Radical-Mediated Fluoroalkylations

Chemical Record

Volumn 16, Issue 1, 2016, Pages 47-63

  Cho, Eun Jin ^a  

^a Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

fluoroalkylation; inorganic electrides; photocatalysis; radical reactions; visible light

Indexed keywords

EID: 84959165057     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201500215     Document Type: Article

References (69)

1. Recent reviews, see:
2. a) J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113;
3. b) J. Xuan, W.-J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838;
4. c) C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363;
5. d) Y. Xi, H. Yi, A. Lei, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387-2403;
6. e) M. N. Hopkinson, B. Sahoo, J.-L. Li, F. Glorius, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3874-3886;
7. f) D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science 2014, 343, 1239176.
8. a) J. L. Dye, Science 1990, 247, 663-668;
9. b) M. Kitano, Nat. Chem. 2012, 4, 934-940.
10. a) V. D. Romanenko, V. P. Kukhar, Chem. Rev. 2006, 106, 3868-3935;
11. b) K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881-1886;
12. c) Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology (Ed.:, I. Ojima,), Wiley-Blackwell, Chichester, 2009.
13. Recent reviews on fluoroalkylation reactions, see:
14. a) T. Liang, C. N. Neumann, T. Ritter, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8214-8264;
15. b) T. Koike, M. Akita, Top. Catal. 2014, 57, 967-974;
16. c) M. G. Campbell, T. Ritter, Chem. Rev. 2015, 115, 612-633;
17. d) J. Charpentier, N. Früh, A. Togni, Chem. Rev. 2015, 115, 650-682;
18. e) X.-H. Xu, K. Matsuzaki, N. Shibata, Chem. Rev. 2015, 115, 731-764;
19. f) C. Ni, M. Hu, J. Hu, Chem. Rev. 2015, 115, 765-825;
20. g) S. Barata-Vallejo, S. M. Bonesi, A. Postigo, RSC Adv. 2015, 5, 62498-62518.
21. E. J. Kang, E. J. Cho, Y. E. Lee, M. K. Ji, D. M. Shin, Y. K. Chung, E. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2680-2681.
22. Some examples, see:
23. a) M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886-12887;
24. b) M. A. Ischay, Z. Lu, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572-8574;
25. c) J. Du, L. R. Espelt, I. A. Guzei, T. P. Yoon, Chem. Sci. 2011, 2, 2115-2119.
26. Some examples, see:
27. a) A. Inagaki, S. Yatsuda, S. Edure, A. Suzuki, T. Takahashi, M. Akita, Inorg. Chem. 2007, 46, 2432-2445;
28. b) Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9567-9571;
29. c) Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Chem. Commun. 2013, 49, 2037-2039;
30. d) Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Org. Lett. 2013, 15, 2136-2139.
31. Some examples, see:
32. a) D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77-80;
33. b) D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875-10877;
34. c) D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Nature 2011, 480, 224-228;
35. d) P. V. Pham, D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6119-6122;
36. e) M. T. Pirnot, D. A. Rankic, D. B. C. Martin, D. W. C. MacMillan, Science 2013, 339, 1593-1596;
37. f) Z. Zuo, D. T. Ahneman, L. Chu, J. A. Terrett, A. G. Doyle, D. W. C. MacMillan, Science 2014, 345, 437-440.
38. Some examples, see:
39. a) J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756-8757;
40. b) A. G. Condie, J. C. González-Gómez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464-1465;
41. c) C. Dai, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2011, 3, 140-145;
42. d) J. D. Nguyen, J. W. Tucker, M. D. Konieczynska, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160-4163;
43. e) J. D. Nguyen, E. M. Damato, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2012, 4, 854-859.
44. a) E. J. Cho, T. D. Senecal, T. Kinzel, Y. Zhang, D. A. Watson, S. L. Buchwald, Science 2010, 328, 1679-1681;
45. b) E. J. Cho, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2011, 13, 6552-6555.
46. N. Iqbal, S. Choi, E. Ko, E. J. Cho, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2005-2008.
47. a) N. J. W. Straathof, H. P. L. Gemoets, X. Wang, J. C. Schouten, V. Hessel, T. Noël, ChemSusChem 2014, 7, 1612-1617;
48. b) N. Straathof, D. Osch, A. Schouten, X. Wang, J. Schouten, V. Hessel, T. NoCyrillic small letter iol, J. Flow Chem. 2014, 4, 12-17.
49. An example of flow fluoroalkylation chemistry with thiols, see:, N. J. W. Straathof, B. J. P. Tegelbeckers, V. Hessel, X. Wang, T. Noel, Chem. Sci. 2014, 5, 4768-4773.
50. N. Iqbal, S. Choi, E. Kim, E. J. Cho, J. Org. Chem. 2012, 77, 11383-11387.
51. a) Q.-Y. Lin, X.-H. Xu, F.-L. Qing, J. Org. Chem. 2014, 79, 10434-10446;
52. b) P. Xu, A. Abdukader, K. Hu, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2014, 50, 2308-2310.
53. W. J. Choi, S. Choi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, E. J. Cho, Y. You, Chem. Sci. 2015, 6, 1454-1464.
54. N. Iqbal, J. Jung, S. Park, E. J. Cho, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 539-542.
55. S. Mizuta, S. Verhoog, K. M. Engle, T. Khotavivattana, M. O'Duill, K. Wheelhouse, G. Rassias, M. Médebielle, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505-2508.
56. S. Park, J. M. Joo, E. J. Cho, Eur. J. Org. Chem. 2015, 4093-4097.
57. E. Kim, S. Choi, H. Kim, E. J. Cho, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6209-6212.
58. R. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462-12465.
59. 2H, see:, K. Fujikawa, Y. Fujioka, A. Kobayashi, H. Amii, Org. Lett. 2011, 13, 5560-5563.
60. J. Jung, E. Kim, Y. You, E. J. Cho, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2741-2748.
61. Q. Lin, L. Chu, F.-L. Qing, Chin. J. Chem. 2013, 31, 885-891.
62. Y.-M. Su, Y. Hou, F. Yin, Y.-M. Xu, Y. Li, X. Zheng, X.-S. Wang, Org. Lett. 2014, 16, 2958-2961.
63. C. Yu, N. Iqbal, S. Park, E. J. Cho, Chem. Commun. 2014, 50, 12884-12887.
64. K. Lee, S. W. Kim, Y. Toda, S. Matsuishi, H. Hosono, Nature 2013, 494, 336-340.
65. a) Y. J. Kim, S. M. Kim, H. Hosono, J. W. Yang, S. W. Kim, Chem. Commun. 2014, 50, 4791-4794;
66. b) Y. J. Kim, S. M. Kim, E. J. Cho, H. Hosono, J. W. Yang, S. W. Kim, Chem. Sci. 2015, 6, 3577-3581.
67. S. Choi, Y. J. Kim, S. M. Kim, J. W. Yang, S. W. Kim, E. J. Cho, Nat. Commun. 2014, 5, 4881.
68. a) D. J. Wilger, N. J. Gesmundo, D. A. Nicewicz, Chem. Sci. 2013, 4, 3160-3165;
69. b) X. Wu, L. Chu, F. L. Qing, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2198-2202.