Palladium-catalyzed oxygenation of C(sp2)-H and C(sp3)-H bonds under the assistance of oxalyl amide

RSC Advances

Volumn 5, Issue 36, 2015, Pages 28430-28434

  Liu, Pei ^a   Han, Jian ^a   Chen, Chang Peng ^a   Shi, Da Qing ^a   Zhao, Ying Sheng ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; OXYGENATION;

ACETOXYLATION; ALKOXYLATION; H-BONDS; HIGH YIELD; PALLADIUM-CATALYZED; PROPYLAMINES;

AMIDES;

EID: 84961289485     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra00114e     Document Type: Article

References (76)

1. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
2. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
3. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
4. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
5. H. M. L. Davies J. Du Bois J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1855
6. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
7. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2011 45 788
8. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
9. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
10. J. J. Mousseau A. B. Charette Acc. Chem. Res. 2012 46 412
11. J. Bariwal E. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2013 42 9283
12. M. L. Louillat F. W. Patureau Chem. Soc. Rev. 2014 43 901
13. B. D. Dangel J. A. Johnson D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8149
14. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
15. D. A. Alonso C. Najera I. M. Pastor M. Yus Chem.-Eur. J. 2010 16 5274
16. A. N. Campbell P. B. White I. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15116
17. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
18. T. R. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem. 2011 123 3422
19. P. S. Baran T. Newhouse Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
20. M. C. White Science 2012 335 807
21. E. M. Simmons J. F. Hartwig Nature 2012 483 70
22. H.-Y. Thu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
23. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
24. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Org. Lett. 2009 12 532
25. C.-L. Sun N. Liu B.-J. Li Y. Wang Z.-J. Shi Org. Lett. 2009 12 184
26. Z. Shi D. C. Koester M. Boultadakis-Arapinis F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12204
27. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12790
28. X. Chen J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634
29. H.-Y. Thu W.-Y. Yu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
30. M. Tobisu Y. Ano N. Chatani Chem.-Asian. J. 2008 3 1585
31. Z. Q. Lei H. Li Y. Li X. S. Zhang K. Chen X. Wang J. Sun Z. J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2690
32. K. Parthasarathy A. R. Azcargorta Y. Cheng C. Bolm Org. Lett. 2014 16 2538
33. S. Yu X. Li Org. Lett. 2014 16 1200
34. X. Chen J.-J. Li X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2005 128 78
35. R. Giri Y. Lan P. Liu K. N. Houk J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14118
36. B. Li P. H. Dixneuf Chem. Soc. Rev. 2013 42 5744
37. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
38. D.-H. Wang X.-S. Hao D.-F. Wu J.-Q. Yu Org. Lett. 2006 8 3387
39. X. Wan Z. Ma B. Li K. Zhang S. Cao S. Zhang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7416
40. B. V. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
41. T.-S. Mei X. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10806
42. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
43. D.-H. Wang T.-S. Mei J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17676
44. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
45. A. Lazareva O. Daugulis Org. Lett. 2006 8 5211
46. G. Cai Y. Fu Y. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7666
47. B. Haffemayer M. Gulias M. J. Gaunt Chem. Sci. 2011 2 312
48. Y. Lu D. Leow X.-S. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu Chem. Sci. 2011 2 967
49. X.-S. Wang Y. Lu H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12203
50. K. Graczyk L. Ackermann Org. Lett. 2012 14 4110
51. S. H. Park J. Y. Kim S. Chang Org. Lett. 2011 13 2372
52. K. Padala P. Madasamy M. Jeganmohan Chem. Commun. 2012 48 7140
53. X.-S. Zhang Q.-L. Zhu F.-X. Luo G. Chen X. Wang Z.-J. Shi Eur. J. Org. Chem. 2013 6530
54. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2350
55. F. W. Patureau T. Besset F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1064
56. F. Jafarpour H. Hazrati N. Mohasselyazdi M. Khoobi A. Shafiee Chem. Commun. 2013 49 10935
57. J. Karthikeyan R. Haridharan C.-H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12343
58. L. Chan X. Meng S. Kim J. Org. Chem. 2013 78 8826
59. G. Li D. S. Leow L. Wan J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 52 1247
60. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451
61. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1148
62. L. V. Desai K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9542
63. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
64. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
65. R. Giri J. Liang J.-G. Lei J.-J. Li D.-H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Guo B. M. Foxman J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
66. Q. Li S.-Y. Zhang G. He W. A. Nack G. Chen Adv. Synth. Catal. 2014 356 1544
67. S.-Y. Zhang G. He Y.-S. Zhao K. Wright W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7313
68. R. K. Rit M. R. Yadav A. K. Sahoo Org. Lett. 2012 14 3724
69. G. Shan X.-L. Yang Y. Zong Y. Rao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13106
70. Q. Wang J. Han C. Chao J.-Y. Zhang D.-Q. Shi Y.-S. Zhao Chem. Sci. 2014 5 4962
71. J. Han P. Liu C. Wang Y.-S. Zhao Org. Lett. 2014 16 5682
72. C. Wang C.-P. Chen J.-Y. Zhang Y.-M. Yao Y.-S. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9884
73. J. He S. Li Y. Deng H. Fu B. N. Laforteza J. E. Spangler A. Homs J.-Q. Yu Science 2014 343 1216
74. J. B. Gary M. S. Sanford Organometallics 2011 30 6143
75. B. Lian L. Zhang G. A. Chass D.-C. Fang J. Org. Chem. 2013 78 8376
76. L. Guo Y. Xu X. Wang W. Liu D. Lu Organometallics 2013 32 3780