Theoretical studies on palladium-mediated enantioselective C-H iodination

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 3, 2016, Pages 1006-1020

  Zhou, Mei Juan ^a   Yang, Ti Long ^a   Dang, Li ^a  

^a SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; BIOACTIVITY; CATALYSIS; CATALYST REGENERATION; CHEMICAL ACTIVATION; COORDINATION REACTIONS; HALOGENATION; LIGANDS; PALLADIUM COMPOUNDS;

AMBIENT CONDITIONS; CATALYZED REACTIONS; CH-BOND ACTIVATION; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM MEDIATED; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; REDUCTIVE ELIMINATION;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84957922530     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b02571     Document Type: Article

References (63)

1. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272 10.1039/b816707a
2. Ye, B.; Cramer, N. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1308-1318 10.1021/acs.accounts.5b00092
3. Wang, P. S.; Liu, P.; Zhai, Y. J.; Lin, H. C.; Han, Z. Y.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12732-12735 10.1021/jacs.5b08477
4. Laforteza, B. N.; Chan, K. S. L; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11143-11146 10.1002/anie.201505204
5. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115 10.1002/anie.200806273
6. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169 10.1021/cr900184e
7. Shi, B. F.; Zhang, Y. H.; Lam, J. K.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460-461 10.1021/ja909571z
8. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690-1698 10.1021/ja208661v
9. Gao, D.-W.; Shi, Y.-C.; Gu, Q.; Zhao, Z.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 86-89 10.1021/ja311082u
10. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598-19601 10.1021/ja207607s
11. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236-1239 10.1021/ja311259x
12. Micskei, K.; Patonay, T.; Caglioti, L.; Pályi, G. Chem. Biodiversity 2010, 7, 1660-1669 10.1002/cbdv.200900325
13. Woodward, S.; Diéguez, M.; Pàmies, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2007-2030 10.1016/j.ccr.2010.03.005
14. Haines, B. E.; Musaev, D. G. ACS Catal. 2015, 5, 830-840 10.1021/cs5014706
15. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183-18193 10.1021/ja203978r
16. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927-8955 10.1021/jo400159y
17. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245-1247 10.1002/anie.201207770
18. Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882-4886 10.1002/anie.200801030
19. Chu, L.; Wang, X.-C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16344-16347 10.1021/ja408864c
20. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056-18059 10.1021/ja410760f
21. Wang, X.-C.; Gong, W.; Fang, L.-Z.; Zhu, R.-Y.; Li, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Nature 2015, 519, 334-338 10.1038/nature14214
22. Dong, Z.; Wang, J.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5887-5890 10.1021/jacs.5b02809
23. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406-12409 10.1021/ja204924j
24. Novák, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236-12239 10.1002/anie.201105894
25. Wang, Y.-N.; Guo, X.-Q.; Zhu, X.-H.; Zhong, R.; Cai, L.-H.; Hou, X.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 10437-10439 10.1039/c2cc34949c
26. Cong, X.; You, J.; Gao, G.; Lan, J. Chem. Commun. 2013, 49, 662-664 10.1039/C2CC37291F
27. Li, Y.; Ding, Y.-J.; Wang, J.-Y.; Su, Y.-M.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2013, 15, 2574-2577 10.1021/ol400877q
28. Wang, H.-L.; Hu, R.-B.; Zhang, H.; Zhou, A.-X.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 5302-5305 10.1021/ol402577p
29. Pi, C.; Li, Y.; Cui, X.; Zhang, H.; Han, Y.; Wu, Y. Chem. Sci. 2013, 4, 2675-2679 10.1039/c3sc50577d
30. Wen, Z.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2013, 4, 4520-4524 10.1039/c3sc52275j
31. Meng, X.; Kim, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11247-11254 10.1021/jo401716p
32. Lee, S.; Lee, H.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18778-18781 10.1021/ja4107034
33. Yang, G.; Lindovska, P.; Zhu, D.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R. Y.; Movassaghi, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10807-10813 10.1021/ja505737x
34. Tang, R. Y.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215-220 10.1038/nature12963
35. Bera, M.; Maji, A.; Sahoo, S. K.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8515-8519 10.1002/anie.201503112
36. Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305-308 10.1126/science.1067074
37. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391 10.1021/ja0173019
38. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593-1597 10.1126/science.1169975
39. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463-466 10.1002/anie.201004704
40. Julia-Hernandez, F.; Simonetti, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11458-11460 10.1002/anie.201306425
41. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518-522 10.1038/nature11158
42. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894-897 10.1021/ja411683n
43. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452-6456 10.1002/anie.200802187
44. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520-7521 10.1021/ja901352k
45. Vickers, C.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511-2513 10.1021/ol1007108
46. Chu, L.; Xiao, K.-J.; Yu, J.-Q. Science 2014, 346, 451-455 10.1126/science.1258538
47. Liu, P.; Yang, X.; Birman, V. B.; Houk, K. N. Org. Lett. 2012, 14, 3288-3291 10.1021/ol301243f
48. Qabaja, G.; Benavides, A. R.; Liu, S.; Petersen, K. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 133-140 10.1021/jo5022019
49. Odagi, M.; Furukori, K.; Yamamoto, Y.; Sato, M.; Iida, K.; Yamanaka, M.; Nagasawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1909-1915 10.1021/ja511149y
50. Cheng, G.-J.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 11180-11188 10.1002/chem.201501123
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372 10.1063/1.464304
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785 10.1103/PhysRevB.37.785
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
56. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041 10.1063/1.474659
57. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620 10.1039/b810189b
58. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401 10.1103/PhysRevLett.91.146401
59. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129 10.1063/1.1626543
60. Gonzalez, C. H.; Schlegel, B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161 10.1063/1.456010
61. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527 10.1021/j100377a021
62. Bennett, M. A.; Milner, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6983-6994 10.1021/ja01053a016
63. Ibers, J. A.; Dicosimo, R.; Whitesides, G. M. Organometallics 1982, 1, 13-20 10.1021/om00061a004