A Superior Non-Symmetrical NCP Pincer Type Palladacycle Catalyst Precursor for the Coupling of Aryl Boronic Acids with Aryl Chlorides

Synthesis

Volumn , Issue 18, 2003, Pages 2894-2897

  Rosa, Gilber R ^a   Ebeling, Gunter ^a   Dupont, Jairton ^a   Monteiro, Adriano L ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Aryl chlorides; Boronic acids; Cross coupling; Palladacycles; Suzuki coupling

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHLOROPALLADATION;

CATALYSTS;

ALKYNE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CHLORIDE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; WATER;

AIR; AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; ARYLATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; ELECTRON; PRECURSOR; SUZUKI REACTION;

EID: 0346690005     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-44352     Document Type: Article

References (35)

1. Reviews: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147. (d) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633. (e) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
2. Reviews: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147. (d) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633. (e) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
3. Reviews: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147. (d) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633. (e) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
4. Reviews: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147. (d) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633. (e) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
5. Reviews: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147. (d) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633. (e) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
6. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
7. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
8. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
9. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
10. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
11. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
12. See for example: (a) Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848. (c) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437. (d) Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1830. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2001, 2320. (g) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
13. For a recent review see: Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
14. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
15. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
16. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
17. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
18. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
19. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
20. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
21. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
22. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
23. See for example: (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegier, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93. (f) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (g) Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804. (h) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866. (i) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553. (j) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
24. For recent reviews see: (a) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917. (b) Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787.
25. For recent reviews see: (a) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917. (b) Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787.
26. (a) Botella, L.; Najera, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 179.
27. (b) Alonso, D. A.; Najera, C.; Pacheco, M. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5588.
28. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881.
29. (a) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540.
30. (b) Bedford, R. B.; Welch, S. L. Chem. Commun. 2001, 129.
31. (c) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4120.
32. (d) Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Limmert, M. E.; Albisson, D. A.; Draper, S. M.; Scully, P. N.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3216.
33. (e) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3668.
34. Ebeling, G.; Meneghetti, M. R.; Rominger, F.; Dupont, J. Organometallics 2002, 21, 3221.
35. Bean, F. R.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 4415.