Biotransformations of anticancer ruthenium(III) complexes: An X-ray absorption spectroscopic study

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 11, 2013, Pages 3609-3619

  Levina, Aviva ^a   Aitken, Jade B ^a,b,c   Gwee, Yee Yen ^a   Lim, Zhi Jun ^a   Liu, Mimi ^a   Singharay, Anannya Mitra ^a   Wong, Pok Fai ^a   Lay, Peter A ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b AUSTRALIAN SYNCHROTRON   (Australia)

^c INSTITUTE OF MATERIALS STRUCTURE SCIENCE   (Japan)

Author keywords

antitumor agents; biotransformations; cancer; ruthenium; X ray absorption spectroscopy

Indexed keywords

CELL CULTURE; CELLS; CHLORINE COMPOUNDS; DISEASES; DRUG PRODUCTS; PROTEINS; RUTHENIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ANTI-TUMOR AGENTS; BIOTRANSFORMATIONS; CANCER; CELL CULTURE MEDIUMS; COORDINATION ENVIRONMENT; LINEAR COMBINATIONS; RUTHENIUM COMPLEXES (III); SPECTROSCOPIC STUDIES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84874628226     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203127     Document Type: Article

References (72)

1. A. Levina, A. Mitra, P. A. Lay, Metallomics 2009, 1, 458-470
2. A. Bergamo, C. Gaiddon, J. H. M. Schellens, J. H. Beijnen, G. Sava, J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90-99.
3. E. S. Antonarakis, A. Emadi, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 1-9.
4. G. Sava, I. Capozzi, K. Clerici, G. Gagliardi, E. Alessio, G. Mestroni, Clin. Exp. Metastasis 1997, 16, 371-379.
5. G. Mestroni, E. Alessio, G. Sava, WO Application 19970630. Chem. Abstr., 1998, 128, ref. 123148.
6. K.-G. Lipponer, E. Vogel, B. K. Keppler, Metal-Based Drugs 1996, 3, 243-260.
7. B. K. Keppler, WO Application 2002059135, Chem. Abstr., 2002, 137, 119658.
8. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197-206.
9. T. Gianferrara, I. Bratsos, E. Alessio, Dalton Trans. 2009, 7588-7598.
10. J. Costa Pessoa, I. Tomaz, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 3701-3738.
11. W. H. Ang, A. Casini, G. Sava, P. J. Dyson, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 989-998.
12. J. E. Penner-Hahn, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 161-177.
13. J. B. Aitken, A. Levina, P. A. Lay, Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 553-571.
14. I. Ascone, L. Messori, A. Casini, C. Gabbiani, A. Balerna, F. DellUnto, A. C. Castellano, Inorg. Chem. 2008, 47, 8629-8634.
15. M. Liu, Z. J. Lim, Y. Y. Gwee, A. Levina, P. A. Lay, Angew. Chem. 2010, 122, 1705-1708
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1661-1664.
17. J. M. Rademaker-Lakhai, D. Van Den Bongard, D. Pluim, J. H. Beijnen, J. H. M. Schellens, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727.
18. J. B. Aitken, S. Antony, C. M. Weekley, B. Lai, L. Spiccia, H. H. Harris, Metallomics 2012, 4, 1051-1056.
19. A. Levina, H. H. Harris, P. A. Lay, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1065-1075.
20. A. Nguyen, I. Mulyani, A. Levina, P. A. Lay, Inorg. Chem. 2008, 47, 4299-4309.
21. A. Levina, P. A. Lay, Dalton Trans. 2011, 40, 11675-11686.
22. A. Levina, A. I. McLeod, J. Seuring, P. A. Lay, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1586-1593.
23. A. Bergamo, G. Sava, Dalton Trans. 2007, 1267-1272.
24. C. G. Hartinger, M. A. Jakupec, S. Zorbas-Seifried, M. Groessl, A. Egger, W. Berger, H. Zorbas, P. J. Dyson, B. K. Keppler, Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155.
25. D. Chatterjee, A. Mitra, A. Levina, P. A. Lay, Chem. Commun. 2008, 2864-2866.
26. C. Milsmann, E. Bill, T. Weyhermüller, S. DeBeer George, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2009, 48, 9754-9766.
27. I. Arčon, A. Benčan, A. Kodre, M. Kosec, X-Ray Spectrom. 2007, 36, 301-304.
28. S. Beauchemin, D. Hesterberg, M. Beauchemin, Soil Sci. Soc. Am. J. 2002, 66, 83-91.
29. M. Sokołowska, W. Bal, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1653-1660.
30. B. J. Hwang, C.-H. Chen, L. S. Sarma, J.-M. Chen, G.-R. Wang, M.-T. Tang, D.-G. Liu, J.-F. Lee, J. Phys. Chem. A J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 6475-6482.
31. M. Groessl, O. Zava, P. J. Dyson, Metallomics 2011, 3, 591-599.
32. P. Heffeter, K. Böck, B. Atil, M. A. R. Hoda, W. Körner, C. Bartel, U. Jungwirth, B. K. Keppler, M. Micksche, W. Berger, G. Koellensperger, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 737-748.
33. C.-E. Boman, Acta Chem. Scand. 1970, 24, 116-122.
34. F. A. Cotton, J. G. Norman, Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 411-419.
35. A. Casini, C. Temperini, C. Gabbiani, C. T. Supuran, L. Messori, ChemMedChem 2010, 5, 1989-1994.
36. C. A. Smith, A. J. Sutherland-Smith, B. K. Keppler, F. Kratz, E. N. Baker, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 424-431.
37. M. I. Webb, C. J. Walsby, Dalton Trans. 2011, 40, 1322-1331
38. M. I. Webb, R. A. Chard, Y. M. Al-Jobory, M. R. Jones, E. W. Y. Wong, C. J. Walsby, Inorg. Chem. 2012, 51, 954-966.
39. N. Cetinbas, M. I. Webb, J. A. Dubland, C. J. Walsby, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 131-145.
40. M. Groessl, C. G. Hartinger, A. Egger, B. K. Keppler, Met. Ions Biol. Med. 2006, 9, 111-116.
41. G. Sava, S. Zorzet, C. Turrin, F. Vita, M. R. Soranzo, G. Zabucchi, M. Cocchietto, A. Bergamo, S. DiGiovine, G. Pezzoni, L. Sartor, S. Garbisa, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 1898-1905.
42. A. R. Timerbaev, L. S. Foteeva, A. V. Rudnev, J. K. Abramski, K. Polec-Pawlak, C. G. Hartinger, M. Jarosz, B. K. Keppler, Electrophoresis 2007, 28, 2235-2240.
43. P. Schluga, C. G. Hartinger, A. Egger, E. Reisner, M. Galanski, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Dalton Trans. 2006, 1796-1802.
44. W. Hu, Q. Luo, X. Ma, K. Wu, J. Liu, Y. Chen, S. Xiong, J. Wang, P. J. Sadler, F. Wang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6586-6594.
45. M. C. Cox, K. J. Barnham, T. A. Frenkiel, J. D. Hoeschele, A. B. Mason, Q.-Y. He, R. C. Woodworth, P. J. Sadler, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 621-631.
46. D. E. Przybyla, J. Chmielewski, Biochemistry 2010, 49, 4411-4419
47. M. Liu, unpublished data.
48. A. Bergamo, A. Masi, P. J. Dyson, G. Sava, Int. J. Oncol. 2008, 33, 1281-1289.
49. Advanced DMEM, Cat. No. 12491-015, Invitrogen Corp.
50. A. Casini, C. Gabbiani, F. Sorrentino, M. P. Rigobello, A. Bindoli, T. J. Geldbach, A. Marrone, N. Re, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, L. Messori, J. Med. Chem. 2008, 51, 6773-6781.
51. E. Reisner, V. B. Arion, B. K. Keppler, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1569-1583.
52. M. Bouma, B. Nuijen, G. Sava, A. Perbellini, A. Flaibani, M. J. van Steenbergen, H. Talsma, J. J. Kettenes-van den Bosch, A. Bult, J. H. Beijnen, Int. J. Pharm. 2002, 248, 247-259.
53. A. Spencer, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 1570-1577.
54. S. A. Fouda, B. C. Y. Hui, G. L. Rempel, Inorg. Chem. 1978, 17, 3213-3220.
55. A. A. Diamantis, J. V. Dubrawski, Inorg. Chem. 1981, 20, 1142-1150.
56. Bio-Rad Protein Assay, Cat. No. 500-0002, Bio-Rad Laboratories, 2008.
57. T. Matsubara, C. Creutz, Inorg. Chem. 1979, 18, 1956-1966.
58. V. G. Povse, J. A. Olabe, Trans. Met. Chem. 1998, 23, 657-662.
59. G. N. George, I. J. Pickering, M. J. Pushie, K. Nienaber, M. J. Hackett, I. Ascone, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. B. Aitken, A. Levina, C. Glover, P. A. Lay, J. Synchrotron Radiat. 2012, 19, 875-886.
60. F. Frausin, V. Scarcia, M. Cocchietto, A. Furlani, B. Serli, E. Alessio, G. Sava, J. Pharmacol. Exp. Therap. 2005, 313, 227-233.
61. T. Pieper, W. Peti, B. K. Keppler, Metal Based Drugs 2000, 7, 225-232.
62. H. K. Kleinman, Curr. Prot. Cell Biol. 1998, 10.3.1-10.3.9.
63. A. Levina, P. A. Lay, N. E. Dixon, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 946-950.
64. K. Nakamura, R. Mizutani, A. Sanbe, S. Enosawa, M. Kasahara, A. Nakagawa, Y. Ejiri, N. Murayama, Y. Miyamoto, T. Torii, S. Kusakawa, J. Yamauchi, M. Fukuda, H. Yamazaki, A. Tanoue, J. Biosci. Bioeng. 2011, 111, 78-84.
65. A. C. Thompson, D. T. Attwood, E. M. Gullikson, M. R. Howells, J. B. Kortright, A. L. Robinson, J. H. Underwood, K.-J. Kim, J. Kirz, I. Lindau, P. Pianetta, H. Winick, G. P. Williams, J. H. Scofield, X-Ray Data Booklet, 2nd ed., University of California, Berkeley, 2001.
66. A. M. Rich, R. S. Armstrong, P. J. Ellis, H. C. Freeman, P. A. Lay, Inorg. Chem. 1998, 37, 5743-5753.
67. XFit for Windows, beta version, Australian Synchrotron Research Program, Sydney, 2004.
68. Microcal Origin, Version 6.0, Microcal Software Inc., Northampton, 1999.
69. Pro-Kineticist, Version 1.06, Applied Photophysics Ltd., Leatherhead, 2001.
70. A. Levina, R. S. Armstrong, P. A. Lay, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 141-160.
71. A. L. Ankudinov, B. Ravel, J. J. Rehr, S. D. Conradson, Phys. Rev. B 1998, 58, 7565-7576.
72. N. Binsted, R. W. Strange, S. S. Hasnain, Biochemistry 1992, 31, 12117-12125.