Green dioxythiophene-benzothiadiazole donor-acceptor copolymers for photovoltaic device applications

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 6, 2010, Pages 2093-2106

  Beaujuge, Pierre M ^a   Subbiah, Jegadesan ^a   Choudhury, Kaushik Roy ^a   Ellinger, Stefan ^a   McCarley, Tracy D ^b   So, Franky ^a   Reynolds, John R ^a  

^a University of Florida   (United States)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBING POLYMERS; BENZOTHIADIAZOLES; BULK-HETEROJUNCTION DEVICES; CHARGE TRANSPORT; CHEMICAL POLYMERIZATION; COLOR STATE; DEVICE CONFIGURATIONS; DEVICE PERFORMANCE; DONOR ACCEPTORS; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; ENERGY BAND STRUCTURE; PARENT POLYMERS; PEDOT:PSS; PENTAMERS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR ILLUMINATION; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC DESIGN; TRANSMISSION WINDOW;

BAND STRUCTURE; COLOR; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; HETEROJUNCTIONS; OLIGOMERS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMERIZATION; SEMICONDUCTING POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIODEGRADABLE POLYMERS;

EID: 77949554244     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm903495b     Document Type: Article

References (79)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
2. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
3. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579.
4. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem.,Int.Ed. 2008, 47, 58.
5. Zhang, Y.; Cai, X.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J., J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5148.
6. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
7. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
8. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.
9. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 5, 649.
10. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre;, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 5, 297.
11. Havinga, E. E.; Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1993, 55, 299.
12. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556.
13. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
14. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222.
15. Ergang, W.; Li, W.; Linfeng, L.; Chan, L.; Wenliu, Z.; Junbiao, P.; Yong, C. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
16. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
17. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
18. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823.
19. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
20. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
21. Winder, C.; Sariciftci, N. S., J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
22. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
23. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531.
24. Helgesen, M.; Sondergaard, R.; Krebs, F. C., J. Mater. Chem. 2010, 20, 36.
25. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
26. Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1498.
27. Sonmez, G. Chem. Commun. 2005, 5251.
28. Gledhill, S. E.; Scott, B.; Gregg, B. A., J. Mater. Res. 2005, 20, 3167.
29. Kong, F.-T.; Dai, S.-Y.; Wang, K.-J. Adv. OptoElectron. 2007, 2007, 1.
30. Gratzel, M., J. Photochem. Photobiol, A. 2004, 164, 3.
31. Huang, J.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 415.
32. Zhang, F.; Jespersen, K. G.; Björström, C.; Svensson, M.;Andersson, M. R.; Sundström, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667.
33. Asuman, D.; Gunbas, G. E.; Camurlu, P.; Toppare, L. Chem. Commun. 2007, 3246.
34. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2008, 20, 2772.
35. Wienk, M. M.; Struijk, M. P.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 488.
36. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1019.
37. Bundgaard, E.; Shaheen, S. E.; Krebs, F. C.; Ginley, D. S. Sol. Energy Mater. Sol Cells 2007, 91, 1631.
38. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795.
39. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed.; Elsevier: 2003.
40. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N; Ellinger, S.; Müllen, K.; Reynolds, J. R., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514.
41. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.
42. Galand, E. M.; Kim, Y.-G.; Mwaura, J. K.; Jones, A. G.; McCarley, T. D.; Shrotriya, V.; Yang, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 9132.
43. Campos, L. M.; Mozer, A. J.; Günes, S.;Winder, C.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Thompson, B. C.; Reeves, B. D.; Grenier, C. R. G.; Reynolds, J. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 3531.
44. McCullough, R. D.; Lowe, R. D. , J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1, 70.
45. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
46. SanMiguel, L.; Matzger, A. J. Macromolecules 2007, 40, 9233.
47. Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; Moulton, J.; Smith, P.; Heeger, A. J. Macromolecules 1992, 25, 4364.
48. Yap, B. K.;Xia, R.; Campoy-Quiles, M.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. D. C. Nat. Mater. 2008, 7, 376.
49. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508.
50. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202.
51. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
52. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. , J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034.
53. Beaujuge, P. M.; Vasilyeva, S.; Ellinger, S.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 3694-3706.
54. Wyatt, M. F.; Stein, B. K.; Brenton, A. G. Anal. Chem. 2006, 78, 199.
55. Montaudo, G.; Montaudo, M. S.; Puglisi, C.; Samperi, F. Rapid Commun. Mass Spec 1995, 9, 453.
56. Schriemer, D. C.; Li, L. Anal. Chem. 1997, 69, 4176.
57. Axelsson, J.; Scrivener, E.; Haddleton, D. M.; Derrick, P. J. Macromolecules 1996, 29, 8875.
58. Hansen, W. N.; Hansen, G. J. Phys. Rev. A 1987, 36, 1396.
59. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chem. Acta 2000, 298, 97.
60. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
61. Subbiah, J.; Beaujuge, P. M.; Choudhury, K. R.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R.; So, F. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1154-1158.
62. DuBois, C. J.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. , J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8550.
63. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
64. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
65. Mandoc, M. M.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 133504.
66. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093511.
67. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
68. Irwin, M. D.; Buchholz, D. B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Marks, T. J. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2783.
69. Vishal, S.; Gang, L.; Yan, Y.; Chih-Wei, C.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073508.
70. Kroger, M.; Hamwi, S.; Meyer, J.; Riedl, T.; Kowalsky, W.; Kahn, A. Org. Electrons 2009, 10, 932.
71. Kim, D. Y.; Subbiah, J.; Sarasqueta, G.; So, F.; Ding, H.; Irfan, Gao, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 093304.
72. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.
73. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Hal, P. A. v.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
74. Martens, T.; D'Haen, J.; Munters, T.; Beelen, Z.; Goris, L.; Manca, J.; D'Olieslaeger, M.; Vanderzande, D.; De Schepper, L.; Andriessen, R. Synth. Met. 2003, 138, 243.
75. Hoppe, H.; Niggemann, M.; Winder, C.; Kraut, J.; Hiesgen, R.; Hinsch, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005.
76. Alvin, M. G.; Albert, R., J. Appl. Phys. 1971, 42, 2823.
77. Melzer, C.; Koop, E. J.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 865.
78. Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; Melzer, C.; de Boer, B.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795.
79. Mihailetchi, V. D.; Duren, J. K. J. v.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43.