, Michael J ^a   Eno, Meredith S ^a   Morken, James P ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

allylation; asymmetric catalysis; asymmetric synthesis; boron; palladium

Indexed keywords

EID: 84961976203     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300720     Document Type: Article

References (87)

1. For a general review on catalytic propargylic substitutions, see:, R. J. Detz, H. Heimstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6263.
2. J. Tsuji, T. Mandai, Angew. Chem. 1995, 107, 2830
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2589
4. S. Ma, A. Zhang, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 337
5. S. Ma, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1175
6. L.-N. Guo, X.-H. Duan, Y.-M. Liang, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 111.
7. K. Tsutsumi, S. Ogoshi, K. Kakiuchi, S. Nishiguchi, H. Kurosawa, Inorg. Chim. Act. 1999, 296, 37; for some recent examples, see
8. S. Condon-Gugenot, G. Linstrumelle, Tetrahedron 2000, 56, 1851
9. T. Konno, M. Tanikawa, T. Ishihara, H. Yamanaka, Chem. Lett. 2000, 1360
10. G. A. Molander, E. M. Sommers, S. R. Baker, J. Org. Chem. 2006, 71, 1563
11. M. Yoshida, M. Higuchi, K. Shishido, Tetrahedron 2010, 66, 2765
12. J. Ye, S. Li, S. Ma, Org. Lett. 2012, 14, 2312.
13. Y. Tsuji, M. Taniguchi, T. Yasuda, T. Kawamura, Y. Obora, Org. Lett. 2000, 2, 2635
14. N. Nishioka, T. Koizumi, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3662
15. M. Kalek, J. Stawinski, Adv. Synth. Catal. 2011, 353
16. Z.-S. Chen, X.-H. Duan, L.-Y. Wu, S. Ali, K.-G. Ji, P.-X. Zhou, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6918.
17. C. J. Elsevier, P. M. Stehouwer, H. Westmijze, P. J. Vermeer, J. Org. Chem. 1983, 48, 1103
18. J. A. Marshall, M. A. Wolf, J. Org. Chem. 1996, 61, 3238
19. M. Yoshida, T. Gotou, M. Ihara, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5573
20. M. Yoshida, H. Ueda, M. Ihara, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6705.
21. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395
22. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. 2008, 120, 264
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258.
24. C. J. Elsevier, H. Kleijn, J. Boersma, P. Vermeer, Organometallics 1986, 5, 716
25. S. Ogoshi, K. Tsutsumi, H. J. Kurosawa, J. Organomet. Chem. 1995, 493, C 19
26. M. W. Baize, P. W. Blosser, V. Plantevin, D. G. Schimpff, J. C. Gallucci, A. Wokcicki, Organometallics 1996, 15, 164
27. K. Tsutsumi, T. Kawase, T. Kakiuchi, S. Ogoshi, Y. Okada, H. J. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2687.
28. E. Keinan, M. Peretz, J. Org. Chem. 1983, 48, 5302
29. C. J. Elsevier, H. H. Mooiweer, H. Kleijnm, P. Vermeer, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5571
30. C. J. Elsevier, P. J. Vermeer, J. Org. Chem. 1985, 50, 3042
31. T. Moriya, N. Miyaura, A. Suzuki, Synlett 1994, 149
32. P. H. Dixneuf, T. Guyot, M. D. Ness, S. M. Roberts, Chem. Commun. 1997, 2083
33. Y. Wang, W. Zhang, S. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11517.
34. J. A. Marshall, C. M. Grant, J. Org. Chem. 1999, 64, 8214
35. J. M. Aurreocoechea, M. Arrare, B. Lõpez, Synlett 2001, 872
36. M. Arrate, A. Durana, P. Lorenzo, Á. R. de Lera, R. Álvarez, J. M. Aurrecoechea, Chem. Eur. J. DOI: 10.1002/chem.201301170.
37. A. Horváth, J. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 964
38. H. E. Burks, S. Liu, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766.
39. M. J. Ardolino, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8770.
40. M. Méndez, J. M. Cuerva, E. Gõmez-Bengoa, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3620
41. D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, New J. Chem. 2004, 28, 338
42. M. Perez-Rodriguez, A. A. C. Braga, A. R. de Lera, F. Maseras, R. Alvarez, P. Espinet, Organometallics 2010, 29, 4983.
43. P. Zhang, L. A. Brozek, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10686
44. P. Zhang, H. Le, R. E. Kyne, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9716
45. L. A. Brozek, M. J. Ardolino, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16778
46. H. Le, R. E. Kyne, L. A. Brozek, J. P. Morken, Org. Lett. 2013, 15, 1432.
47. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem. 1988, 18, 249
48. E. Vedejas, M. Jure, Angew. Chem. 2005, 117, 4040
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3974.
50. Y. K. Choi, J. H. Suh, D. Lee, I. T. Lim, J. Y. Jung, M. J. Kim, J. Org. Chem. 1999, 64, 8423
51. H. J. Gais, O. Bondarev, R. Hetzer, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6279
52. B. Mao, Y. Ji, M. Fañanás-Mastral, G. Caroli, A. Meetsma, B. Feringa, Angew. Chem. 2012, 124, 3222
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3168.
54. B. Tao, J. C. Ruble, D. A. Hoic, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5091-5092
55. K. Tanaka, T. Shoji, Org. Lett. 2005, 7, 3561
56. V. B. Birman, L. Guo, Org. Lett. 2006, 8, 4859
57. X. Li, H. Jiang, E. W. Uffman, L. Guo, Y. Zhang, X. Yang, V. B. Birman, J. Org. Chem. 2012, 77, 1722.
58. S. W. Smith, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12645
59. A. J. Oelke, J. Sun, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2966.
60. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 2006, p 429
61. J. Impaktschi, J. Mohsseni-Ala, S. Ihlig, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4313
62. M. Arndt, K. S. M. Salih, A. Fromm, L. J. Gooßen, F. Menges, G. Niedner-Schatterburg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7428.
63. E. M. Simmons, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2012, 124, 3120
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3066
65. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1383
66. M. Ahlquist, G. Fabrizi, S. Cacchi, P. Norrby, Chem. Commun. 2005, 4196.
67. F. Schager, W. Bonrath, K. Pörschke, M. Kessler, C. Krüger, K. Seevogel, Organometallics 1997, 16, 4276.
68. H. S. Huh, Y. K. Lee, S. W. Lee, J. Mol. Struct. 2006, 789, 209
69. J. Caeiro, D. Peña, A. Cobas, D. Pérez, E. Guitián, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2466.
70. S. Ogoshi, Y. Fukunishi, K. Tsutsumi, H. Kurosawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2485
71. H. Kurosawa, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1105
72. H. Kurosawa, S. Ogoshi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 973.
73. J. Tsuji, T. Mandai, Synthesis 1996, 1; selected examples
74. J. Tsuji, T. Sugigura, M. Yuhara, I. Minami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 922
75. J. Tsuji, T. Sugiuara, I. Minami, Synthesis 1987, 603
76. T. Mandai, T. Matsumoto, M. Kawada, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2161
77. T. Mandai, T. Matsumoto, M. Kawada, J. Tsuji, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 343
78. C. Darcel, S. Bartsch, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Synlett 1994, 475
79. R. Radinov, S. D. Hutchings, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8955
80. H. Ohmiya, M. Yang, Y. Yamauchi, Y. Ohtsuka, M. Sawamura, Org. Lett. 2010, 12, 1796.
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
82. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
83. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
84. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomassi, Chem. Phys. 1981, 55, 117
85. V. Barone, M. Cossi, J. Tomassi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
86. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO, Version 3.1, E.
87. C. Y. Legault, CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke, 2009 (http://www.cylview.org).