Metal-based drugs that break the rules

Dalton Transactions

Volumn 45, Issue 8, 2016, Pages 3201-3209

  Allardyce, Claire S ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS;

ANTICANCER DRUG; CIS-PLATIN; DESIGN APPROACHES;

PLATINUM METAL COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TRANSITION ELEMENT;

CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HUMAN; METABOLISM; NEOPLASMS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; HUMANS; NEOPLASMS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84959211586     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt03919c     Document Type: Review

References (105)

1. B. Rosenberg E. Renshaw L. Vancamp J. Hartwick J. Drobnik J. Bacteriol. 1967 93 716 721
2. F. Coste J.-M. Malinge L. Serre M. Leng C. Zelwer Nucleic Acids Res. 1999 27 1837 1846
3. L. C. Richardson A. J. Neri E. Tai J. D. Glenn Urol. Oncol. 2012 30 95 101
4. R. S. Go A. A. Adjei J. Clin. Oncol. 1999 17 409 422
5. B. Desoize C. Madoulet Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002 42 317 325
6. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929 1933
7. V. Brabec J. Kasparkova Drug Resist. Updat. 2005 8 131 146
8. T. Torigoe H. Izumi H. Ishiguchi Y. Yoshida M. Tanabe T. Yoshida T. Igarashi I. Niina T. Wakasugi T. Imaizumi Y. Momii M. Kuwano K. Kohno Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005 5 15 27
9. D. Matei F. Fang C. Shen J. Schilder A. Arnold Y. Zeng W. A. Berry T. Huang K. P. Nephew Cancer Res. 2012 72 2197 2205
10. D. Chen V. Milacic M. Frezza Q. P. Dou Curr. Pharm. Des. 2009 15 777 791
11. L. Galluzzi L. Senovilla I. Vitale J. Michels I. Martins O. Kepp M. Castedo G. Kroemer Oncogene 2012 31 1869 1883
12. A.-M. Florea D. Büsselberg Cancers 2011 3 1351 1371
13. S. Harrach G. Ciarimboli Front. Pharmacol. 2015 6 85 92
14. J. Reedjik Platinum Met. Rev. 2008 52 1 9
15. N. Farrell Met. Ions Biol. Syst. 2004 41 252 296
16. D. Jodrell T. Evans W. Steward D. Cameron J. Prendiville C. Aschele C. Noberasco M. Lind J. Carmichael N. Dobbs Eur. J. Cancer 2004 40 1872 1877
17. C. Billecke S. Finniss L. Tahash C. Miller T. Mikkelsen N. P. Farrell O. Bögler Neurol Oncol. 2006 8 215 226
18. T. Shingu V. C. Chumbalkar H. S. Gwak K. Fujiwara S. Kondo N. P. Farrell O. Bogler Neurol Oncol. 2010 12 1269 1277
19. L. Gatti P. Perego R. Leone P. Apostoli N. Carenini E. Corna C. Allievi U. Bastrup S. De Munari S. Di Giovine P. Nicoli M. Grugni M. Natangelo G. Pardi G. Pezzoni J. W. Singer F. Zunino Mol. Pharm. 2010 7 207 216
20. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140 2155
21. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1525 1535
22. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Met. Ions Biol. Syst. 2004 42 323 351
23. J. Reedijk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3611 3616
24. A. Herman J. M. Tanski M. F. Tibbetts C.-M. Anderson Inorg. Chem. 2008 47 274 280
25. D. Pluim R. C. A. M. van Waardenburg J. H. Beijnen J. H. M. Schellens Cancer Chemother. Pharmacol. 2004 54 71 78
26. A. Amin M. A. Buratovich Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 1489 1503
27. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197 206
28. S. van Zutphen J. Reedijk Coord. Chem. Rev. 2005 249 2845 2853
29. M. Fantini L. Gianni C. Santelmo F. Drudi C. Castellani A. Affatato M. Nicolini A. Ravaioli Chemother. Res. Pract. 2011 125192
30. http://investorintel.com/biotech-intel/theralase-progresses-to-high-purity-anti-cancer-drug-poised-for-human-trials
31. F. Kratz L. Messori J. Inorg. Biochem. 1993 49 79 82
32. M. Liu Z. J. Lim Y. Y. Gwee A. Levina P. A. Lay Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1521 3773
33. I. Bratsos, T. Gianferrara, E. Alessio, C. G. Hartinger, M. A. Jakupec and B. K. Keppler, in Bioinorganic Medicinal Chemistry, ed., E. Alessio, 2011, p. 151
34. M. Sulyok S. Hann C. G. Hartinger B. K. Keppler G. Stingeder G. Koellensperger J. Anal. At. Spectrom. 2005 20 856 863
35. A. K. Bytzek K. Boeck G. Hermann S. Hann B. K. Keppler C. G. Hartinger G. Koellensperger Metallomics 2011 3 1049 1055
36. A. Levina J. B. Aitken Y. Y. Gwee Z. J. Lim M. Liu A. M. Singharay P. F. Wong P. A. Lay Chem.-Eur. J. 2013 19 3609 3619
37. M. Pongratz P. Schluga M. A. Jakupec V. B. Arion C. G. Hartinger G. Allmaier B. K. Keppler J. Anal. At. Spectrom. 2004 19 46 51
38. M. J. Clarke Coord. Chem. Rev. 2002 232 69 93
39. M. Pongratz P. Schluga M. A. Jakupec V. B. Arion C. G. Hartinger G. Allmaier B. K. Keppler J. Anal. At. Spectrom. 2004 19 46 51
40. J. J. Soldevila-Barreda P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 25 172 183
41. T. Sriskandakumar S. Behyan A. Habtemariam P. J. Sadler P. Kennepohl A. A. Nazarov C. H. Hartinger P. J. Dyson J. Organomet. Chem. 2014 751 251 260
42. P. TomŠík D. Muthná M. Řezáčová St. Mičuda J. Ćmielová M. Hroch R. Endlicher Z. Červiková E. Rudolf St. Hann D. Stíbal B. Therrien G. Süss-Fink J. Organomet. Chem. 2015 782 42 51
43. B. S. Murray M. V. Babak C. G. Hartinger P. J. Dyson Coord. Chem. Rev. 2016 306 86 114
44. B. Wu M. S. Ong M. Groessl Z. Adhireksan C. G. Hartinger P. J. Dyson C. A. Davey Chem.-Eur. J. 2011 17 3562 3566
45. Z. Adhireksan G. E. Davey P. R. Campomanes M. Groessl C. M. Clavel H. Yu A. A. Nazarov C. H. F. Yeo W. H. Ang P. Dröge U. Roethlisberger P. J. Dyson C. A. Davey Nat. Commun. 2014 5 3462
46. A. Weiss R. H. Berndsen M. Dubois C. Müller R. Schibli A. W. Griffioen P. J. Dyson P. Nowak-Sliwinska Chem. Sci. 2014 5 4742 4748
47. P. Nowak-Sliwinska J. R. van Beijnum A. Casini A. Nazarov G. Wagnières H. van den Bergh P. J. Dyson A. W. Griffioen J. Med. Chem. 2011 54 3895 3902
48. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
49. A. Bergamo A. Masi P. J. Dyson G. Sava Int. J. Oncol. 2008 33 1281 1289
50. J. M. L. Ebos C. R. Lee W. Cruz-Munoz G. A. Bjarnason J. G. Christensen R. S. Kerbel Cancer Cell 2009 15 232 239
51. J. M. L. Ebos R. S. Kerbel Nat. Rev. Clin. Oncol. 2011 8 210 221
52. R. F. S. Lee S. Escrig M. Croisier S. Clerc-Rosset G. W. Knott A. Meibom C. A. Davey K. Johnsson P. J. Dyson Chem. Commun. 2015 51 16486 16489
53. A. Weiss X. Ding J. R. van Beijnum I. Wong T. J. Wong R. H. Berndsen O. Dormond M. Dallinga L. Shen R. O. Schlingemann R. Pili C.-M. Ho P. J. Dyson H. van den Bergh A. W. Griffioen P. Nowak-Sliwinska Angiogenesis 2015 18 233 244
54. X.-J. Meng M. L. Leyva M. Jenny I. Gross S. Benosman B. Fricker S. Harlepp P. Hébraud A. Boos P. Wlosik P. Bischoff C. Sirlin M. Pfeffer J.-P. Loeffler C. Gaiddon Cancer Res. 2009 69 5458 5466
55. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. Chen P. J. Sadler D. I. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
56. A. Bergamo A. Masi A. F. A. Peacock A. Habtemariam P. J. Sadler G. Sava J. Inorg. Biochem. 2010 104 79 86
57. N. J. Farrer and P. J. Sadler, Medicinal inorganic chemistry: state of the art, new trends, and a vision of the future, in Bioinorganic Medicinal Chemistry, ed., E. Alessio, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
58. D. C. Ware B. D. Palmer W. R. Wilson W. A. Denny J. Med. Chem. 1993 36 1839 1846
59. G. O. Ahn K. J. Botting A. V. Patterson D. C. Ware M. Tercel W. R. Wilson Biochem. Pharmacol. 2006 71 1683 1694
60. L. L. Parker S. M. Lacy L. J. Farrugia C. Evans D. J. Robins C. C. O'Hare J. A. Hartley M. Jaffar I. J. Stratford J. Med. Chem. 2004 47 5683 5689
61. A. K. Renfrew N. S. Bryce T. W. Hambley Chem. Sci. 2013 4 3731 3739
62. S. Wanninger V. Lorenz A. Subhan F. T. Edelmann Chem. Soc. Rev. 2015 44 4986 5002
63. R. Pettinari F. Marchetti F. Condello C. Pettinari G. Lupidi R. Scopelliti S. Mukhopadhyay T. Riedel P. J. Dyson Organometallics 2014 33 3709 3715
64. M. A. Weiss D. Bonvin R. H. Berndsen E. Scherrer T. J. Wong P. J. Dyson A. W. Griffioen P. Nowak-Sliwinska Sci. Rep. 2015 5 8990
65. M. L. Fishel M. P. Gamcsik S. M. Delaney E. G. Zuhowski V. M. Maher T. Karrison R. C. Moschel M. J. Egorin M. E. Dolan Cancer Chemother. Pharmacol. 2005 55 333 342
66. E. E. Ramsay P. J. Dilda Front. Pharmacol. 2014 5 1 16
67. C. K. Mirabelli R. K. Johnson C. M. Sung L. Faucette K. Muirhead S. T. Crooke Cancer Res. 1985 45 32 39
68. J. Zhu Z. Chen V. Lallemand-Breitenbach H. de Thé Nat. Rev. Cancer 2002 2 705 713
69. Z. X. Shen Z. Z. Shi J. Fang B. W. Gu J. M. Li Y. M. Zhu J. Y. Shi P. Z. Zheng H. Yan Y. F. Liu Y. Chen Y. Shen W. Wu W. Tang S. Waxman H. De Thé Z. Y. Wang S. J. Chen Z. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5328 5235
70. G. McCollum P. C. Keng J. C. States M. J. McCabe J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 313 877 887
71. A. M. Tsimberidou L. H. Camacho S. Verstovsek C. Ng D. S. Hong C. K. Uehara C. Gutierrez S. Daring J. Stevens P. B. Komarnitsky B. Schwartz R. Kurzrock Clin. Cancer Res. 2009 15 4769 4776
72. L. Horsley J. Cummings M. Middleton T. Ward A. Backen A. Clamp M. Dawson H. Farmer N. Fisher G. Halbert S. Halford A. Harris J. Hasan P. Hogg G. Kumaran R. Little G. J. M. Parker P. Potter M. Saunders C. Roberts D. Shaw N. Smith J. Smythe A. Taylor H. Turner Y. Watson C. Dive G. C. Jayson Pharmacol. 2013 72 1343 1352
73. P. J. Hosein M. D. Craig M. S. Tallman R. V. Boccia B. L. Hamilton J. J. Lewis I. S. Lossos Am. J. Hematol. 2012 87 111 114
74. J. R. Berenson S. Jaganath D. Reece R. Boccia R. Soebel A. Belch B. Schwartz R. P. Gale M. Hussein J. Clin. Oncol. 2007 25 8109
75. J. Wu C. Henderson L. Feun P. Van Veldhuizen P. Gold H. Zheng T. Ryan L. S. Blaszkowsky H. B. Chen M. Costa B. Rosenzweig M. L. Nierodzik H. Hochster F. Muggia G. Abbadessa J. Lewis A. X. Zhu Invest. New Drugs 2010 28 670 676
76. S. L. Soignet P. Maslak Z. G. Wang S. Jhanwar E. Calleja L. J. Dardashti D. Corso A. DeBlasio J. Gabrilove D. A. Scheinberg P. P. Pandolfi R. P. Warrell Jr. N. Engl. J. Med. 1998 339 1341 1348
77. N. Garnier G. G. Redstone M. S. Dahabieh J. N. Nichol S. V. Del Rincon Y. Gu D. S. Bohle Y. Sun D. S. Conklin K. K. Mann W. H. Miller Jr. Mol. Pharmacol. 2014 85 576 585
78. E. E. Ramsay S. Decollogne S. Joshi A. Corti M. Apte A. Pompella P. J. Hogg P. J. Dilda Mol. Pharm. 2014 11 1500 1511
79. R. Huang N. Southall Y. Wang A. Yasgar P. Shinn A. Jadhav D.-T. Nguyen C. P. Austin Sci. Transl. Med. 2011 3 80ps16
80. S. H. Park J. H. Lee J. S. Berek M. C. Hu Int. J. Oncol. 2014 45 1691 1698
81. C. Marzano V. Gandin A. Folda G. Scutari A. Bindoli M. P. Rigobello Free Radicals Biol. Med. 2007 42 872 881
82. V. Milacic D. Fregona Q. P. Dou Histol. Histopathol. 2008 23 101 108
83. T. Gamberi F. Magherini T. Fiaschi I. Landini L. Massai E. Valocchia L. Bianchi L. Bini C. Gabbiani S. Nobili E. Mini L. Messori A. Modesti Mol. BioSyst. 2015 6 1653 1667
84. S. L. McGovern E. Caselli N. Grigorieff B. K. Shoichet J. Med. Chem. 2002 45 1712 1722
85. H. Schmidbaur Chem. Soc. Rev. 1995 24 391 400
86. C. S. Allardyce R. Bays N. Thévenaz Chimia 2015 69 10 16
87. S. M. Chiu L. Y. Xue M. Lam M. E. Rodriguez P. Zhang M. E. Kenney A. L. Nieminen N. L. Oleinick Photochem. Photobiol. 2010 86 1161 1173
88. I. Ashur R. Goldschmidt I. Pinkas Y. Salomon G. Szewczyk T. Sarna A. Scherz J. Phys. Chem. A 2009 113 8027 8037
89. D. Kessel M. Castelli J. J. Reiners Jr. Photochem. Photobiol. 2002 76 314 319
90. A. E. OConnor M. M. McGee Y. Likar V. Ponomarev J. J. Callanan D. F. OShea A. T. Byrne W. M. Gallagher Int. J. Cancer 2012 130 705 715
91. C. Lottner R. Knuechel G. Bernhardt H. Brunner Cancer Lett. 2004 215 167 177
92. C. Lottner R. Knuechel G. Bernhardt H. Brunner Cancer Lett. 2004 213 171 180
93. J. Mao Y. Zhang J. Zhu C. Zhang Z. Guo Chem. Commun. 2009 908 910
94. M. Pernot T. Bastogne N. P. E. Barry B. Therrien G. Koellensperger S. Hann V. Reshetov M. Barberi-Heyob J. Photochem. Photobiol., B 2012 117 80 89
95. C. Ceresa A. Bravin G. Cavaletti M. Pellei C. Santini Curr. Med. Chem. 2014 21 2237 2265
96. R. W. Orrell Curr. Opin. Invest. Drugs 2006 7 70 80
97. M. Patel B. J. Day Trends Pharm. Sci. 1999 20 359 364
98. P. D. Harvey S. Tasan C. P. Gros C. H. Devillers P. Richard P. Le Gendre E. Bodio Organometallics 2015 34 1218 1227
99. K. J. Kilpin P. J. Dyson Chem. Sci. 2013 4 1410 1419
100. E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2442 2448
101. C. M. Crew Chem. Biol. 2010 17 551 555
102. A. K. Arakaki W. Tian J. Skolnick BMC Genomics 2006 7 315
103. G. L. Verdine L. D. Walensky Clin. Cancer Res. 2007 13 7264 7270
104. S. Leijen S. A. Burgers P. Baas D. Pluim M. Tibben E. van Werkhoven E. Alessio G. Sava J. H. Beijnen J. H. M. Schellens Invest. New Drug 2015 33 201 214
105. T. M. Allen P. R. Cullis Adv. Drug Delivery Rev. 2013 65 36 48