Synthesis, characterization, and in vitro evaluation of a potentially selective anticancer, mixed-metal [ruthenium(III)-platinum(II)] trinuclear complex

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 1, 2008, Pages 274-280

  Herman, Amnon ^a   Tanski, Joseph M ^b   Tibbetts, Michael F ^a   Anderson, Craig M ^a  

^a BARD COLLEGE   (United States)

^b VASSAR COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; DNA; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PLATINUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; ESCHERICHIA COLI; HUMAN; PLASMID; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ESCHERICHIA COLI; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PLASMIDS; PLATINUM; RUTHENIUM;

EID: 38749097073     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062419h     Document Type: Article

References (66)

1. Rosenberg, B.; Vancamp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698-699.
2. Rosenberg, B.; Vancamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385.
3. Zhang, C. X.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481-489.
4. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
5. Suo, Z.; Lippard, S. J.; Johnson, K. A. Biochemistry 1999, 38, 715-726.
6. Komeda, S.; Kalayda, G. V.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Yamanaka, Y.; Sato, T.; Chikuma, M.; Reedijk, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 1210-1219.
7. Komeda, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Chikuma, M.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 4230-4236.
8. van Zutphen, S.; Pantoja, E.; Soriano, R.; Soro, C.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; den Dulk, H.; Brouwer, J.; Reedijk, J. Dalton Trans. 2006, 1020-1023.
9. Fracasso, P. M.; Blessing, J. A.; Molpus, K. L.; Adler, L. M.; Sorosky, J. I.; Rose, P. G. Gynecol. Oncol. 2006, 103, 523-526.
10. Hah, S. S.; Stivers, K. M.; de Vere, White, R. W.; Henderson, P. T. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 622-626.
11. Qu, Y.; Appleton, T. G.; Hoeschele, J. D.; Farrell, N. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 2591-2593.
12. Davies, M. S.; Thomas, D. S.; Hegmans, A.; Berners-Price, S. J.; Farrell, N. Inorg. Chem. 2002, 41, 1101-1109.
13. Hegmans, A.; Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Thomas, D. S.; Humphreys, A. S.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2166-2180.
14. Harris, A. L.; Qu, Y.; Farrell, N. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 1196-1198.
15. Harris, A. L.; Yang, X.; Hegmans, A.; Povirk, L.; Ryan, J. J.; Kelland, L.; Farrell, N. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 9598-9600.
16. Komeda, S.; Kalayda, G. V.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Yamanaka, Y.; Sato, T.; Chikuma, M.; Reedijk, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 1210-1219.
17. Komeda, S.; Moulaei, T.; Woods, K. K.; Chikuma, M.; Farrell, N. P.; Williams, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, ASAP.
18. Servidei, T.; Ferlini, C.; Riccardi, A.; Meco, D.; Scambia, G.; Segni, G.; Manzotti, C.; Riccardi R. Eur. J. Cancer 2001, 37, 930-938.
19. Jodrell, D. I.; Evans, T. R. J.; Steward, W.; Cameron, D.; Prendiville, J.; Aschele, C.; Noberasco, C.; Lind, M.; Carmichael, J.; Dobbs, N.; Camboni, G.; Gatti, B.; De Braud, F. Eur. J. Cancer 2004, 40, 1872-1877.
20. Kasparkova, J.; Zehnulova, J.; Farrell, N.; Brabec, V. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48076-48086.
21. Brabec, V.; Novakova, O. Drug Resist. Updat. 2006, 9, 111-122.
22. Alessio, E.; Mestroni, G.; Bergamo, A.; Sava, G. Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 323-351.
23. Kostova, I. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1085-1107.
24. Clarke, M. J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1979; pp 231-283.
25. Alessio, E.; Balducci, G.; Calligaris, M.; Casta, G.; Attia, W.; Mestroni, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 609-618.
26. Mestroni, G.; Alessio, E.; Sava, G. International Patent PCT C 07F 15/00, A61K 31/28, WO 98/00431, 1998.
27. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904.
28. Cocchietto, M.; Sava, G. Pharmacol. Toxicol. 2000, 87, 193-197.
29. (a) Serli, B.; Iengo, E.; Gianferrara, T.; Zangrando, E.; Alessio, E. Met.-Based Drugs 2001, 8, 9-18.
30. (b) Zorzet, S.; Sorc, A.; Casarsa, C.; Cocchietto, M.; Sava, G. Met.-Based Drugs 2001, 8, 1-7.
31. Sava, G.; Bergamo, A.; Cocchietto, M. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 4566.
32. Sava, G.; Capozzi, I.; Clerici, V.; Gagliardi, G.; Alessio, E.; Mestroni, G. Clin. Exp. Metastasis 1998, 16, 371-379.
33. Clarke, M. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209-233.
34. Rademaker-Lakhai, J. M.; Van den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727.
35. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511-2533.
36. Foulds, G.; Thoronton, D. Spectrochim. Acta. 1981, 37, 917-921.
37. (a) Alessio, E.; Bolle, M.; Milani, B.; Mestroni, G.; Faleschini, P.; Geremia, S.; Calligaris, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 4716.
38. (b) Anderson, C. M.; Herman, A.; Rochon, F.D. Polyhedron, 2007, 26, 3661-3668.
39. Stellwagen, N. Nucleic acid electrophoresis; Springer: Berlin, 1998; pp 1-53.
40. Boyd, M. R.; Paull, K. D. Drug. Dev. Res. 1995, 34, 91-109.
41. Sheldrick, G. M. SHELXTL, An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1981.
42. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
43. Rochon, F. D.; Kong, P. C. Can. J. Chem. 1979, 57, 526-529.
44. Rochon, F. D.; Kong, P. C.; Melanson, R. Can. J. Chem. 1981, 59, 195-198.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian '03; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
46. Collman, J. P.; McDevitt, J. T.; Leidner C. R.; Yee, G. T. Torrance, J. B.; Little, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4606-4614.
47. Allesio, E.; Mestroni, G.; Geremia, S.; Calligaris, M.; Iengo, E. Dalton Trans. 1999, 19, 3361-3371.
48. Anderson, C.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 6065-6073.
49. Anderson, C. Can. J. Chem. 2001, 79, 1477-1482.
50. Tessier, C.; Rochon, F. D. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 25-38.
51. Rochon, F. D.; Priqueler, J. R. L. Can. J. Chem. 2004, 82, 649-658.
52. Flores, A.; Pérez, J. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2001, 161, 75-81.
53. Williams, R. L.; Toft, H. N.; Winkel, B.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 4394-4400.
54. Miao, R.; Mongelli, M. T.; Zigler, D. F.; Winkel, B. S. J.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2006, ASAP.
55. Grguric-Sipka, S. R.; Vilaplana, R. A.; Pérez, J. M.; Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Alvarez, Y.; Sabo, T. J.; González-Vílchez, F. J. Inorg. Biochem. 2003, 97, 215-220.
56. Kapitza, S.; Pongratz, M.; Jakupec, M. A.; Heffeter, P.; Berger, W.; Lackinger, L.; Keppler, B. K.; Marian, B. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2005, 131, 101-110.
57. Boyd, R. In Current Therapy in Oncology; Niederhuber, J. E., Ed.; BC Decker, Inc.: Philadelphia, PA, 1993; pp 11-22.
58. Paull, K. D.; Hamel, E.; Malspeis, L. In Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
59. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 16, 1929-1933.
60. Ravera, M.; Cassino, C.; Baracco, S.; Osella, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4, 740-746.
61. Ravera, M.; Baracco, S.; Cassino, C.; Zanello, P.; Osella, D. Dalton Trans. 2004, 2347-2351.
62. Khalaila, I.; Bergamo, A.; Bussy, F.; Sava, G.; Dyson, P. J. Int. J. Oncol. 2006, 29, 261-268.
63. Kratz, F.; Hartmann, M.; Keppler, B.; Mess, L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2681-2688.
64. Cazzola, M.; Bergamaschi, G.; Dezza, L.; Arosio, P. Blood 1990, 75, 1903-1919
65. Smith C. A.; Sutherland-Smith, A. J.; Kratz, F.; Baker, E. N.; Keppler, B. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 424-431.
66. Deubel, D. V.; Lau, J. K. Chem. Commun. 2006, 2451-2453.