Hole-transfer catalyzed reaction: One-electron oxidation as a strategy for the selective cyclopropanation of π bonds

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 51, 1998, Pages 9323-9326

  Mirafzal, Gholam A ^a   Lozeva, Albena M ^a   Olson, Jeffrey A ^a  

^a DRAKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; ALKENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; IONIZATION; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032542124     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02163-7     Document Type: Article

References (16)

1. 1. Bauld, N. L. Advances in Electron Transfer Chemistry; Mariano, P. S. Ed.; JAI Press: Greenwich, 1992; Vol 2, PP 1-66.; Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45 (17), 5307-5363.
2. 1. Bauld, N. L. Advances in Electron Transfer Chemistry; Mariano, P. S. Ed.; JAI Press: Greenwich, 1992; Vol 2, PP 1-66.; Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45 (17), 5307-5363.
3. 2. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J. Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Mirafzal, G. A.; Bauld, N. L.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5457-5458.; Bauld, N. L.; Mirafzal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3613-3614.; Bauld, N. L.; Aplin, J. T.; Bellville, D. J. Macromolecules 1996, 29, 3661.; Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.; Zimmerman, H. E.; Hoffacker, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6526-6534.
4. 2. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J. Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Mirafzal, G. A.; Bauld, N. L.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5457-5458.; Bauld, N. L.; Mirafzal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3613-3614.; Bauld, N. L.; Aplin, J. T.; Bellville, D. J. Macromolecules 1996, 29, 3661.; Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.; Zimmerman, H. E.; Hoffacker, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6526-6534.
5. 2. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J. Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Mirafzal, G. A.; Bauld, N. L.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5457-5458.; Bauld, N. L.; Mirafzal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3613-3614.; Bauld, N. L.; Aplin, J. T.; Bellville, D. J. Macromolecules 1996, 29, 3661.; Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.; Zimmerman, H. E.; Hoffacker, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6526-6534.
6. 2. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J. Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Mirafzal, G. A.; Bauld, N. L.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5457-5458.; Bauld, N. L.; Mirafzal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3613-3614.; Bauld, N. L.; Aplin, J. T.; Bellville, D. J. Macromolecules 1996, 29, 3661.; Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.; Zimmerman, H. E.; Hoffacker, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6526-6534.
7. 2. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J. Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Mirafzal, G. A.; Bauld, N. L.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5457-5458.; Bauld, N. L.; Mirafzal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3613-3614.; Bauld, N. L.; Aplin, J. T.; Bellville, D. J. Macromolecules 1996, 29, 3661.; Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.; Zimmerman, H. E.; Hoffacker, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6526-6534.
8. 2. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J. Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Mirafzal, G. A.; Bauld, N. L.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5457-5458.; Bauld, N. L.; Mirafzal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3613-3614.; Bauld, N. L.; Aplin, J. T.; Bellville, D. J. Macromolecules 1996, 29, 3661.; Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.; Zimmerman, H. E.; Hoffacker, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6526-6534.
9. 3. Bauld, N. L.; Stufflebeme, G. W.; Lorenz, K. T. J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 585-601.
10. 4. Seitz, W. J.; Saha, A. K.; Hossain, M. M. Organometallics 1993, 12, 2604 and references cited therein.
11. 5. Gassman, P. G.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7993.
12. 6. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
13. 7. Wolf, J. R.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194-9199.; Kodadek, T.; Brown, K. C.; O'Malley, S.; Maxwell, J. L. Organometallics 1992, 11, 645.
14. 7. Wolf, J. R.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194-9199.; Kodadek, T.; Brown, K. C.; O'Malley, S.; Maxwell, J. L. Organometallics 1992, 11, 645.
15. 1H-NMR.
16. 9. Kim, T.; Mirafzal, G. A.; Liu, J.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7653-7664.