Making C-H bonds with CO2: production of formate by molecular electrocatalysts

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 9, 2016, Pages 1768-1777

  Taheri, Atefeh ^a   Berben, Louise A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBONYL IRON; COBALT COMPLEX; ENZYME; FERRIC ION; FORMIC ACID; HYDROGEN; IRIDIUM COMPLEX; IRON; IRON COMPLEX; NICKEL COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; RHODIUM COMPLEX;

AQUEOUS SOLUTION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; DECOMPOSITION; ELECTROCATALYSIS; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY; HYDROGENATION; MEASUREMENT; MOLECULAR MODEL; MOLECULE; REVIEW; SOLVATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84957054019     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc09041e     Document Type: Review

References (153)

1. T. J. Meyer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 103 15729 15735
2. H. Arakawa M. Aresta J. N. Armor M. A. Barteau E. J. Beckman A. T. Bell J. E. Bercaw C. Creutz E. Dinjus D. a. Dixon K. Domen D. L. DuBois J. Eckert E. Fujita D. H. Gibson W. A. Goddard D. W. Goodman J. Keller G. J. Kubas H. H. Kung J. E. Lyons L. E. Manzer T. J. Marks K. Morokuma K. M. Nicholas R. Periana L. Que J. Rostrup-Nielson W. M. H. Sachtler L. D. Schmidt A. Sen G. A. Somorjai P. C. Stair B. R. Stults W. Tumas Chem. Rev. 2001 101 953 996
3. J. L. Inglis B. J. MacLean M. T. Pryce J. G. Vos Coord. Chem. Rev. 2012 256 2571 2600
4. C. D. Windle R. N. Perutz Coord. Chem. Rev. 2012 256 2562 2570
5. NRC, Advancing the Science of Climate Change, National Research Council, The National Academies Press, Washington DC, USA, 2010
6. Annual energy review 2011; U.S. Energy Information Administration 2012
7. 2emission: 2014 Report, 2014
8. S. A. Rackley, Carbon Capture and Storage, Butterworth-Heinemann, Burlington, MA, 2010
9. S. Ha R. Larsen R. I. Masel J. Power Sources 2005 144 28 34
10. Y. Zhu Z. Khan R. I. Masel J. Power Sources 2005 139 15 20
11. C. Rice S. Ha R. I. Masel P. Waszczuk A. Wieckowski T. Barnard J. Power Sources 2002 111 83 89
12. R. Williams R. S. Crandall A. Bloom Appl. Phys. Lett. 1978 33 381 383
13. T. C. Johnson D. J. Morris M. Wills Chem. Soc. Rev. 2010 39 81 88
14. D. L. DuBois, Carbon. Electrochemical reactions of carbon dioxide, Encyclopedia of Electrochemistry, 2006, vol. 7a, pp. 202-205
15. S. N. Bizzari and M. Blagoev, CEH Marketing Research Report: FORMIC ACID". Chemical Economics Handbook., 2010
16. H. Li P. H. Opgenorth D. G. Wernick S. Rogers T.-Y. Wu W. Higashide P. Malati Y.-X. Huo K. M. Cho J. C. Liao Science 2012 335 1596
17. W. Reutemann and H. Kieczka, Ullmann's Encycl. Ind. Chem., 2011, vol. 16, pp. 13-33
18. P. G. Jessop T. Ikariya R. Noyori Chem. Rev. 1995 95 259 272
19. P. G. Jessop F. Joó C. C. Tai Coord. Chem. Rev. 2004 248 2425 2442
20. C. M. Zall J. C. Linehan A. M. Appel ACS Catal. 2015 5301 5305
21. H. Fong J. C. Peters Inorg. Chem. 2014 54 5124 5135
22. A. J. M. Miller J. A. Labinger J. E. Bercaw Organometallics 2011 30 4308 4314
23. S. Chakraborty J. Zhang J. A. Krause H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8872 8873
24. L. Zhang J. Cheng Z. Hou Chem. Commun. 2013 49 4782 4784
25. L. Gonzalez-Sebestian M. Flores-alamo J. Garcia Organometallics 2013 32 7186 7194
26. M. L. Scheuermann S. P. Semproni I. Pappas P. J. Chirik Inorg. Chem. 2014 53 9463 9465
27. R. Lalrempuia M. Iglesias V. Polo P. J. Sanz Miguel F. J. Fernández-Alvarez J. J. Pérez-Torrente L. A. Oro Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12824 12827
28. J. Albo M. Alvarez-Guerra P. Castaño A. Irabien Green Chem. 2015 17 2304 2324
29. S. Enthaler J. von Langermann T. Schmidt Energy Environ. Sci. 2010 3 1207 1217
30. E. Fujita Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 373 384
31. N. Sutin C. Creutz E. Fujita Comments Inorg. Chem. 1997 19 67 92
32. A. Morris G. J. Meyer E. Fujita Acc. Chem. Res. 1997 42 1983 1994
33. S. N. Steinmann C. Michel R. Schwiedernoch P. Sautet Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 13949 13963
34. Y. Matsubara E. Fujita M. D. Doherty J. T. Muckerman C. Creutz J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15743 15757
35. J. Schneider H. Jia J. T. Muckerman E. Fujita Chem. Soc. Rev. 2012 41 2036 2051
36. E. Lamy L. Nadjo J. M. Savéant J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1977 78 403 407
37. L. Sun G. K. Ramesha P. V. Kamat J. F. Brennecke Langmuir 2014 30 6302 6308
38. B. A. Rosen A. Salehi-khojin M. R. Thorson W. Zhu D. T. Whipple P. J. A Kenis R. I. Masel Science 2011 334 643 645
39. M. Alvarez-Guerra J. Albo E. Alvarez-Guerra A. Irabien Energy Environ. Sci. 2015 8 2574 2599
40. B. A. Rosen J. L. Haan P. Mukherjee B. Braunschweig W. Zhu A. Salehi-Khojin D. D. Dlott R. I. Masel J. Phys. Chem. C 2012 116 15307 15312
41. A. J. Morris G. J. Meyer E. Fujita Acc. Chem. Res. 2009 42 1983 1994
42. Y. Hori, in Modern Aspects of Electrochemistry No. 42, ed., C. G. Vayenas, R. E. White, and, M. E. Gamboa-Aldeco, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2008, pp. 89-190
43. M. Jitaru D. A. Lowy M. Toma B. C. Toma L. Oniciu J. Appl. Electrochem. 1997 27 875 889
44. Q. Lu J. Rosen Y. Zhou G. S. Hutchings Y. C. Kimmel J. G. Chen F. Jiao Nat. Commun. 2014 5 1 6
45. J. Ryu T. N. Andersen H. Eyring J. Phys. Chem. 1972 76 3278 3286
46. D. T. Whipple P. J. A. Kenis J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3451 3458
47. K. S. Udupa G. S. Subramanian H. V. K. Udupa Electrochim. Acta 1971 16 1593 1598
48. Y. Hori H. Wakebe T. Tsukamoto O. Koga Electrochim. Acta 1994 39 1833 1839
49. T. Saeki K. Hashimoto N. Kimura K. Omata J. Phys. Chem. 1995 3 8440 8446
50. Y. Hori K. Kikuchi S. Suzuki Chem. Lett. 1985 1695 1698
51. S. Ikeda T. Takagi K. Ito Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 2517 2522
52. B. Innocent D. Liaigre D. Pasquier F. Ropital J.-M. Léger K. B. Kokoh J. Appl. Electrochem. 2008 39 227 232
53. F. Köleli D. Balun Appl. Catal., A 2004 274 237 242
54. M. N. Mahmood D. Masheder C. J. Harty J. Appl. Electrochem. 1987 17 237 242
55. Y. Hori K. Kikuchi S. Suzuki Chem. Lett. 1985 1695 1698
56. G. K. S. Prakash F. Viva G. Olah J. Power Sources 2013 223 68 73
57. Y. Chen M. W. Kanan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1986 1989
58. R. L. Machunda H. Ju J. Lee Curr. Appl. Phys. 2011 11 986 988
59. A. S. Agarwal Y. Zhai D. Hill N. Sridhar ChemSusChem 2011 4 1301 1310
60. P. Van Rysselberghe T. E. Teeter J. Chem. Phys. 1954 22 759 760
61. J. Stalder S. Chao M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3673 3675
62. S. Ikeda T. Takagi K. Ito Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 2517 2522
63. B. I. Podlovchenko E. A. Kolyadko S. Lu J. Electroanal. Chem. 1994 373 185 187
64. C. H. Lee M. W. Kanan ACS Catal. 2015 5 456 469
65. X. Min M. W. Kanan J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4701 4708
66. S. Zhang P. Kang T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1734 1737
67. S. Lee H. Ju R. Machunda S. Uhm J. K. Lee H. J. Leed J. Lee J. Mater. Chem. A 2015 3 3029 3034
68. S. Kapusta N. Hackerman J. Electrochem. Soc. 1984 131 1511 1514
69. H. Z. Zhao Y. Zhang B. Zhao Y. Y. Chang Z. S. Li Environ. Sci. Technol. 2012 46 5198 5204
70. C. Finn S. Schnittger L. J. Yellowlees J. B. Love Chem. Commun. 2012 48 1392 1399
71. S. A. Yao R. E. Ruther L. Zhang R. A. Franking R. J. Hamers J. F. Berry J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15632 15635
72. C. Costentin M. Robert J.-M. Savéant Chem. Soc. Rev. 2013 42 2423 2436
73. M. Isaacs F. Armijo G. Ramírez E. Trollund S. R. Biaggio J. Costamagna M. J. Aguirre J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 229 249 257
74. S. A. Yao R. E. Ruther L. Zhang R. A. Franking R. J. Hamers J. F. Berry J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15632 15635
75. H.-Z. Zhao Y.-Y. Chang C. Liu J. Solid State Electrochem. 2013 17 1657 1664
76. T. N. Huan E. S. Andreiadis J. Heidkamp P. Simon E. Derat S. Cobo G. Royal A. Bergmann P. Strasser H. Dau V. Artero M. Fontecave J. Mater. Chem. A 2015 3 3901 3907
77. S. Zhang P. Kang S. Ubnoske M. K. Brennaman N. Song R. L. House J. T. Glass T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7845 7848
78. D. Xiang D. Magana R. B. Dyer J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14007 14010
79. M. Z. Ertem S. J. Konezny C. M. Araujo V. S. Batista J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 745 748
80. A. B. Bocarsly Q. D. Gibson A. J. Morris R. P. L'Esperance Z. M. Detweiler P. S. Lakkaraju E. L. Zeitler T. W. Shaw ACS Catal. 2012 2 1684 1692
81. V. C.-C. Wang, S. W. Ragsdale and F. A. Armstrong, in Metal Ions in Life Sciences 14, ed., P. M. H. Kroneck, and, M. E. S. Torres, Springer, Dordrecht, Netherland, 2014, vol. 14, pp. 71-97
82. F. A. Armstrong J. Hirst Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14049 14054
83. A. M. Appel J. E. Bercaw A. B. Bocarsly H. Dobbek D. L. Dubois M. Dupuis J. G. Ferry E. Fujita R. Hille P. J. A. Kenis C. A. Kerfeld R. H. Morris C. H. F. Peden A. R. Portis S. W. Ragsdale T. B. Rauchfuss J. N. H. Reek L. C. Seefeldt R. K. Thauer G. L. Waldrop Chem. Rev. 2013 113 6621 6658
84. O. Lazarus T. W. Woolerton A. Parkin M. J. Lukey E. Reisner J. Seravalli E. Pierce S. W. Ragsdale F. Sargent F. A. Armstrong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14154 14155
85. B. A. Parkinson P. F. Weaver Nature 1984 309 148 149
86. T. Reda C. M. Plugge N. J. Abram J. Hirst Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 10654 10658
87. M. Y. Darensbourg S. Slater J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5914 5915
88. E. E. Benson C. P. Kubiak A. J. Sathrum J. M. Smieja Chem. Soc. Rev. 2009 38 89 99
89. C. Finn S. Schnittger L. J. Yellowlees J. B. Love Chem. Commun. 2012 48 1392 1399
90. M. Rakowski DuBois D. L. DuBois Acc. Chem. Res. 2009 42 1974 1982
91. C. Costentin M. Robert J.-M. Savéant Chem. Soc. Rev. 2013 42 2423 2436
92. H. Ishida H. Tanaka K. Tanaka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 131 132
93. H. Ishida K. Tanaka T. Tanaka Organometallics 1987 181 186
94. A. Ku V. Movchun T. Rodima T. Dansauer E. B. Rusanov I. Leito I. Kaljurand J. Koppel V. Pihl I. Koppel G. Ovsjannikov L. Toom M. Mishima M. Medebielle E. Lork G. Ro J. Org. Chem. 2008 73 2607 2620
95. J. R. Pugh M. R. M. Bruce B. P. Sullivan T. J. Meyer Inorg. Chem. 1991 30 86 91
96. K. Kobayashi K. Tanaka Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 2240 2250
97. C. W. Machan M. D. Sampson C. P. Kubiak J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8564 8571
98. M. R. M. Bruce E. Megehee B. P. Sullivan H. Thorp T. R. O'Toole A. Downard T. J. Meyer Organometallics 1988 7 238 240
99. C. M. Bolinger B. P. Sullivan D. Conrad J. A. Gilbert N. Story T. J. Meyer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 796 797
100. C. M. Bolinger N. Story B. P. Sullivan T. J. Meyer Inorg. Chem. 1988 27 4582 4587
101. C. Caix S. Chardon-noblat A. Deronzier J. Electroanal. Chem. 1997 434 163 170
102. S. C. Rasmussen M. M. Richter E. Yi H. Place K. J. Brewer Inorg. Chem. 1990 29 3926 3932
103. S. Slater J. H. Wagenknecht J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5367 5368
104. S. C. Cheng C. A. Blaine M. G. Hill K. R. Mann Inorg. Chem. 1996 2 7704 7708
105. C. Costentin G. Passard M. Robert J.-M. Savéant Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 14990 14994
106. C. Costentin M. Robert J.-M. Savéant A. Tatin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 6882 6886
107. C. Costentin S. Drouet M. Robert J.-M. Savéant Science 2012 338 90 94
108. I. Bhugun D. Lexa J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5015 5016
109. I. Bhugun D. Lexa J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3982 3983
110. I. Bhugun D. Lexa J.-M. Savéant J. Phys. Chem. 1996 100 19981 19985
111. B. A. Averill T. Herskovitz R. H. Holm J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3523 3534
112. M. Tezuka T. Yajima A. Tsuchiya Y. Matsumoto Y. Uchida M. Hidai J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6834 6836
113. K. Tanaka T. Matsui T. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3765 3767
114. S.-N. Pun W.-H. Chung K.-M. Lam P. Guo P.-H. Chan K.-Y. Wong C.-M. Che T.-Y. Chen S.-M. Peng J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 575 583
115. D. Behar T. Dhanasekaran P. Neta C. M. Hosten D. Ejeh P. Hambright J. Phys. Chem. A 1998 5639 2870 2877
116. M. Isaacs J. C. Canales A. Riquelme M. Lucero M. J. Aguirre J. Costamagna J. Coord. Chem. 2003 56 1193 1201
117. M. Isaacs J. C. Canales M. J. Aguirre G. Estiu F. Caruso G. Ferraudi J. Costamagna Inorg. Chim. Acta 2002 339 224 232
118. G. F. Manbeck E. Fujita J. Porphyrins Phthalocyanines 2015 19 45 64
119. M. Beley J.-P. Collin R. Ruppert J.-P. Sauvage J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 2 1315 1316
120. J. D. Froehlich C. P. Kubiak J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3565 3573
121. R. W. Hay J. a. Crayston T. J. Cromie P. Lightfoot D. C. L. de Alwis Polyhedron 1997 16 3557 3563
122. M. Rudolph S. Dautz E. Ja R. V. April J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10821 10830
123. J.-P. Collin A. Jouaiti J.-P. Sauvage Inorg. Chem. 1988 27 1986 1990
124. M. Beley J.-P. Collin R. Ruppert J.-P. Sauvage J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 2 1315 1316
125. J. D. Froehlich C. P. Kubiak Inorg. Chem. 2012 51 3932 3934
126. K. S. Ratliff R. E. Lentz C. P. Kubliak Organometallics 1992 11 1986 1988
127. E. Simon-Manson C. P. Kubiak Organometallics 2005 24 96 102
128. A. J. Price R. Ciancanelli B. C. Noll C. J. Curtis D. L. Dubois M. R. Dubois Organometallics 2002 21 4833 4839
129. S. J. Connelly E. S. Wiedner A. M. Appel Dalton Trans. 2015 44 5933 5938
130. R. Tanaka M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14168 14169
131. T. J. Schmeier G. E. Dobereiner R. H. Crabtree N. Hazari J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9274 9277
132. P. Kang C. Cheng Z. Chen C. K. Schauer T. J. Meyer M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5500 5503
133. P. Kang T. J. Meyer M. Brookhart Chem. Sci. 2013 4 3497 3502
134. P. Kang Z. Chen M. Brookhart T. J. Meyer Top. Catal. 2014 58 30 45
135. P. Kang S. Zhang T. J. Meyer M. Brookhart Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8709 8713
136. S. Ahn E. A. Bielinski E. M. Lane Y. Chen W. H. Bernskoetter N. Hazari G. T. R. Palmore Chem. Commun. 2015 51 5947 5950
137. P. J. Dyson and J. S. McIndoe, Transition Metal Carbonyl Cluster Chemistry, Gordon and Breach Science Publisher, Amsterdam, 2000
138. D. F. Shriver, H. D. Kaesz and R. D. Adams, The Chemistry of Metal Cluster Complexes, WILEY-VCH, 1990
139. S. R. Drake Polyhedron 1990 9 455 474
140. M. Jun F. Muller Monatsh. Chem. 1972 103 1213 1221
141. J.-J. Brunet R. Chauvin O. Diallo F. Kindela P. Leglaye D. Neibecker Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 331 351
142. M. Tachikawa J. Stein E. L. Muetterties R. G. Teller M. A. Beno E. Gebert J. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6648 6649
143. P. Zanello F. Laschi A. Cinquantini R. Della L. Garlaschelli M. Cucco F. Demartin T. R. Spalding Inorg. Chim. Acta 1994 226 1 8
144. M. Tachikawa E. L. Muetterties J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4541 4542
145. M. A. Beno J. M. Williams M. Tachikawa E. L. Muetterties J. Am. Chem. Soc. 1981 4 1485 1492
146. M. D. Rail L. A. Berben J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18577
147. A. Taheri E. J. Thompson J. C. Fettinger L. A. Berben ACS Catal. 2015 5 7140 7151
148. A. D. Nguyen M. D. Rail M. Shanmugam J. C. Fettinger L. A. Berben Inorg. Chem. 2013 52 12847 12854
149. D. E. Berning B. C. Noll D. L. Dubois J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11432 11447
150. C. Creutz M. H. Chou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2794 2795
151. C. Creutz M. H. Chou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10108 10109
152. A. Taheri L. A. Berben Inorg. Chem. 2015 10.1021/acs.inorgchem.5b02293
153. C. Tsay B. Livesay S. Ruelas J. Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 14114 14121