Introducing 3D conjugated acceptors with intense red absorption: Homoleptic metal(ii) complexes of di(phenylacetylene) azadipyrromethene

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 1, Issue 40, 2013, Pages 6684-6694

  Senevirathna, Wasana ^a   Sauvé, Geneviève ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESIGN FOR TESTABILITY; FUNCTIONAL MATERIALS; LIGANDS; MOLECULAR ORBITALS; THREE DIMENSIONAL;

CONJUGATED STRUCTURES; DISTORTED TETRAHEDRAL GEOMETRIES; FLUORESCENCE QUENCHING; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; FULLERENE DERIVATIVE; HIGH ELECTRON AFFINITIES; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE);

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84961975780     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tc31377h     Document Type: Article

References (64)

1. L. Echegoyen L. E. Echegoyen Acc. Chem. Res. 1998 31 593
2. A. J. Ferguson J. L. Blackburn N. Kopidakis Mater. Lett. 2013 90 115
3. B. C. Thompson J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58
4. V. D. Mihailetchi J. K. van Duren P. W. Blom J. C. Hummelen R. A. Janssen J. M. Kroon M. T. Rispens W. J. H. Verhees M. Wienk Martijn Adv. Funct. Mater. 2003 13 43
5. J. E. Anthony A. Facchetti M. Heeney S. R. Marder X. Zhan Adv. Mater. 2010 22 3876
6. Y. He Y. Li Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 1970
7. A. Varotto N. D. Treat J. Jo C. G. Shuttle N. A. Batara F. G. Brunetti J. H. Seo M. L. Chabinyc C. J. Hawker A. J. Heeger F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5166
8. S. Rondeau-Gagne C. Curutchet F. Grenier G. D. Scholes J.-F. Morin Tetrahedron 2010 66 4230
9. F. Kooistra J. Knol F. Kastenberg L. Popescu W. Verhees J. Kroon J. Hummelen Org. Lett. 2007 9 551
10. S. A. Backer K. Sivula D. F. Kavulak J. M. J. Fréchet Chem. Mater. 2007 19 2927
11. Y. Lin P. Cheng Y. Li X. Zhan Chem. Commun. 2012 48 4773
12. J. E. Anthony Chem. Mater. 2011 23 583
13. Y. Lin Y. Li X. Zhan Chem. Soc. Rev. 2012 41 4245
14. Y. Lin Y. Li X. Zhan Adv. Energy Mater. 2013 3 274
15. P. Sonar J. P. Fong Lim K. L. Chan Energy Environ. Sci. 2011 4 1558
16. J. Nelson Mater. Today 2011 14 462
17. Z. He C. Zhong S. Su M. Xu H. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591
18. R. D. Pensack C. Guo K. Vakhshouri E. D. Gomez J. B. Asbury J. Phys. Chem. C 2012 116 4824
19. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
20. T. S. Teets D. V. Partyka A. J. Esswein J. B. Updegraff M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Inorg. Chem. 2007 46 6218
21. D. Partyka M. Washington T. Gray J. Updegraff J. Turner J. Protasiewicz J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10041
22. A. B. Nepomnyashchii M. Bröring J. Ahrens A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8633
23. A. N. Amin M. E. El-Khouly N. K. Subbaiyan M. E. Zandler S. Fukuzumi F. D'Souza Chem. Commun. 2012 48 206
24. V. Bandi M. E. El-Khouly V. N. Nesterov P. A. Karr S. Fukuzumi F. D'Souza J. Phys. Chem. C 2013 117 5638
25. V. Bandi K. Ohkubo S. Fukuzumi F. D'Souza Chem. Commun. 2013 49 2867
26. T. Mueller R. Gresser K. Leo M. Riede Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012 99 176
27. J. Killoran L. Allen J. Gallagher W. Gallagher D. O'Shea Chem. Commun. 2002 1862
28. A. Gorman J. Killoran C. O'Shea T. Kenna W. Gallagher D. O'Shea J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10619
29. J. Killoran S. O. Mcdonnell J. F. Gallagher D. F. O'shea New J. Chem. 2008 32 483
30. S. O. Mcdonnell D. F. O'Shea Org. Lett. 2006 8 3493
31. W. Zhao M. Carreira Erick Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1677
32. W. Zhao E. Carreira Chem.-Eur. J. 2006 12 7254
33. R. Gresser H. Hartmann M. Wrackmeyer K. Leo M. Riede Tetrahedron 2011 67 7148
34. R. Yoshii A. Nagai Y. Chujo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 5348
35. L. Gao W. Senevirathna G. Sauve Org. Lett. 2011 13 5354
36. A. Loudet R. Bandichhor K. Burgess A. Palma S. McDonnell M. Hall D. O'Shea Org. Lett. 2008 10 4771
37. R. Gresser M. Hummert H. Hartmann K. Leo M. Riede Chem.-Eur. J. 2011 17 2939
38. L. Gao S. Tang L. Zhu G. Sauve Macromolecules 2012 45 7404
39. T. S. Teets D. V. Partyka J. B. Updegraff T. G. Gray Inorg. Chem. 2008 47 2338
40. A. Palma J. F. Gallagher H. Mueller-Bunz J. Wolowska E. J. L. McInnes D. F. O'Shea Dalton Trans. 2009 273
41. A. Bessette J. G. Ferreira M. Giguère F. Bélanger D. Désilets G. S. Hanan Inorg. Chem. 2012 12132
42. R. Gresser A. Hoyer M. Hummert H. Hartmann K. Leo M. Riede Dalton Trans. 2011 40 3476
43. A. Ogunsipe J.-Y. Chen T. Nyokong New J. Chem. 2004 28 822
44. J. R. Lakowicz, in Principles of Fluorescence, Springer, 2006, p. 443
45. S. Cook A. Furube R. Katoh Energy Environ. Sci. 2008 1 294
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
47. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
48. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
49. S. MiertuŠ E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
50. R. S. Mulliken J. Chem. Phys. 1955 23 1833
51. S. I. Gorelsky A. B. P. Lever J. Organomet. Chem. 2001 635 187
52. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, Version 6.5, University of Ottawa, 2011, http://www.sg-chem.net
53. A. Palma J. F. Gallagher H. Mueller-Bunz J. Wolowska E. J. L. McInnes D. F. O'Shea Dalton Trans. 2009 273
54. M. A. Faist T. Kirchartz W. Gong R. S. Ashraf I. McCulloch J. C. De Mello N. J. Ekins-Daukes D. D. C. Bradley J. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 685
55. P. M. Beaujuge J. Subbiah K. R. Choudhury S. Ellinger T. D. Mccarley F. So J. R. Reynolds Chem. Mater. 2010 22 2093
56. C. A. Parker, in Photoluminescence of Solutions, Elsevier, New York, 1968, p. 220
57. S. Scully P. Armstrong C. Edder J. Frechet M. McGehee Adv. Mater. 2007 19 2961
58. A. J. Ward A. Ruseckas I. D. W. Samuel J. Phys. Chem. C 2012 116 23931
59. W. A. Luhman R. J. Holmes Adv. Funct. Mater. 2011 21 764
60. A. Baccouche B. Peigné F. Ibersiene D. Hammoutène A. Boutarfaïa A. Boucekkine C. Feuvrie O. Maury I. Ledoux H. Le Bozec J. Phys. Chem. A 2010 114 5429
61. R. Chitta L. M. Rogers A. Wanklyn P. A. Karr P. K. Kahol M. E. Zandler F. D'Souza Inorg. Chem. 2004 43 6969
62. H. Huang T. Zhang J. Zhang L. Wang Chem. Phys. Lett. 2010 487 200
63. Y.-Q. Qiu X.-D. Liu S.-L. Sun M. Fan Z.-M. Su R.-S. Wang J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008 863 66
64. H.-P. Shi L. Xu X.-F. Zhang L.-Q. Jiao Y. Cheng J.-Y. He J.-X. Yao L. Fang C. Dong J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010 950 53