The Electron-transfer Chemistry of Carbon-Carbon Multiple Bonds

Electron Transfer in Chemistry

Volumn 2, Issue , 2008, Pages 133-205

  Bauld, Nathan L ^a   Gao, Daxin ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON CARBONS; ELECTRON-TRANSFER CHEMISTRY; MULTIPLE BONDS;

CARBON;

EID: 84955406530     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618248.ch17     Document Type: Chapter

References (156)

1. F. A. Bell, A. Ledwith, D. C. Sherrington, J. Chem. Soc. 1969, 2719
2. R. A. Crellin, M. C. Lambert, A. Ledwith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 682
3. A. Ledwith, Accts. Chem. Res. 1972, 5, 133.
4. C. Wurster, R. Sendtner, Ber. 1879, 12, 1803.
5. H. Wieland, Ber. 1907, 40, 4260.
6. E. Weitz, H. W. Schwechtin, Ber. 1926, 59, 2307.
7. L. Michaelis, Chem. Rev. 1935, 16, 243.
8. R. I. Walter, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1923.
9. W. Schmidt, F. Steckhan, Chem. Ber. 1980, 113, 577.
10. R. S. Mulliken, C. C. J. Roothan, Chem. Rev. 1947, 41, 219.
11. A. J. Meerer, L. Schoonveld, J. Chem. Phys. 1968, 48, 522.
12. H. Koppel, W. Domcke, L. S. Cederbaum, W. von Niessen, J. Chem. Phys. 1978, 69, 4252.
13. D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 294.
14. W. Tang, X.-L. Zhang, T. Bally, J. Phys. Chem. 1993, 97, 4373.
15. T. Keszthelyi, R. Wilbrandt, J.-L. Roulin, T. Bally, ibid. 1996, 100, 16850.
16. H. D. Roth, M. L. Mannion, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7210.
17. P. Jungwirth, T. Bally, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5783-5789.
18. L. P. Ellinger, Polymer 1964, 5, 559.
19. W. P. Todd, J. P. Dinnocenzo, S. Farid, J. L. Goodman, I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3601.
20. S. L. Mattes, S. Farid in Organic Photochemistry, Vol. 6 (Ed.: A. Padw (a), Marcel Dekker, New York, 1983, p. 233.
21. D. J. Bellville, D. D. Wirth, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 718.
22. L. Cedheim, L. Eberson, Acta Chem. Scand. 1976, B30, 527-532.
23. D. Ghosh, N. L. Bauld, J. Catalysis 1985, 95, 300-304
24. K. Lorenz, N. L. Bauld, J. Catalysis 1985, 95, 613-616.
25. P. Laszlo, J. Lucchetti, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1567.
26. M. A. Fox, D. D. Sackett, J. N. Younathan, Tetrahedron 1987, 43, 7.
27. N. L. Bauld, D. J. Bellville, S. A. Gardner, Y. Migron, G. Cogswell, Tetrahedron Lett. 1982, 8, 825-828.
28. N. P. Schepp, L. J. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6895-6903.
29. T. Bally, Chimia 1994, 48, 378.
30. I. R. Gould, S. Farid, Acct. Chem. Res. 1996, 29, 522-528.
31. N. L. Bauld, J. T. Aplin, W. Yueh, S. Endo, A. Loving, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 15-24
32. N. L. Bauld, J. T. Aplin, W. Yueh, A. Loinaz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11381-11389.
33. S. Kuwata, Y. Shigemitsu, Y. Odaira, J. Org. Chem. 1973, 21, 3803.
34. S. Farid, S. E. Hartman, T. R. Evans in The Exciplex (Eds.: M. Gordon, T. R. Ware), Academic Press, New York, 1975, p. 317.
35. T. R. Evans, R. W. Wake, O. Jaenicke, ibid., p. 345.
36. S. Farid, S. E. Shealer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 677.
37. N. L. Bauld, R. Pabon, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 633-634.
38. F. D. Lewis, M. Kojima, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8664-8670.
39. H. Nozaki, I. Otani, R. Noyori, M. Kawanisi, Tetrahedron 1968, 24, 2183.
40. N. P. Schepp, D. Shukla, H. Sarker, N. L. Bauld, L. J. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10325-10334.
41. N. P. Schepp, L. J. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872-2881
42. N. P. Schepp, L. J. Johnston, ibid. 1994, 116, 6895-6903.
43. K. T. Lorenz, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1157-1160.
44. J. L. Courtneidge, A. G. Davies, S. M. Tollerfield, J. Rideout, M. C. R. Symons, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1092-1093.
45. N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, G. Green, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2378-2382.
46. G. N. Sastry, V. Hrouda, M. Ingr, P. Carsky, T. Bally, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9297
47. V. Hrouda, M. Roeselova, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3925.
48. S. F. Nelsen, Accts. Chem. Research 1987, 20, 276.
49. G. O. Schenck, S.-P. Mannsfeld, G. Schomburg, C. H. Krauch, Z. Naturforsch. 1964, 19B, 18
50. R. Schutte, G. R. Freeman, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3715
51. T. L. Penner, D. G. Whitten, G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2861.
52. D. J. Bellville, D. D. Wirth, N. L. Bauld, ibid. 1981, 103, 718-720.
53. N. L. Bauld, D. J. Bellville, B. Harirchian, K. T. Lorenz, R. A. Pabon, Jr., D. W. Reynolds, D. D. Wirth, H.-S. Chiou, B. K. Marsh, Accts. Chem. Research 1987, 20, 371-378
54. N. L. Bauld, Tetrahedron 1989, 45, 5307-5363
55. N. L. Bauld in Advances in Electron Transfer Chemistry, Vol. 2 (Ed. P. S. Mariano), JAI Press, Greenwich, 1992, pp. 1-65.
56. G. C. Calhoun, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6870.
57. R. A. Neunteufel, D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4080.
58. A. J. Maroulis, D. R. Arnold, J. Chem. Soc. Chem. Commun 1979, 351.
59. S. L. Mattes, S. Farid, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1386.
60. J. Libman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 361.
61. K. Mizuno, R. Kaji, H. Okada, Y. Otsuji, ibid. 1978, 594.
62. N. L. Bauld, J. Yang, unpublished work.
63. D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2665-2667.
64. D. J. Bellville, N. L. Bauld, R. Pabon, S. A. Gardner, ibid. 1983, 105, 3584-3588.
65. R. A. Pabon, D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5158-5159.
66. C. R. Jones, B. J. Allman, A. Mooring, B. Spahic, ibid. 1983, 105, 652.
67. W. Yueh, N. L. Bauld, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1995, 871-873
68. W. Yueh, N. L. Bauld, ibid., 1996, 1761-1766.
69. J. Mattay, J. Gersdorf, J. Mertes, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1088.
70. M. Schmittel, C. Wöhrle, I. Bohn, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1031-1040.
71. M. Schmittel, H. von Seggern, Angew. Chemie Intl. Ed. Eng. 1991, 8, 999-1001.
72. N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, G. Green, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2378-2382.
73. N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5800-5804.
74. Refernce 40c, p. 15.
75. Reference 40c, pp. 5-7.
76. R. A. Pabon, D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2730-2731
77. D. W. Reynolds, N. L. Bauld, Tetrahedron 1984, 42, 6189-6194.
78. T. Kim, J. Pye, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6285-6290.
79. N. L. Bauld, B. Harirchian, D. W. Reynolds, J. C. White, ibid. 1988, 110, 8111-8117.
80. D. H. R. Barton, G. Leclerc, P. D. Magnus, I. D. Menzies, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 447.
81. R. Tang, H. J. Yue, J. F. Wolf, F. Mares, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5248.
82. J. F. Evans, H. N. Blount, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4191-4196.
83. N. L. Bauld, J. T. Aplin, W. Yueh, A. Loving, S. Endo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2733-2776
84. N. L. Bauld, J. T. Aplin, W. Yueh, A. Loinaz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11381-11389.
85. N. L. Bauld, J. T. Aplin, W. Yueh, S. Endo, A. Loving, J. Phy. Org. Chem. 1998, 11, 15-24.
86. J. P. Dinnocenzo, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1561-1562.
87. S. F. Nelsen, Accounts Chem. Research 1987, 269-276.
88. S. B. Karki, J. P. Dinnocenzo, S. Farid, J. L. Goodman, I. R. Gould, T. A. Zona, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 431-432.
89. P. G. Gassman, D. A. Singleton, ibid., 1984, 106, 7993.
90. D. W. Reynolds, K. T. Lorenz, H.-S. Chiou, D. J. Bellville, R. A. Pabon, Jr., N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 4960.
91. W. Yueh, N. L. Bauld, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2 1995, 871-873.
92. W. Yueh, N. L. Bauldl, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5671-5676.
93. W. Yueh, N. L. Bauld, unpublished results.
94. G. A. Mirafzal, T. Kim, J. Liu, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968-10969.
95. T. Kim, G. A. Mirafzal, N. L. Bauld, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7201-7204.
96. G. A. Mirafzal, T. Kim, J. Liu, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968-10969.
97. Reference 40c, pp. 62-63.
98. U. Haberl, O. Wiest, E. Steckhan, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, in press.
99. The three systems are: (1) 1,3-cyclohexadiene with all three geometric isomers of 2,4-hexadiene (2) 1,3-cyclopentadiene with cis-and trans-diaryloxyethenes and (3) 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with eis-and trans-1,2-diaryloxyethenes. Further, stereospecific cyclobutanation has been observed in two distinct systems: (1) cyclobutadimerization of cis-and trans-anethole (in both dichloromethane and acetonitrile) and (2) 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with cis-and trans-1,2-diaryloxyethanes.
100. H. D. Roth, M. L. Schilling, C. Abelt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6098.
101. B. Harirchian, N. L. Bauld, ibid. 1989, 111, 1826-1828.
102. R. M. Wilson, J. G. Dietz, T. A. Shepherd, D. M. Ho, K. A. Schnapp, R. C. Elder, J. W. Watkins II, L. S. Geraci, C. F. Campana, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1749-1754.
103. S. Kadota, K. Tsubono, K. Makino, M. Takeshita, T. Kibuchi, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2857.
104. C. F. Gurtler, S. Blechert, E. Steckhan, J. Org. Chem. 1996, 61, 4136-4143.
105. N. L. Bauld, J. T. Aplin, W. Yueh, H. Sarker, D. J. Bellville, Macromolecules 1996, 29, 3661-3662.
106. D. W. Reynolds, B. Harirchian, H.-S. Chiou, B. K. Marsh, N. L. Bauld, J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 57-88.
107. N. P. Schepp, L. J. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6895-6903.
108. J. P. Dinnocenzo, D. A. Conlon, ibid. 1988, 110, 2324-2326.
109. J. P. Dinnocenzo, D. A. Conlon, Tetrahedron Lett. 1995, 41, 7415-7418.
110. G. Stufflebeme, K. T. Lorenz, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4234-4235
111. G. A. Mirafzal, A. M. Lozeva, J. A. Olson, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9323-9326.
112. F. Müller, J. Mattay, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1991, 103, 1336-1337.
113. A. Padwa, J. Smolanoff, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 548.
114. Q.-X. Guo, X.-Z. Quin, J. T. Wang, F. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1974-1976.
115. K. Lorenz, N. L. Bauld, J. Catalysis 1985, 95, 613-616.
116. S. Dai, R. S. Pappas, G.-F. Chen, Q.-X. Guo, J. T. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8759-8761.
117. T. Miyashi, A. Konno, Y. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3676.
118. B. Krautler, A. Pfaltz, R. Nordmann, K. O. Hodgson, J. D. Dunitz, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 924-937.
119. Y Takahashi, J. K. Kochi, Chem. Berichte 1988, 121, 253-259.
120. F. Gerson, X. Z. Qin, T. Bally, J. N. Aebischer, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1069.
121. D. J. Bellville, R. Chelsky, N. L. Bauld, J. Comput. Chem. 1982, 3, 548.
122. G. N. Sastry, T. Bally, V. Hrouda, P. Carsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9323-9334
123. V. Barone, N. Rega, G. N. Sastra, T. Bally, J. Phys. Chem. A 1998, 102, in print.
124. C. M. Hudson, M. R. Marzabadi, K. D. Moeller, D. G. New, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7372-7385
125. K. D. Moeller, L. V. Tinao, ibid. 1992, 114, 1032-1041
126. K. D. Moeller, Top. Curr. Chem. 1997, 185, 49-86.
127. T. Shono, I. Nishiguchi, S. Kashimura, M. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn 1978, 51, 2181.
128. K. D. Moeller, D. Frey, L. Matson-Beal, S. H. K. Reddy, Y. Tong in Novel Trends in Electroorganic Synthesis (Ed.: S. Torii), Springer Verlag, Tokyo, 1998, pp. 51-54.
129. H. Scott, G. A. Miller, M. M. Labes, Tetrahedron Lett. 1963, 17, 1073.
130. M. S. Workentin, N. P. Schepp, L. J. Johnston, D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1141.
131. D. R. Arnold, S. A. Mines, Can. J. Chem. 1987, 65, 2312-2314.
132. A. Zedulev, A. Grand, E. Ressouche, J. Schweizer, B. G. Morin, A. J. Epstein, D. A. Dixon, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7243.
133. D. H. Levy, R. J. Myers, J. Chem. Phys. 1964, 41, 1062.
134. T. J. Katz, H. L. Strauss, J. Chem. Phys. 1960, 32, 1873.
135. H. L. Strauss, T. J. Katz, G. K. Fraenkel, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2360.
136. J. F. Garst in Free Radicals (Ed.: J. K. Kochi), Vol. 1, John Wiley & Sons, New York, 1973, pp. 518-519.
137. N. L. Bauld, M. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5413-5417.
138. N. L. Bauld, J. H. Zoeller, Jr., Tetrahedron Lett. 1967, 10, 885-889.
139. N. L. Bauld, M. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5417-5429
140. F. Farr, Y. S. Rim, N. L. Bauld, ibid. 1971, 93, 6888-6890.
141. N. L. Bauld, C.-S. Chang, J. H. Eilert, Tetrahedron Lett. 1973, 2, 153-154.
142. H. O. House, Modem Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Menlo Park, 1972, pp. 206-209.
143. N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4347.
144. M. M. Baizer, Tetrahedron Lett. 1963, 973
145. M. M. Baizer, J. Electrochem. Soc. 1964, 111, 215.
146. M. Swarz in Progress in Physical Organic Chemistry Vol. 6 (Eds.: A. Streitweiser, Jr., R. W. Taft) Interscience, New York, 1968, 323-438.
147. L. Moens, M. M. Baizer, R. D. Little, J. Org. Chem. 1986, 51, 4497.
148. H. E. Bode, C. G. Sowell, R. D. Little, Tetrahedron Lett. 1979, 2525
149. R. D. Little, M. K. Schwaebe, Top. Curr. Chem. 1997, 185, 1-48.
150. J. Delaunay, G. Mabon, A. Orliac, J. Simonet, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 667-668.
151. D. J. Pasto, S.-H. Yang, J. Org. Chem. 1989, 54, 3544-3549.
152. N. L. Bauld, C.-S. Chang, F. R. Farr, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7164.
153. N. L. Bauld, J. Cessac, C.-S. Chang, F. R. Farr, R. Holloway, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4561-4567.
154. M. A. Fox, J. R. Hurst, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7626-7627.
155. D. W. Borhani, F. D. Greene, J. Org. Chem. 1986, 51, 1563-1570.
156. S. Yamago, S. Ejiri, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5344.